Benzil
Propiedades Químicas del Benzil,Usos,Producción
Descripción
El Benzil también conocido como 1,2-difeniletano-1,2-diona es un compuesto orgánico con la fórmula molecular (C6H5CO)2. El compuesto pertenece al grupo de compuestos orgánicos conocidos como estilbenos que contienen una fracción de 1,2-difeniletileno. El benceno es de color amarillo y es una de las diketonas más comunes.
Estructura
La característica más notable en la estructura del bencil es el largo enlace carbono-carbono de 1,54 Å, que muestra que no hay enlace pi entre los dos centros carbonílicos. Aunque el par de grupos benzoílicos está torcido con respecto al otro con un ángulo diedro de 117o, los PhCO son planares.
Preparación
El bencílico se sintetiza a partir de benzoína, por ejemplo con acetato de cobre (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Aplicaciones
El bencílico se utiliza como intermedio en productos farmacéuticos y fotosensibilizador de resinas de curado UV. El bencilo se utiliza sobre todo en el curado por radicales libres de redes de polímeros. El bencilo se descompone por la radiación ultravioleta que genera especies de radicales libres dentro del material, lo que lleva a la formación de enlaces cruzados. Normalmente se emplea como fotoiniciador en la química de polímeros. Además, el benzil es un potente inhibidor de las carboxilesterasas humanas, que son enzimas que intervienen en la hidrólisis de muchos fármacos utilizados clínicamente, así como de los carboxilésteres. También se utiliza en la síntesis de diketiminas por reacción con aminas. El bencilo también se utiliza como intermedio en el famoso arreglo del ácido benil-bencílico. Además, reacciona con la 1,3-difenilacetona para obtener la tetrafenilciclopentadienona.
Propiedades químicas
cristales amarillos o polvo
Usos
Síntesis orgánica; insecticida.
Definición
Reacción en la que el bencílico (1,2- difeniletan-1,2-diona) se trata con hidróxido y luego con ácido para dar ácido bencílico (ácido 2-hidroxi-2,2-difeniletanoico):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
La reacción, que implica la migración de un grupo fenilo (C6H5-) de un átomo de carbono a otro, fue la primera reacción de reordenamiento que se describió (por Justus von Liebig en 1828).
Definición
ChEBI: Una alfa-diketona que es etano-1,2-diona sustituida por grupos fenilo en las posiciones 1 y 2 respectivamente.
Referencia(s) de síntesis
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Perfil de seguridad
Baja toxicidad por ingestión. Irrita los ojos. Combustible. Cuando se calienta hasta la descomposición emite un humo acre y humos irritantes.
Métodos de purificación
Cristalizar el benzil a partir del *benceno después de lavarlo con álcali. (La cristalización a partir de EtOH no liberó al benzil del material que reaccionaba con el álcali). También se ha cristalizado a partir de CCl4, éter dietílico o EtOH .