Benzil

Benzil Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung

Beschreibung

Benzil, auch bekannt als 1,2-Diphenylethan-1,2-dion, ist eine organische Verbindung mit der Summenformel (C6H5CO)2. Die Verbindung gehört zu der Gruppe der organischen Verbindungen, die als Stilbene bekannt sind und eine 1,2-Diphenylethyleneinheit enthalten. Benzyl hat eine gelbe Farbe und ist eines der häufigsten Diketone.

Struktur

Das auffälligste Merkmal in der Struktur von Benzil ist die lange Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung von 1,54 Å, die zeigt, dass es keine pi-Bindung zwischen den beiden Carbonylzentren gibt. Obwohl die beiden Benzoylgruppen zueinander verdreht sind, mit einem Flächenwinkel von 117o, sind die PhCO planar.

Herstellung

Benzyl wird aus Benzoin synthetisiert, zum Beispiel mit Kupfer(II)-acetat.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+

Anwendungen

Benzil wird als Zwischenprodukt in Arzneimitteln und als UV-härtender Photosensibilisator verwendet. Benzyl wird hauptsächlich bei der radikalischen Härtung von Polymernetzwerken verwendet. Benzil wird durch ultraviolette Strahlung zersetzt, die im Material freie Radikale erzeugt, die zur Bildung von Vernetzungen führen. Es wird normalerweise als Photoinitiator in der Polymerchemie eingesetzt. Darüber hinaus ist Benzil ein starker Inhibitor menschlicher Carboxylesterasen, die an der Hydrolyse zahlreicher klinisch verwendeter Medikamente und Carboxylester beteiligt sind. Es wird auch bei der Synthese von Diketiminen durch Reaktion mit Aminen verwendet. Benzyl wird auch als Zwischenprodukt bei der berühmten Benil-Benzilsäure-Anordnung verwendet. Außerdem reagiert es mit 1,3-Diphenylaceton, um Tetraphenylcyclopentadienon zu erhalten.

Chemische Eigenschaften

gelbe Kristalle oder Pulver

Verwendung

Organische Synthese; Insektizid.

Definition

Eine Reaktion, bei der Benzil (1,2-Diphenylethan-1,2-dion) mit Hydroxid und dann mit Säure behandelt wird, um Benzilsäure (2-Hydroxy-2,2-diphenylethansäure) zu erhalten:
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
Die Reaktion, bei der eine Phenylgruppe (C6H5-) von einem Kohlenstoffatom zum anderen wandert, war die erste beschriebene Umlagerungsreaktion (von Justus von Liebig 1828).

Definition

ChEBI: Ein alpha-Diketon, das ein Ethan-1,2-dion ist, das an den Positionen 1 und 2 durch Phenylgruppen substituiert ist.

Synthese-Referenz(en)

Journal of the American Chemical Society, 105, S. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, S. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9

Sicherheitsprofil

Geringe Toxizität bei Verschlucken. Augenreizend. Brennbar. Beim Erhitzen bis zur Zersetzung entstehen beißender Rauch und reizende Dämpfe.

Reinigungsmethoden

Benzil aus *Benzol nach Waschen mit Alkali kristallisieren. (Die Kristallisation aus EtOH befreite Benzil nicht von dem mit Alkali reagierenden Material.) Es wurde auch aus CCl4, Diethylether oder EtOH kristallisiert.