Razemisierung von Aminosäuren in der Natur

Abstract

Die Aminosäuren in lebenden Organismen sind optisch aktiv. Sobald jedoch biologisch synthetisierte Aminosäuren von den biochemischen Prozessen, die ihre optische Aktivität aufrechterhalten, isoliert werden, verwandeln Racemisierungsreaktionen die Aminosäuren allmählich in ein optisch inaktives Gemisch. Die Racemisierung erfolgt durch eine sehr einfache Reaktion, deren Kinetik und Mechanismus sich leicht aufklären lassen. Die Racemisierung von Aminosäuren auf der Erde hat wichtige Anwendungen und Auswirkungen. Die langsame Racemisierung von Aminosäuren in Fossilien und stoffwechselstabilen Proteinen in lebenden Säugetieren kann zur Schätzung des Alters dieser Materialien verwendet werden. Die Racemisierung in gut datierten Fossilien kann dazu verwendet werden, Informationen über die Temperaturgeschichte der Probe abzuleiten. Außerdem kann die Racemisierung in stoffwechselstabilen Proteinen lebender Säugetiere zu strukturellen Veränderungen führen, die sich wiederum auf die Funktionalität des Proteins auswirken; somit kann die Racemisierung Teil des Alterungsprozesses bei Säugetieren sein. Schließlich stellt die Racemisierung eine wichtige Einschränkung für alle vorgeschlagenen Mechanismen für den Ursprung optisch aktiver Aminosäuren auf der Erde dar, da die Racemisierung jede optisch aktive Aminosäure schnell wieder in eine optisch inaktive oder racemische Mischung umwandeln würde.