Betain

Dieser Artikel bezieht sich auf eine Klasse von Verbindungen. Für die spezifische Chemikalie Glycin-Betain, siehe Trimethylglycin.

Ein Betain (/ˈbiːtə.iːn, bɪˈteɪ-, -ɪn/) ist in der Chemie jede neutrale chemische Verbindung mit einer positiv geladenen kationischen funktionellen Gruppe wie einem quaternären Ammonium- oder Phosphoniumkation (allgemein: Oniumionen), das kein Wasserstoffatom trägt, und mit einer negativ geladenen funktionellen Gruppe wie einer Carboxylatgruppe, die nicht an die kationische Stelle angrenzen darf. Ein Betain ist eine besondere Art von Zwitterion. In der Vergangenheit war der Begriff nur für TMG (Trimethylglycin) reserviert. Biologisch gesehen ist TMG an Methylierungsreaktionen und der Entgiftung von Homocystein beteiligt.

Die Aussprache der Verbindung spiegelt ihren Ursprung und ihre erste Isolierung aus Zuckerrüben (Beta vulgaris subsp. vulgaris) wider und leitet sich nicht vom griechischen Buchstaben beta (β) ab, wird aber oft als beta-INE oder BEE-tayn ausgesprochen.

In biologischen Systemen dienen viele natürlich vorkommende Betaine als organische Osmolyte. Dabei handelt es sich um Stoffe, die von den Zellen zum Schutz vor osmotischem Stress, Trockenheit, hohem Salzgehalt oder hoher Temperatur synthetisiert oder aus der Umwelt aufgenommen werden. Die intrazelluläre Anhäufung von Betainen ermöglicht die Wasserspeicherung in den Zellen und schützt so vor den Auswirkungen der Dehydrierung. Diese Anhäufung beeinträchtigt nicht die Funktion der Enzyme, die Proteinstruktur und die Integrität der Membranen. Betain ist auch ein Methyl-Donor, dessen Bedeutung in der Biologie zunehmend anerkannt wird.