Top 200 Collectors
John Phelan besaß bereits einige Kunstwerke, bevor er seine Frau Amy kennenlernte, aber erst nach der Hochzeit begann das Paar mit dem Aufbau seiner Sammlung. In einem Artikel der Zeitschrift W aus dem Jahr 2008 beschrieb Amy Cappellazzo, damals internationale Co-Leiterin für Nachkriegs- und zeitgenössische Kunst beim Auktionshaus Christie’s, den Kunstgeschmack der Phelans als „mutig … eine Feier der sexuellen Seite des Lebens mit einem Sinn für Humor“. Ihre Sammlung, die in ihren Häusern in Colorado und Florida ausgestellt ist, umfasst Werke von Andreas Gursky, Lisa Yuskavage, Cindy Sherman, Richard Prince, Jenny Holzer, Marilyn Minter und anderen. Der Fußboden des Wohnzimmers in ihrem luftigen Haus in Aspen, das von dem in Manhattan ansässigen Architekturbüro Stonefox Architects entworfen wurde, ist Berichten zufolge ein Kunstwerk für sich – eine verspiegelte Oberfläche des Künstlers Walead Beshty. Nur wenige dürfen die Sammlung besichtigen. Die Phelans verdanken ihr Interesse an zeitgenössischer Kunst Glenn Fuhrman, der ebenfalls auf der ARTnews Top 200 Collectors-Liste steht.
Seit 2006 veranstaltet das Paar auf seinem Anwesen in Colorado WineCrush, eine Verkostung mit Eintrittskarte. Zu den Gästen gehörten Kris Jenner, der Direktor des Whitney Museums, Adam Weinberg, sowie die Künstler Will Cotton und Lorna Simpson. Die Phelans besitzen auch mehrere Werke der Künstlerin und Fotografin Marilyn Minter, die von Amy selbst inspiriert wurden. Minter hat Amy, eine ehemalige Cheerleaderin der Dallas Cowboys, bereits als eine ihrer Musen bezeichnet. „Ich habe buchstäblich die Leute auf der Straße angehalten, um nach Lippen wie diesen zu suchen“, sagte Minter gegenüber W. Die Phelans teilen ihre Zeit zwischen New York, London, Palm Beach und Aspen auf. Die Stadt in Colorado, in der sie zu Hause sind, ist ein wichtiger Ort für ihre philanthropischen Bemühungen: Sie sind ein großer Unterstützer des von Shigeru Ban entworfenen Aspen Art Museum.