Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn ist einer der effektivsten Strafverteidiger der Stadt Chicago; er kann jeden Prozess gewinnen und vertritt gewöhnlich Frauen, die ihre Liebhaber ermordet haben. Er hat in seiner gesamten Laufbahn noch nie einen Fall mit einer weiblichen Angeklagten verloren, verlangt aber im Gegenzug hohe Honorare für seine Dienste (5.000 Dollar), verlangt die volle Bezahlung im Voraus und arbeitet nie pro bono. In seltenen Fällen, wie im Fall von Roxie Hart, nimmt er einen Nachlass in Kauf und erhält dafür einen Anteil an den Einnahmen aus dem Verkauf von Ephemera und den Gebühren für Medienrechte im Zusammenhang mit dem Fall. In dem Stück verteidigt er Hart und ihre Rivalin Velma Kelly und gewinnt beide Fälle.

Die meisten von Billy Flynns Klienten haben den Mord, der ihnen vorgeworfen wird, tatsächlich begangen; deshalb versucht er in der Regel, die Verteidigung auf Selbstverteidigung oder Unzurechnungsfähigkeit zu stützen. Er macht aus den Prozessen oft einen Medienzirkus und ein öffentliches Spektakel, manipuliert regelmäßig Zeugen, damit sie zu seinen Erzählungen passen (die in der Regel keine Ähnlichkeit mit der Wahrheit haben), und hält sich eine Boulevardreporterin, Mary Sunshine, als Beraterin, um eine positive Berichterstattung über seine Klienten zu gewährleisten. Er betrachtet seinen Beruf als eine Art Unterhaltungsindustrie, in der er selbst ein Star ist.

In dem Musical singt Flynn drei Lieder. „All I Care About (is Love)“ dient als Flynns Jingle, in dem der Schlagersänger behauptet, sich nicht um Reichtum oder Materialismus zu scheren und für seine Liebe zu Frauen zu arbeiten (was sich später als komplette Lüge herausstellt), „They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)“ dient als Bauchredner-Nummer mit einem Call-and-Response zwischen Billys „Puppe“ Roxie und der Presse, und „Razzle Dazzle“ (ein champagnerartiges Stück mit einer, wie Jerry Orbach es nannte, „Brecht’schen Subtilität“) dient als Erklärung von Flynns Vorgehensweise: Den Fall zu einer Ablenkung machen, damit die Geschworenen die Aufmerksamkeit verlieren.

Flynn ist eine zusammengesetzte Figur, die auf den realen Chicagoer Anwälten der damaligen Zeit, William Scott Stewart und W. W. O’Brien, basiert. In der Musical-Adaption ist sein Stil an Ted Lewis angelehnt.