Apiol

Apiol
Nombre IUPAC 1-alil-2,5-dimetoxi-
3,4-metilenedioxibenceno
Identificadores
Número CAS 523-80-8
SONRISAS C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Propiedades
Fórmula molecular C12H14O4
Masa molar 222.23 g/mol
Punto de fusión

30 °C

Punto de ebullición

294 °C

Salvo indicación contraria, los datos se dan para
materiales en su estado estándar
(a 25 °C, 100 kPa)
Descargo de responsabilidad y referencias

El apiol es un compuesto químico orgánico, también conocido como apiol de perejil, apiole o alcanfor de perejil. Se encuentra en las semillas de perejil y en el aceite esencial de perejil. Heinrich Christoph Link, un boticario de Leipzig, descubrió la sustancia en 1715 en forma de cristales verdosos reducidos por el vapor del aceite de perejil. En 1855 Joret y Homolle descubrieron que el apiol era un tratamiento eficaz de la amenorrea o falta de menstruación.

Conocimientos adicionales recomendados

En medicina se ha utilizado, como aceite esencial o en forma purificada, para el tratamiento de los trastornos de la menstruación. Es un irritante y en dosis altas es tóxico y puede causar daños en el hígado y los riñones.

Hipócrates escribió sobre el perejil como hierba para provocar un aborto. Este efecto era causado por el apiol.

El apiol era utilizado por las mujeres en la Edad Media para interrumpir los embarazos. Su uso estaba muy extendido en EE.UU., a menudo como ergoapiol o apergol, hasta que se introdujo en el mercado americano un producto adulterado altamente tóxico que contenía apiol y fosfato de tri-ortocresilo (también famoso por ser el adulterante añadido al jengibre jamaicano).

Los efectos tóxicos del apiol cristalino puro son discutidos. Provoca un «aborto relativamente seguro» en las mujeres embarazadas si se toma en pequeñas cantidades. También restablece el ciclo de la menstruación. Una dosis mayor no provoca un aborto, sino que causa náuseas y daña el hígado y los riñones.

Ahora que existen otros métodos de aborto, el apiol está casi olvidado en Occidente, pero todavía se produce y se utiliza en Oriente Medio.

El nombre apiol también se utiliza para otros compuestos estrechamente relacionados, que se encuentran en el eneldo (dillapiole, 1-alil-2,3-dimetoxi-4,5-metilendioxibenceno) y en las raíces de hinojo.