Amlexanox

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Identifikation

Name Amlexanox Zugangsnummer DB01025 Beschreibung

Amlexanox ist ein antiallergisches Medikament, klinisch wirksam bei atopischen Erkrankungen, insbesondere bei allergischem Asthma und Rhinitis. Amlexanox als topische Paste ist eine gut verträgliche Behandlung von rezidivierenden aphthösen Geschwüren. Das rezidivierende aphthöse Ulkus (RAU) ist die häufigste Erkrankung der Mundschleimhaut beim Menschen und betrifft schätzungsweise zwischen 5 % und 50 % der Allgemeinbevölkerung.

Typ Kleine Molekülgruppen Zugelassen, in der Erprobung, Zurückgezogen Struktur

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Gewicht Durchschnitt: 298.2934
Monoisotop: 298.095356946 Chemische Formel C16H14N2O4 Synonyme

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridin-3-carbonsäure
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

Externe IDs

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Pharmakologie

Pharmacology

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Indikation

Angewandt als Paste im Mund zur Behandlung von aphthösen Geschwüren (Krebsgeschwüren).

Kontraindikationen & Blackbox-WarnungenContraindications

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Pharmakodynamik

Amlexanox ist eine mukoadhäsive orale Paste, die klinisch erwiesenermaßen den Beginn abbricht, die Heilung beschleunigt und die Schmerzen von aphthösen Geschwüren (Krebsgeschwüren) beseitigt. Es verkürzt die Zeit, die Geschwüre zum Abheilen brauchen. Da Amlexanox die Heilungszeit verkürzt, verringert es auch die Schmerzen, die Sie empfinden. Jüngste Studien haben außerdem gezeigt, dass die meisten Geschwüre durch die Anwendung der Paste in der Prodromalphase (präulzerative Phase) der Krankheit verhindert werden können. Rezidivierende aphthöse Geschwüre (RAU), auch bekannt als rezidivierende aphthöse Stomatitis (RAS), gelten als die häufigste Erkrankung der Mundschleimhaut, die dem Menschen bekannt ist. Schätzungen gehen davon aus, dass 20 bis 25 % der Allgemeinbevölkerung jedes Jahr mindestens einmal an einem aphthösen Geschwür leiden. Amlexanox wird auch wegen seiner antiallergischen und entzündungshemmenden Eigenschaften untersucht.

Wirkmechanismus

Als Benzopyrano-bipyridin-Carbonsäure-Derivat hat Amlexanox entzündungshemmende und antiallergische Eigenschaften. Es hemmt die chemische Freisetzung der langsam reagierenden Substanz der Anaphylaxie (SRS-A) und kann antagonistische Wirkungen auf Interleukin-3 haben. Wenn Zellen unter Stress stehen, setzen sie eine inaktive Form des menschlichen Fibroblasten-Wachstumsfaktors 1 (FGF-1) frei, ein starkes Mitogen (eine Einheit, die Mitose verursacht). Amlexanox bindet an FGF1, erhöht seine Konformationsstabilität und blockiert sterisch die Cu(2+)-induzierte Oxidation, die normalerweise zur Aktivierung von FGF-1 führt.

Ziel Aktionen Organismus
UProtein S100-A12
Antagonist
 Menschen
UProtein S100-A13
Antagonist
 Menschen
UInterleukin-3
Antagonist
 Menschen
UFibroblasten-Wachstumsfaktor 1
Inhibitor
 Menschen

Absorption

Keine signifikante Absorption direkt durch das aktive Geschwür. Der größte Teil der systemischen Absorption erfolgt über den Magen-Darm-Trakt.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung nicht verfügbar Metabolismus

Metabolisiert zu hydroxylierten und konjugierten Metaboliten.

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

Die Eliminationshalbwertszeit beträgt 3.5 ± 1,1 Stunden.

Clearance Nicht verfügbar Unerwünschte WirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität nicht verfügbar Betroffene Organismen

  • Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit Arzneimitteln

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Betreuers interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.

Keine Wechselwirkungen gefunden. Wechselwirkungen mit Lebensmitteln nicht verfügbar

Produkte

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Internationale/Andere Marken Aphthasol / Elics / OraDisc A / Solfa Markenname verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Route Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Apthera Paste Oral Pharmascience Inc Nicht zutreffend Nicht zutreffend KanadaKanadische Flagge

Kategorien

ATC-Codes A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Andere Mittel zur lokalen oralen Behandlung
  • A01A – STOMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN
  • A01 – STOMATOLOGISCHE ZUBEREITUNGEN
  • A – ALIMÄRER TRAKT UND METABOLISMUS

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Andere systemische Arzneimittel für obstruktive Atemwegserkrankungen
  • R03D – ANDERE SYSTEMISCHE ARZNEIMITTEL FÜR OBSTRUKTIVE LUFTAUSWÄRTSERKRANKUNGEN
  • R03 – ARZNEIMITTEL FÜR OBSTRUKTIVE LUFTAUSWÄRTSERKRANKUNGEN
  • R – RASPIRATISCHES SYSTEM

Arzneimittelkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Chromenopyridin-5-One. Dies sind Verbindungen, die einen Chromenopyridin-Anteil enthalten, der eine Oxo-Gruppe in der 5-Position trägt. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Benzopyrane Unterklasse 1-Benzopyrane Direkter Elternteil Chromenopyridin-5-alternative Eltern Chromenopyridine / Pyranopyridine / Pyridincarbonsäuren / Pyranone und Derivate / Aminopyridine und Derivate / Benzenoide / Imidolactame / Vinylogige Amide / Heteroaromatische Verbindungen / Aminosäuren / Oxacyclische Verbindungen / Azacyclische Verbindungen / Carbonsäuren / Monocarbonsäuren und Derivate / Primäre Amine / Organooxygene Verbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate / Organopnictogene Verbindungen 9 weitere Substituenten anzeigen Amin / Aminosäure / Aminosäure oder Derivate / Aminopyridin / Aromatische heteropolyzyklische Verbindung / Azacyclus / Benzoloid / Carbonsäure / Carbonsäurederivat / Chromenopyridin-5-ein / Chromenopyridin / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Imidolactam / Monocarbonsäure oder Derivate / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygenverbindung / Organopnictogene Verbindung / Oxacyclus / Primäres Amin / Pyran / Pyranon / Pyranopyridin / Pyridin / Pyridincarbonsäure / Pyridincarbonsäure oder Derivate / Vinylogiges Amid 20 weitere anzeigen Molekulares Gerüst Aromatische heteropolycyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Monocarbonsäure, Pyridochromen (CHEBI:31205)

Chemical Identifiers

UNII BRL1C2459K CAS-Nummer 68302-57-8 InChI Key SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

IUPAC Name

2-amino-5-oxo-7-(propan-2-yl)-5H-chromenopyridin-3-carbonsäure

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

General References

  1. Bell J: Amlexanox zur Behandlung von rezidivierenden aphthösen Geschwüren. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Externe Links Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

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MSDS

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Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Anzahl
2 Abgeschlossen Behandlung BMI >30 kg/m2 / NichtAlkoholische Fettlebererkrankung (NAFLD) / Typ 2 Diabetes Mellitus 1
2 Abgeschlossen Behandlung Orale Mukositis 1
2 Ausgesetzt Behandlung BMI >30 kg/m2 / Nichtalkoholische Fettlebererkrankungen (NAFLD) / Typ-2-Diabetes mellitus 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

Nicht verfügbar

Verpacker

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Dosierungsformen

Form Route Stärke
Paste Oral

Preise

Einheitsbezeichnung Kosten Einheit
Aphthasol 5% Paste 3 gm Tube 29.99USD Tube
Aphthasol 5% Paste 7.36USD g
DrugBank verkauft und kauft keine Medikamente. Die Preisinformationen werden nur zu Informationszwecken zur Verfügung gestellt.

Patente

Patentnummer Pädiatrische Erweiterung Zugelassen Ablaufdatum (geschätzt) Region
US5362737 Nummer 1994-11-08 2011-11-08 USUS-Flagge

Eigenschaften

Zustand Festkörper Experimentelle Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
logP 4.1 Nicht verfügbar

Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.146 mg/mL ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3.65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (stärkste Säure) 4.3 ChemAxon
pKa (stärkste Base) 0.87 ChemAxon
Physiologische Ladung -1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptorzahl 5 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 2 ChemAxon
Polare Oberfläche 102.51 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 2 ChemAxon
Brechungsvermögen 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 30.82 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 3 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 1 ChemAxon
Regel der Fünf Ja ChemAxon
Hosenfilter Ja ChemAxon
Vebers Regel Nein ChemAxon
MDDR-wie Regel Nein ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane intestinale Absorption + 0.7639
Blut-Hirn-Schranke – 0.5689
Caco-2-durchlässig – 0.6574
P-Glykoproteinsubstrat Nicht-Substrat 0.5954
P-Glykoprotein-Inhibitor I Nicht-Inhibitor 0.9502
P-Glykoprotein-Inhibitor II Nicht-Inhibitor 0.9669
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.9624
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.82
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.8797
CYP450 3A4 Substrat Nicht-Substrat 0.6051
CYP450 1A2 Substrat Nicht-Inhibitor 0.671
CYP450 2C9 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8017
CYP450 2D6 Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.9244
CYP450 2C19-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.7582
CYP450 3A4-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.922
CYP450 hemmende Promiskuität Niedrige CYP hemmende Promiskuität 0.9501
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.9132
Karzinogenität Nicht-Karzinogene 0.8727
Biologischer Abbau Nicht leicht biologisch abbaubar 0.9071
Akute Toxizität für Ratten 1.5062 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.9942
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Nicht-Hemmer 0,8609
ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektrentyp Splash Key
Vorhersage GC-MS-Spektrum – GC-MS Vorhersage GC-MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
MS/MS-Spektrum – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Antagonist

Allgemeine Funktion Zinkionenbindung Spezifische Funktion S100A12 ist ein Calcium-, Zink- und Kupfer-bindendes Protein, das eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Entzündungsprozessen und der Immunantwort spielt. Seine proinflammatorische Aktivität beinhaltet die Rekrutierung… Genname S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Name Protein S100-A12 Molekulargewicht 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaction of S100 proteins with the antiallergic drugs, olopatadine, amlexanox, and cromolyn: identification of putative drug binding sites on S100A1 protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K: Olopatadine suppresses the migration of THP-1 monocytes induced by S100A12 protein. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Antagonist

Allgemeine Funktion Zinkionenbindung Spezifische Funktion Spielt eine Rolle beim Export von Proteinen, denen ein Signalpeptid fehlt und die über einen alternativen Weg sezerniert werden. Bindet zwei Calcium-Ionen pro Untereinheit. Bindet ein Kupfer-Ion. Die Bindung eines Kupfer-Ions bewirkt… Genname S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Name Protein S100-A13 Molekulargewicht 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T: Amlexanox hemmt reversibel die Zellmigration und -proliferation und induziert die Src-abhängige Demontage von Aktin-Stressfasern in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaction of S100 proteins with the antiallergic drugs, olopatadine, amlexanox, and cromolyn: identification of putative drug binding sites on S100A1 protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H: Evidence for serum-deprivation-induced co-release of FGF-1 and S100A13 from astrocytes. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T: S100A13 ist an der Regulation der Freisetzung von Fibroblasten-Wachstumsfaktor-1 und p40-Synaptotagmin-1 in vitro beteiligt. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.

Details3. Interleukin-3
Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Antagonist

Allgemeine Funktion Interleukin-3-Rezeptorbindung Spezifische Funktion Granulozyten-/Makrophagen-Kolonie-stimulierende Faktoren sind Zytokine, die bei der Hämatopoese wirken, indem sie die Produktion, Differenzierung und Funktion von 2 verwandten weißen Zellpopulationen des… Gen Name IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Name Interleukin-3 Molekulargewicht 17232.905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S: . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A: Effect of NZ-107, a newly synthesized pyridazinone derivative, on antigen-induced contraction of human bronchial strips and histamine release from human lung fragments or leukocytes. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion S100-Protein-Bindung Spezifische Funktion Spielt eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Zellüberleben, Zellteilung, Angiogenese, Zelldifferenzierung und Zellmigration. Wirkt in vitro als starkes Mitogen. Genname FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Name Fibroblast growth factor 1 Molekulargewicht 17459.58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C: Molecular mechanism of inhibition of nonclassical FGF-1 export. Biochemistry. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 02. Dezember 2020 17:19