Art Howe
En 1986, Howe comenzó su carrera como entrenador como ayudante de Bobby Valentine con los Rangers de Texas. Después de tres temporadas, fue contratado por su antiguo equipo, los Astros, como gerente para 1989, sucediendo a Hal Lanier. Howe disfrutó de una primera temporada exitosa en Houston, pero el equipo estaba en reconstrucción con jugadores jóvenes como Jeff Bagwell y Craig Biggio, y sufrió años de pérdidas en 1990-91. En 1992 y 1993 los Astros mejoraron a .500 y luego a un récord ganador, pero Howe fue despedido en favor de Terry Collins al final de la campaña del 93. Durante la temporada 1994-95 de la Liga Invernal Dominicana, Howe condujo a los Azucareros del Este a su primer campeonato.
Después de un año como ojeador de las Grandes Ligas para los Dodgers de Los Ángeles, y de pasar 1995 como entrenador de la banca de los Rockies de Colorado, Howe fue seleccionado para reemplazar el alto perfil de Tony La Russa como gerente de los Atléticos para 1996. Los A’s sufrieron tres temporadas perdedoras bajo el mando de Howe antes de que, en 1999, volvieran a la competición. En 2000, 2001 y 2002, los A’s ganaron 91, 102 y 103 partidos respectivamente y llegaron a los playoffs de la Liga Americana en cada temporada. Pero no ganaron ninguna serie de playoffs, y Howe y el gerente general Billy Beane se distanciaron. A finales de 2002, a pesar de una marca de siete años de 600-533 (.530), Howe fue liberado de su contrato con Oakland para convertirse en el muy bien pagado gerente de los Mets de Nueva York.
El actor Philip Seymour Hoffman, ganador de un Oscar, retrató a Howe en la película Moneyball, que dramatizaba las tácticas de Billy Beane de utilizar la sabermetría para seleccionar jugadores. Howe declaró que estaba descontento con su representación tanto en la película como en el libro de Michael Lewis en el que se basaba, en el que Howe era representado como un tradicionalista obstinado que se negaba a seguir los planes de Beane y como una figura que consentía mientras Beane dirigía a los A’s desde la sede del club. Dijo que era desafortunado que la falta de consideración de Beane hacia él fuera tan obvia.
Los dos años de Howe en Nueva York resultaron muy poco exitosos. Los Mets ganaron sólo el 42 por ciento de sus juegos, la oficina delantera pasó por tres gerentes generales, y la asistencia al estadio Shea cayó. En septiembre de 2004, la noticia del inminente despido de Howe se filtró a los medios de comunicación dos semanas antes de que terminara la temporada, pero se le permitió terminar el año. Finalmente, el gerente general del club, Omar Minaya, reemplazó a Howe con Willie Randolph, entrenador de banca de los Yankees de Nueva York.
El 16 de octubre de 2006, Howe fue contratado como entrenador de tercera base e instructor de campo por los Filis de Filadelfia. Después de que los Rangers de Texas contrataran a Ron Washington -un ex entrenador de Howe en Oakland- como su nuevo gerente, los Phillies le dieron permiso a Howe para hablar con los Rangers sobre cualquier vacante en la organización. El 7 de noviembre de 2006, Howe fue contratado por los Rangers como entrenador de banquillo de Washington. Estuvo dos años en ese puesto (2007-08) pero su contrato no fue renovado al final de la decepcionante temporada 2008 de los Rangers.