Alfentanilo
Identificación
Nombre Alfentanilo Número de acceso DB00802 Descripción
Un anestésico opiáceo de acción corta y analgésico derivado del fentanilo. Produce un pico temprano de efecto analgésico y una rápida recuperación de la conciencia. El alfentanilo es eficaz como anestésico durante la cirugía, para complementar la analgesia durante los procedimientos quirúrgicos y como analgésico para los pacientes en estado crítico.
Tipo Grupos de moléculas pequeñas aprobadas, Estructura ilícita
Estructuras similares
Estructura para Alfentanil (DB00802)
×
Promedio de peso: 416.5172
Monoisotópico: 416.25358892 Fórmula química C21H32N6O3 Sinónimos
- Alfentanilo
- Alfentanilo
- Alfentanilum
- Alfentanyl
- N-(1-(2-(4-Ethyl-5-oxo-2-tetrazolin-1-yl)ethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidil)propionanilida
IDs externos
- IDS-NA-014
Farmacología
Indicación
Para el manejo del dolor postoperatorio y el mantenimiento de la anestesia general.
Terapias asociadas
- Anestesia general
- Inducción de la terapia anestésica
- Mantenimiento de la terapia anestésica
- Cuidados anestésicos monitorizados. sedación
- Analgesia perioperatoria
Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Farmacodinámica
El alfentanilo es un analgésico opioide sintético. El alfentanilo interactúa predominantemente con el receptor opioide mu. Estos sitios de unión a mu están discretamente distribuidos en el cerebro humano, la médula espinal y otros tejidos. En el ámbito clínico, el alfentanilo ejerce sus principales efectos farmacológicos en el sistema nervioso central. Sus principales acciones de valor terapéutico son la analgesia y la sedación. El alfentanilo puede aumentar la tolerancia del paciente al dolor y disminuir la percepción del sufrimiento, aunque puede seguir reconociéndose la presencia del propio dolor. Además de la analgesia, es frecuente que se produzcan alteraciones del estado de ánimo, euforia y disforia, y somnolencia. El alfentanilo deprime los centros respiratorios, deprime el reflejo de la tos y constriñe las pupilas.
Mecanismo de acción
Los receptores de los opiáceos están acoplados a los receptores de las proteínas G y funcionan como reguladores tanto positivos como negativos de la transmisión sináptica a través de las proteínas G que activan las proteínas efectoras. La unión del opiáceo estimula el intercambio de GTP por GDP en el complejo de la proteína G. Como el sistema efector es la adenilato ciclasa y el AMPc situado en la superficie interna de la membrana plasmática, los opiáceos disminuyen el AMPc intracelular inhibiendo la adenilato ciclasa. Posteriormente, se inhibe la liberación de neurotransmisores nociceptivos como la sustancia P, GABA, dopamina, acetilcolina y noradrenalina. Los opioides también inhiben la liberación de vasopresina, somatostatina, insulina y glucagón. La actividad analgésica del alfentanilo se debe, muy probablemente, a su conversión en morfina. Los opioides cierran los canales de calcio de tipo N operados por voltaje (agonista del receptor OP2) y abren los canales de potasio de rectificación interna dependientes del calcio (agonista del receptor OP3 y OP1). El resultado es la hiperpolarización y la reducción de la excitabilidad neuronal.
Objetivo | Acciones | Organismo |
---|---|---|
AMu-tipo de receptor opioide |
agonista
|
Humanos |
Absorción
Sólo para inyección o infusión intravenosa.
Volumen de distribución
- 0,4 a 1 L/kg
Unión a proteínas
92%
Metabolismo
El hígado es el principal lugar de biotransformación.
Pase el ratón por encima de los productos siguientes para ver los socios de reacción
- Alfentanilo
- AMX
- noralfentanilo
- N-fenilpropionamida
- 2-(4-etil-5-oxo-1,2,3,4-tetrazol-1-il)acetaldehído
Vía de eliminación
Sólo el 1.El 0% de la dosis se excreta como fármaco inalterado; la excreción urinaria es la principal vía de eliminación de los metabolitos.
Vida media
90-111 minutos
Aclaramiento
- 5 mL/kg/min
Efectos adversos
Toxicidad
Los síntomas de sobreexposición incluyen la rigidez característica de los músculos esqueléticos, la depresión cardíaca y respiratoria y el estrechamiento de las pupilas.
Organismos afectados
- Humanos y otros mamíferos
Vías
Vía | Categoría |
---|---|
Vía de acción del alfentanilo | Fármaco acción |
Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles
Interacciones
Interacciones con otros medicamentos
- Aprobado
- Aprobado en veterinaria
- Nutracéutico
- Ilícito
- Retirado
- Investigativo
- Experimental
- Todos los fármacos
Fármaco | Interacción |
---|---|
Integrar fármaco-fármaco
interacciones en su software |
|
Abametapir | La concentración sérica de Alfentanilo puede aumentar cuando se combina con Abametapir. |
Abatacept | El metabolismo de Alfentanil puede aumentar cuando se combina con Abatacept. |
Acalabrutinib | El metabolismo de Alfentanil puede disminuir cuando se combina con Acalabrutinib. |
Acebutolol | Alfentanilo puede disminuir las actividades antihipertensivas de Acebutolol. |
Aceclofenaco | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con Aceclofenaco. |
Acemetacina | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con Acemetacina. |
Acetazolamida | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con Acetazolamida. |
Acetofenazina | El riesgo o la gravedad de la hipotensión y la depresión del SNC pueden aumentar cuando se combina Acetofenazina con Alfentanilo. |
Ácido acetilsalicílico | El riesgo o la gravedad de la hipertensión puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con ácido acetilsalicílico. |
Aclidinio | El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Alfentanilo con Aclidinio. |
Más información
Interacciones con alimentos
No se han encontrado interacciones.
Productos
Ingredientes del producto
Ingrediente | UNII | CAS | Clave InChI |
---|---|---|---|
Hidrocloruro de alfentanilo | 11S92G0TIW | 70879-28-6 | YYESXRRYBUERKF-UHFFFAOYSA-N |
Marca internacional/otras marcas Rapifen (Janssen) Productos de prescripción médica
Nombre | Dosificación | Fuerza | Ruta | Etiquetadora | Comercialización Inicio | Comercialización Fin | Región | Imagen |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Alfenta | Inyección | 500 ug/1mL | Intravenosa | Taylor Pharmaceuticals | 2008-02-25 | No aplicable | Estados Unidos | |
Alfenta Inj 500mcg/ml | Solución | Intravenosa | Janssen Pharmaceuticals | 1988-12-31 | 2008-09-05 | Canadá | ||
Alfentanilo | Inyección | 500 ug/1mL | Intravenosa | Akorn, Inc. | 2013-07-19 | No aplicable | Estados Unidos | |
Hidrocloruro de alfentanilo | Inyección | 500 ug/1mL | Intravenosa | Akorn, Inc. | 2010-02-01 | No aplicable | Estados Unidos | |
Alfentanil Injection USP | Solución | Intravenosa | Sandoz Canada Incorporated | 2004-11-01 | 2019-08-01 | Canadá |
Productos genéricos de prescripción
Nombre | Dosificación | Fuerza | Ruta | Etiquetador | Inicio de comercialización | Fin de comercialización | Región | Imagen |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Hidrocloruro de alfentanilo | Inyección, solución | 500 ug/1mL | Intravenosa | Hospira, Inc. | 2006-02-20 | 2021-05-01 | Estados Unidos |
Categorías
Códigos ATC N01AH02 – Alfentanilo
- N01AH – Anestésicos opiáceos
- N01A – ANESTÉTICOS, GENERAL
- N01 – ANESTÉTICOS
- N – SISTEMA NERVIOSO
Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como anilidas. Se trata de compuestos orgánicos heterocíclicos derivados de oxoácidos RkE(=O)l(OH)m (l no 0) mediante la sustitución de un grupo OH por el grupo NHPh o un derivado formado por sustitución del anillo. Reino Compuestos orgánicos Superclase Bencenoides Clase Benceno y derivados sustituidos Subclase Anilidas Padre directo Anilidas Padres alternativos Piperidinas / Tetrazoles / Amidas de ácidos carboxílicos terciarios / Compuestos heteroaromáticos / Trialquilaminas / Aminoácidos y derivados / Éteres dialquílicos / Compuestos azoicos / Compuestos organopnicógenos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Compuestos carbonílicos muestran 2 más Sustituyentes Amina / Aminoácido o derivados / Anilida / Compuesto heterocíclico aromático / Azole / Azole / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Derivado del ácido carboxílico / Éter dialquilo / Éter / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrogenado compuesto / Compuesto organoxígeno / Compuesto organopnicógeno / Piperidina / Amina alifática terciaria / Amina terciaria / Amida de ácido carboxílico terciario / Tetrazol mostrar 15 más Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos piperidinas, amida de ácido monocarboxílico (CHEBI:2569)
Identificadores químicos
UNII 1N74HM2BS7 Número CAS 71195-58-9 Clave InChI IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N InChI
Nombre IUPAC
SMILES
Referencia de síntesis
Jacob Mathew, J. Killgore, «Nuevos métodos para la síntesis de alfentanil, sufentanil y remifentanil». Patente estadounidense US20060149071, publicada el 06 de julio de 2006.
US20060149071 Referencias generales
- Fármacos aprobados por la FDA: Alfentanil Injection
Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0014940 KEGG Drug D07122 KEGG Compound C08005 PubChem Compound 51263 PubChem Substance 46505618 ChemSpider 46451 BindingDB 83450 RxNav 480 ChEBI 2569 ChEMBL CHEMBL634 ZINC ZINC000000601281 Therapeutic Targets Database DAP001134 PharmGKB PA448084 RxList RxList Drug Page Wikipedia Alfentanil AHFS Codes
- 28:08.08 – Agonistas opiáceos
FDS
Ensayos Clínicos
Ensayos Clínicos
Fase | Estado | Finalidad | Condiciones | Cuento |
---|---|---|---|---|
4 | Completado | No disponible | Enfermedades del aparato digestivo/desorientación | 1 |
4 | Completado | Prevención | Anestesia Complicaciones de la intubación | 1 |
4 | Completado | Prevención | Emergencia Agitación | 1 |
4 | Completado | Prevención | Esfínter esofágico inferior | 1 |
4 | Completado | Tratamiento | Presiones sanguíneas/terapia electroconvulsiva Terapia | 1 |
4 | Terminado | Tratamiento | Trastornos funcionales del tracto biliar / Enfermedades pancreáticas | 1 |
4 | Completado | Tratamiento | Hipoxemia | 1 |
4 | Completado | Tratamiento | Cánceres de pulmón | 1 |
4 | Terminado | Tratamiento | Sedación de procedimiento | 1 |
4 | Terminado | Tratamiento | Sedación | 2 |
Farmacoeconomía
Fabricantes
- Akorn inc
- Hospira inc
Envasadores
- Akorn Inc.
- Baxter International Inc.
- Hospira Inc.
- Taylor Pharmaceuticals
Formas farmacéuticas
Forma | Ruta | Fuerza |
---|---|---|
Inyección | Intravenosa | 500 ug/1mL |
Inyección, solución | Intravenosa | 500 ug/1mL |
Solución | Intravenosa | |
Inyección, solución | ||
Inyección, solución | Parenteral | |
Inyección | Intravenosa | |
Inyección, solución | Intravenosa |
Precios
Descripción de la unidad | Costo | Unidad |
---|---|---|
Alfenta 500 mcg/ml ampul | 5.26USD | ml |
Patentes no disponibles
Propiedades
Estado sólido Propiedades experimentales
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
Punto de fusión (°C) | 140.8 | Janssens, F.; US. Patent 4,167,574; September 11, 1979; assigned to Janssen PharmaceuticaNV. |
solubilidad en agua | 34.6 mg/L | No disponible |
logP | 2.16 | HANSCH,C ET AL. (1995) |
Propiedades predichas
Propiedad | Valor | Fuente |
---|---|---|
Solubilidad en agua | 0.252 mg/mL | ALOGPS |
logP | 2.2 | ALOGPS |
logP | 2,81 | ChemAxon |
logS | -3.2 | ALOGPS |
pKa (básico más fuerte) | 7.5 | ChemAxon |
Carga fisiológica | 1 | ChemAxon |
Cuenta de aceptores de hidrógeno | 6 | ChemAxon |
Cuento de donantes de hidrógeno | 0 | ChemAxon |
Superficie polar | 81.05 Å2 | ChemAxon |
Cuento de enlaces giratorios | 9 | ChemAxon |
Refractividad | 118.59 m3-mol-1 | ChemAxon |
Polarizabilidad | 45.56 Å3 | ChemAxon |
Número de anillos | 3 | ChemAxon |
Disponibilidad | 1 | ChemAxon |
Regla de Cinco | Sí | ChemAxon |
Filtro de Ghose | Sí | ChemAxon |
Regla de Veber | No | ChemAxon |
MDDR-like Rule | Sí | ChemAxon |
Características ADMET predichas
Propiedad | Valor | Probabilidad |
---|---|---|
Absorción intestinal humana | + | 0.9957 |
Barrera hematoencefálica | + | 0,9396 |
Permeabilidad de Caco-2 | – | 0.5368 |
Sustrato de glicoproteína P | Sustrato | 0,7156 |
Inhibidor de glicoproteína P I | Inhibidor | 0.8809 |
Inhibidor de la glicoproteína P II | No inhibidor | 0.8381 |
Transportador de cationes orgánicos renales | No inhibidor | 0,7077 |
CYP450 2C9 sustrato | No sustrato | 0.7897 |
CYP450 2D6 sustrato | No sustrato | 0,9115 |
CYP450 3A4 sustrato | Sustrato | 0.7407 |
Sustrato deCYP450 1A2 | No inhibidor | 0.9067 |
Inhibidor deCYP450 2C9 | Inhibidor | 0,6051 |
Inhibidor deCYP450 2D6 | No inhibidor | 0.9003 |
Inhibidor deCYP450 2C19 | No inhibidor | 0,5591 |
Inhibidor deCYP450 3A4 | Inhibidor | 0.6691 |
Promiscuidad inhibidora de CYP450 | Promiscuidad inhibidora de CYP baja | 0.6692 |
Test de ames | AMES tóxicos | 0,5858 |
Carcinogenicidad | No carcinógenos | 0.7729 |
Biodegradación | No es fácilmente biodegradable | 0,9877 |
Toxicidad aguda en ratas | 2.9997 DL50, mol/kg | No aplicable |
Inhibición del hERG (predictor I) | Inhibidor fuerte | 0.6413 |
Inhibición del hERG (predictor II) | Inhibidor | 0,5893 |
Espectro
Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros
Espectro | Tipo de espectro | Clave de salpicadura | |
---|---|---|---|
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS | Predicted GC-MS | Not Available | |
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) | Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) | Espectro LC-MS/MS predicho | No Disponible |
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible | |
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) | Espectro MS/MS predicho | No disponible | |
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) | Predicho LC-MS/MS | No Disponible | |
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado) | Espectro LC-MS/MS previsto | No disponible | |
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positive | LC-MS/MS | splash10-014i-0000900000-a802cc961dad7c6326a5 | |
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positive | LC-MS/MS | splash10-014i-0395300000-498fafc6962b6fd82e9c | |
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positive | LC-MS/MS | splash10-00kb-0912000000-43c2343a5fa4997ca93a | |
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positive | LC-MS/MS | splash10-015a-2900000000-16b845b2c742175e38cd | |
Espectro LC-MS/MS – LC-ESI-QTOF , positive | LC-MS/MS | splash10-015a-7900000000-e9bd243460dd40507619 |
Objetivos
Binding Propiedades
×
Propiedad | Medición | pH | Temperatura (°C) | |
---|---|---|---|---|
IC 50 (nM) | 15 | N/A | N/A | 1847432 |
Acciones
- Garrido M, Gubbens-Stibbe J, Tukker E, Cox E, von Frijtag J, Kunzel D, IJzerman A, Danhof M, van der Graaf PH: Pharmacokinetic-pharmacodynamic analysis of the EEG effect of alfentanil in rats following beta-funaltrexamine-induced mu-opioid receptor «knockdown» in vivo. Pharm Res. 2000 Jun;17(6):653-9.
- Lotsch J, Geisslinger G: ¿Son los polimorfismos del receptor mu-opioide importantes para la terapia clínica con opioides? Trends Mol Med. 2005 Feb;11(2):82-9.
- Oertel BG, Schmidt R, Schneider A, Geisslinger G, Lotsch J: El polimorfismo del gen del receptor mu-opioide 118A>G reduce la analgesia inducida por el alfentanil y protege contra la depresión respiratoria en los portadores homocigóticos. Pharmacogenet Genomics. 2006 Sep;16(9):625-36.
- Leung A, Wallace MS, Ridgeway B, Yaksh T: Concentration-effect relationship of intravenous alfentanil and ketamine on peripheral neurosensory thresholds, allodynia and hyperalgesia of neuropathic pain. Pain. 2001 Mar;91(1-2):177-87.
- Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
Enzimas
Acciones
- Klees TM, Sheffels P, Dale O, Kharasch ED: Metabolismo del alfentanilo por las enzimas del citocromo p4503a (cyp3a). Drug Metab Dispos. 2005 Mar;33(3):303-11. Epub 2004 Nov 22.
- Kharasch ED, Jubert C, Senn T, Bowdle TA, Thummel KE: Intraindividual variability in male hepatic CYP3A4 activity assessed by alfentanil and midazolam clearance. J Clin Pharmacol. 1999 Jul;39(7):664-9.
- Klees TM, Sheffels P, Thummel KE, Kharasch ED: Determinantes farmacogenéticos del metabolismo microsomal del alfentanilo en el hígado humano y el papel del citocromo P450 3A5. Anesthesiology. 2005 Mar;102(3):550-6.
- Tabla de interacciones farmacológicas de Flockhart
Acciones
- Tabla de interacciones farmacológicas de Flockhart
Acciones
- Klees TM, Sheffels P, Dale O, Kharasch ED: Metabolismo del alfentanilo por las enzimas del citocromo p4503a (cyp3a). Drug Metab Dispos. 2005 Mar;33(3):303-11. Epub 2004 Nov 22.
- Klees TM, Sheffels P, Thummel KE, Kharasch ED: Determinantes farmacogenéticos del metabolismo microsomal del alfentanilo en el hígado humano y el papel del citocromo P450 3A5. Anesthesiology. 2005 Mar;102(3):550-6.
- Tabla de interacciones farmacológicas de Flockhart
Transportadores
- Belpaire FM, Bogaert MG: Binding of alfentanil to human alpha 1-acid glycoprotein, albumin and serum. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1991 Mar;29(3):96-102.
- Kumar K, Crankshaw DP, Morgan DJ, Beemer GH: The effect of cardiopulmonary bypass on plasma protein binding of alfentanil. Eur J Clin Pharmacol. 1988;35(1):47-52.
- Belpaire FM, Bogaert MG: Binding of alfentanil to human alpha 1-acid glycoprotein, albumin and serum. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1991 Mar;29(3):96-102.
- Kumar K, Crankshaw DP, Morgan DJ, Beemer GH: The effect of cardiopulmonary bypass on plasma protein binding of alfentanil. Eur J Clin Pharmacol. 1988;35(1):47-52.
Transportadores
Propiedades de unión
×
Propiedad | Medición | pH | Temperatura (°C) | |
---|---|---|---|---|
IC 50 (nM) | 112000 | N/A | N/A | 11964599 |
Acciones
- Wandel C, Kim R, Wood M, Wood A: Interacción de la morfina, el fentanilo, el sufentanilo, el alfentanilo y la loperamida con el transportador de fármacos de eflujo P-glicoproteína. Anesthesiology. 2002 Abr;96(4):913-20.
Más información
Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29