Amlexanox

BY admin
|

Identificación

Nombre Amlexanox Número de acceso DB01025 Descripción

Amlexanox es un medicamento antialérgico, clínicamente eficaz para las enfermedades atópicas, especialmente el asma y la rinitis alérgicas. Amlexanox como pasta tópica es un tratamiento bien tolerado de las úlceras aftosas recurrentes. La úlcera aftosa recurrente (UAR) es la enfermedad de la mucosa oral más prevalente en el ser humano, y se estima que afecta a entre el 5% y el 50% de la población general.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Aprobado, en investigación, Retirada Estructura

Pulgar
3D

Descargar

Estructuras similares

Estructura para Amlexanox (DB01025)

×

Imagen
Cerrar

Peso medio: 298.2934
Monoisotópico: 298.095356946 Fórmula química C16H14N2O4 Sinónimos

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)piridina-3-carboxílico
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

IDs externos

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Farmacología

Pharmacology

Acelere su investigación de descubrimiento de fármacos con el único conjunto de datos ADMET totalmente conectado de la industria, ideal para:
Aprendizaje automático
Ciencia de datos
Descubrimiento de fármacos

Acelere su investigación de descubrimiento de fármacos con nuestro conjunto de datos ADMET totalmente conectado
Aprenda más

Indicación

Se utiliza como pasta en la boca para tratar las úlceras aftosas (aftas).

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindications

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra
Con nuestros datos comerciales, acceda a información importante sobre riesgos peligrosos, contraindicaciones y efectos adversos.

Aprenda más
Nuestras advertencias de la caja negra cubren los riesgos, contraindicaciones y efectos adversos
Aprenda más

Farmacodinámica

Amlexanox es una pasta oral mucoadhesiva que ha demostrado clínicamente que aborta la aparición, acelera la cicatrización y resuelve el dolor de las úlceras aftosas (aftas). Disminuye el tiempo de curación de las úlceras. Como el amlexanox disminuye el tiempo de curación, también disminuye el dolor que se siente. Estudios recientes también han demostrado que la mayoría de las úlceras pueden prevenirse mediante la aplicación de la pasta durante la fase prodrómica (preulcerosa) de la enfermedad. Las Úlceras Aftosas Recurrentes (UAR) también conocidas como Estomatitis Aftosa Recurrente (EAR) son reconocidas como la enfermedad de la mucosa oral más común conocida por el hombre. Se estima que entre el 20% y el 25% de la población general sufre al menos una incidencia de úlceras aftosas cada año. Amlexanox también se está investigando por sus propiedades antialérgicas y antiinflamatorias.

Mecanismo de acción

Como derivado del ácido carboxílico benzopirano-bipiridina, amlexanox tiene propiedades antiinflamatorias y antialérgicas. Inhibe la liberación mediadora de la sustancia de reacción lenta de la anafilaxia (SRS-A) y puede tener efectos antagónicos sobre la interleucina-3. Cuando las células están bajo estrés, liberan una forma inactiva del factor de crecimiento de fibroblastos humanos 1 (FGF-1), un potente mitógeno (entidad que provoca la mitosis). Amlexanox se une al FGF1, aumentando su estabilidad conformacional, bloqueando estéricamente la oxidación inducida por el Cu(2+) que normalmente conduce a la activación del FGF-1.

Objetivo Acciones Organismo
UProteína S100-A12
antagonista
 Humanos
UProteína S100-A13
antagonista
 Humanos
UInterleucina-3
antagonista
 Humanos
UFibroblast growth factor 1
inhibidor
 Humanos

Absorción

No hay absorción significativa directamente a través de la úlcera activa. La mayor parte de la absorción sistémica se produce a través del tracto gastrointestinal.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas No disponible Metabolismo

Se metaboliza en metabolitos hidroxilados y conjugados.

Vía de eliminación No disponible Vida media

La vida media de eliminación es de 3.5 ± 1,1 horas.

Aclaramiento No disponible Efectos adversos Errores médicos

Reduzca los errores médicos
y mejore los resultados del tratamiento con nuestros completos &datos estructurados sobre los efectos adversos de los medicamentos.

Aprenda más
Reduzca los errores médicos& y mejore los resultados del tratamiento con nuestros datos sobre efectos adversos
Aprenda más

Toxicidad no disponible Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías No Disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No Disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

No se han encontrado interacciones. Interacciones alimentarias no disponibles

Productos

Products

Información completa de &fármacos estructurados
Desde los números de solicitud hasta los códigos de producto, conecte diferentes identificadores a través de nuestros conjuntos de datos comerciales.

Aprenda más
Conecte fácilmente varios identificadores a nuestros conjuntos de datos
Aprenda más

Internacional/Otras marcas Aphthasol / Elics / OraDisc A / Solfa Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Apthera Pegar Oral Pharmascience Inc No aplicable No aplicable CanadáBandera de Canadá

Categorías

Códigos ATC A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Otros agentes para el tratamiento oral local
  • A01A – PREPARACIONES ESTOMATOLÓGICAS
  • A01 – PREPARACIONES ESTOMATOLÓGICAS
  • A – TRACTO ALIMENTARIO Y METABOLISMO

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Otros medicamentos sistémicos para las enfermedades de las vías respiratorias
  • R03D – OTROS FÁRMACOS SISTÉMICOS PARA LAS ENFERMEDADES OBSTRUCTIVAS DE LAS VÍAS AÉREAS
  • R03 – FÁRMACOS PARA LAS ENFERMEDADES OBSTRUCTIVAS DE LAS VÍAS AÉREAS
  • R – SISTEMA RESPIRATORIO

Categorías de fármacos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como cromenopiridina-5-ones. Son compuestos que contienen una fracción de cromenopiridina que lleva un grupo oxo en la posición 5. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Benzopiranos Subclase 1-benzopiranos Padre directo Cromenopiridina-5-Padres alternativos Cromenopiridinas / Piranopiridinas / Ácidos piridinecarboxílicos / Piranonas y derivados / Aminopiridinas y derivados / Bencenoides / Imidolactamas / Amidas vinílicas / Compuestos heteroaromáticos / Aminoácidos / Compuestos oxacíclicos / Compuestos azaciclicos / Ácidos carboxílicos / Ácidos monocarboxílicos y derivados / Aminas primarias / Compuestos organocíclicos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos / Compuestos organopnicógenos mostrar 9 más Sustituyentes Amina / Aminoácido / Aminoácido o derivados / Aminopiridina / Compuesto heteropolicíclico aromático / Aciclo / Bencenoide / Ácido carboxílico / Derivado del ácido carboxílico / Cromenopiridina-5-uno / Cromenopiridina / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Imidolactama / Ácido monocarboxílico o derivados / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organoxigenado / Compuesto organopnicógeno / Oxaciclo / Amina primaria / Pirano / Piranona / Piranopiridina / Piridina / Ácido carboxílico de piridina / Ácido carboxílico de piridina o derivados / Amida vinilógica mostrar 20 más Marco molecular Compuestos heteropolicíclicos aromáticos Descriptores externos ácido monocarboxílico, piridocromo (CHEBI:31205)

Identificadores químicos

UNII BRL1C2459K Número CAS 68302-57-8 Clave InChI SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

Nombre IUPAC

Ácido 2-amino-5-oxo-7-(propan-2-il)-5H-cromenopiridina-3-carboxílico

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

Referencias generales

  1. Bell J: Amlexanox para el tratamiento de las úlceras aftosas recurrentes. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

Download (129 KB)

MSDS

Download (79.7 KB)

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
2 Terminado Tratamiento IMC >30 kg/m2 / No-Hígado graso no alcohólico (NAFLD) / Diabetes mellitus tipo 2 1
2 Completado Tratamiento Mucositis oral 1
2 Suspendido Tratamiento IMC >30 kg/m2 / Enfermedades del hígado graso no alcohólico (NAFLD) / Diabetes mellitus tipo 2 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Pasta Oral

Precios

Descripción de la unidad Coste Unidad
Aftasol 5% Pasta 3 gm Tubo 29.99USD tubo
Aftasol 5% pasta 7,36USD g
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra sólo con fines informativos.

Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobado Vencimientos (estimados) Región
US5362737 No 1994-11-08 2011-11-08 Estados UnidosBandera de Estados Unidos

Propiedades

Propiedades experimentales de los sólidos.

Propiedad Valor Fuente
logP 4.1 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.146 mg/mL ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3,65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (ácido más fuerte) 4,3 ChemAxon
pKa (básico más fuerte) 0.87 ChemAxon
Carga fisiológica -1 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 5 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 2 ChemAxon
Área de superficie polar 102.51 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 2 ChemAxon
Refractividad 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 30.82 Å3 ChemAxon
Número de anillos 3 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de mangas Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Property Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.7639
Barrera hematoencefálica – 0,5689
Caco-2 permeable – 0.6574
Sustrato de glicoproteína P Sin sustrato 0.5954
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,9502
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.9669
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0,9624
Sustrato deCYP450 2C9 No sustrato 0.82
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,8797
CYP450 3A4 sustrato No sustrato 0.6051
Sustrato deCYP450 1A2 No inhibidor 0.671
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0,8017
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.9244
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,7582
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.922
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0,9501
Test de Ames No tóxico para AMES 0.9132
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.8727
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9071
Toxicidad aguda en ratas 1.5062 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.9942
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,8609
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 10V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Objetivos

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Antagonista

Función general Unión a iones de zinc Función específica S100A12 es una proteína de unión a calcio-, zinc y cobre que desempeña un papel importante en la regulación de los procesos inflamatorios y la respuesta inmunitaria. Su actividad proinflamatoria implica el reclutamiento… Nombre del gen S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Nombre Proteína S100-A12 Peso molecular 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Tres fármacos antialérgicos distintos, amlexanox, cromolyn y tranilast, se unen a S100A12 y S100A13 de la familia de proteínas S100. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interacción de las proteínas S100 con los fármacos antialérgicos, olopatadina, amlexanox y cromolina: identificación de sitios putativos de unión a fármacos en la proteína S100A1. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Abr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K: Olopatadine suppresses the migration of THP-1 monocytes induced by S100A12 protein. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Antagonista

Función general Unión de iones de zinc Función específica Desempeña un papel en la exportación de proteínas que carecen de un péptido señal y se secretan por una vía alternativa. Une dos iones de calcio por subunidad. Se une a un ion de cobre. La unión de un ion de cobre hace… Nombre del gen S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Nombre Proteína S100-A13 Peso molecular 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T: Amlexanox inhibe de forma reversible la migración y proliferación celular e induce el desensamblaje dependiente de Src de las fibras de estrés de actina in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interacción de las proteínas S100 con los fármacos antialérgicos, olopatadina, amlexanox y cromolina: identificación de sitios putativos de unión a fármacos en la proteína S100A1. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Abr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H: Evidence for serum-deprivation-induced co-release of FGF-1 and S100A13 from astrocytes. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T: S100A13 participa en la regulación de la liberación del factor de crecimiento de fibroblastos-1 y de la sinaptotagmina-1 p40 in vitro. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.
Detalles3. Interleucina-3
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Antagonista

Función general Unión al receptor de la interleucina-3 Función específica Los factores estimulantes de colonias de granulocitos/macrófagos son citocinas que actúan en la hematopoyesis controlando la producción, diferenciación y función de 2 poblaciones de células blancas relacionadas de la blo… Nombre del gen IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Name Interleukin-3 Peso molecular 17232.905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S: . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A: Effect of NZ-107, a newly synthesized pyridazinone derivative, on antigen-induced contraction of human bronchial strips and histamine release from human lung fragments or leukocytes. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Unión de la proteína S100 Función específica Desempeña un papel importante en la regulación de la supervivencia celular, la división celular, la angiogénesis, la diferenciación celular y la migración celular. Funciona como potente mitógeno in vitro. Nombre del gen FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Nombre Factor de crecimiento de fibroblastos 1 Peso molecular 17459,58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C: Mecanismo molecular de inhibición de la exportación no clásica de FGF-1. Biochemistry. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.

×

Interactions

Mejore los resultados de los pacientes
Construya herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones farmacológicas más completo del sector.

Más información

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 02 de diciembre de 2020 17:19