Base de datos de propiedades de polímeros

Polimerización libre-radical de monómeros de alilo

Los monómeros de alilo son compuestos con la fórmula estructural H2C=CH-CH2R, donde R es el resto de la molécula. A diferencia de los monómeros de vinilo, estos compuestos polimerizan lentamente y sólo producen polímeros u oligómeros de bajo peso molecular.1-3

La polimerización del alilo ha recibido mucha menos atención que la polimerización convencional del vinilo. La mayoría de los artículos publicados se centran en la polimerización y copolimerización de compuestos alílicos por métodos convencionales como la polimerización por radicales libres y la fotopolimerización. Se ha descubierto que los radicales alílicos son mucho más estables que los correspondientes radicales vinílicos y que la propagación se termina rápidamente por abstracción de hidrógeno de un monómero alílico:

La autoterminación por abstracción de átomos de hidrógeno alílico suele denominarse transferencia de cadena degradativa alílica. El radical del monómero alílico se estabiliza por resonancia, lo que explica la lenta polimerización de los monómeros alílicos y el relativo bajo peso molecular de los polímeros.

Se observaron dificultades similares al copolimerizar monómeros alílicos con monómeros vinílicos. En consecuencia, para polimerizar monómeros alílicos se requieren grandes cantidades de iniciadores de radicales libres, lo que da lugar a cantidades relativamente grandes de grupos terminales del iniciador y productos residuales de descomposición del iniciador.

Compuesto	Unidad de repetición	Punto de ebullición (°C)
Acetato de alilo		195
Alcohol de alilo Alcohol		111
Allyl benzyl ether		457
Alil fenil éter		188
3-Aliloxi-1,2-propanediol		N/A