Benzopyren

Zu den verwandten Verbindungen gehören Cyclopentapyrene, Dibenzopyrene, Indenopyrene und Naphthopyrene. Benzopyren ist ein Bestandteil von Pech und kommt zusammen mit anderen verwandten pentazyklischen Aromaten wie Piken, Benzofluoranthenen und Perylen vor. Es wird auf natürliche Weise bei Waldbränden und Vulkanausbrüchen freigesetzt und ist auch in Kohlenteer, Zigarettenrauch, Holzrauch und verbrannten Lebensmitteln wie Kaffee enthalten. Dämpfe, die beim Abtropfen von Fett auf glühende Holzkohle entstehen, sind reich an Benzpyren, das sich auf Grillgut niederschlagen kann.

Benzpyrene sind schädlich, weil sie krebserregende und mutagene Metaboliten (wie (+)-Benzpyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxid aus Benzpyren) bilden, die sich in die DNA einlagern und die Transkription stören. Sie gelten als Schadstoffe und Karzinogene. Der Wirkungsmechanismus der benzopyrenbedingten DNA-Veränderung wurde eingehend untersucht und hängt mit der Aktivität der Cytochrom P450-Unterklasse 1A1 (CYP1A1) zusammen. Offenbar verhindert die hohe Aktivität von CYP1A1 in der Darmschleimhaut, dass größere Mengen von aufgenommenem Benzpyren in das Pfortaderblut und den systemischen Kreislauf gelangen. Der intestinale (aber nicht hepatische) Entgiftungsmechanismus scheint von Rezeptoren abzuhängen, die bakterielle Oberflächenbestandteile erkennen (TLR2).

Es gibt Hinweise auf einen Zusammenhang zwischen Benzpyren und der Entstehung von Lungenkrebs.

Im Februar 2014 kündigte die NASA eine stark verbesserte Datenbank zur Verfolgung polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK), einschließlich Benzpyren, im Universum an. Nach Angaben von Wissenschaftlern könnten mehr als 20 % des Kohlenstoffs im Universum mit PAK verbunden sein, die als Ausgangsstoffe für die Entstehung von Leben in Frage kommen. PAK scheinen kurz nach dem Urknall entstanden zu sein, sind im gesamten Universum verbreitet und werden mit neuen Sternen und Exoplaneten in Verbindung gebracht.