Apiol

Apiol
IUPAC-Name 1-Allyl-2,5-dimethoxy-
3,4-Methylendioxybenzol
Kennungen
CAS-Nummer 523-80-8
LÄCHELN C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Eigenschaften
Summenformel C12H14O4
Molare Masse 222.23 g/mol
Schmelzpunkt

30 °C

Siedepunkt

294 °C

Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für
Materialien in ihrem Standardzustand
(bei 25 °C, 100 kPa)
Infobox Disclaimer und Referenzen

Apiol ist eine organische chemische Verbindung, auch bekannt als Petersilienapiol, Apiol oder Petersilienkampfer. Sie ist in Petersiliensamen und im ätherischen Öl der Petersilie enthalten. Heinrich Christoph Link, Apotheker in Leipzig, entdeckte die Substanz 1715 als grünliche Kristalle, die durch Wasserdampf aus Petersilienöl reduziert wurden. 1855 entdeckten Joret und Homolle, dass Apiol ein wirksames Mittel zur Behandlung von Amenorrea oder ausbleibender Menstruation ist.

Weitere empfohlene Kenntnisse

In der Medizin wurde es als ätherisches Öl oder in gereinigter Form zur Behandlung von Menstruationsstörungen verwendet. Sie ist reizend und in hohen Dosen giftig und kann Leber- und Nierenschäden verursachen.

Hippokrates schrieb über die Petersilie als ein Kraut, das eine Abtreibung verursacht. Diese Wirkung wurde durch das Apiol hervorgerufen.

Apiol wurde im Mittelalter von Frauen zum Schwangerschaftsabbruch verwendet. Seine Verwendung war in den USA weit verbreitet, oft als Ergoapiol oder Apergol, bis ein hochgiftiges gepanschtes Produkt, das Apiol und Tri-Orthocresyl-Phosphat (auch bekannt als der dem jamaikanischen Ingwer zugesetzte Panscher) enthielt, auf dem amerikanischen Markt eingeführt wurde.

Die toxische Wirkung von reinem kristallinem Apiol ist umstritten. Es verursacht bei schwangeren Frauen einen „relativ sicheren Schwangerschaftsabbruch“, wenn es in kleinen Mengen eingenommen wird. Außerdem stellt es den Zyklus der Menstruation wieder her. Eine größere Dosis führt nicht zum Abbruch, sondern verursacht Übelkeit und schädigt Leber und Nieren.

Nachdem andere Abtreibungsmethoden zur Verfügung stehen, ist Apiol im Westen fast in Vergessenheit geraten, wird aber im Nahen Osten noch hergestellt und verwendet.

Der Name Apiol wird auch für andere, eng verwandte Verbindungen verwendet, die in Dill (Dillapiol, 1-Allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylendioxybenzol) und in Fenchelwurzeln vorkommen.