Benzopireno
Los compuestos relacionados incluyen los ciclopentapirenos, dibenzopirenos, indenopirenos y naftopirenos. El benzopireno es un componente de la brea y aparece junto con otras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas, como el piceno, los benzofluorantenos y el perileno. Se emite de forma natural en los incendios forestales y las erupciones volcánicas y también puede encontrarse en el alquitrán de hulla, el humo de los cigarrillos, el humo de la madera y los alimentos quemados, como el café. Los humos que se desarrollan a partir de la grasa que gotea sobre el carbón vegetal en llamas son ricos en benzopireno, que puede condensarse en los productos asados.
Los benzopirenos son perjudiciales porque forman metabolitos cancerígenos y mutagénicos (como el (+)-benzopireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido de benzopireno) que se intercalan en el ADN, interfiriendo en la transcripción. Se consideran contaminantes y carcinógenos. El mecanismo de acción de la modificación del ADN relacionada con el benzopireno se ha investigado ampliamente y está relacionado con la actividad del citocromo P450 subclase 1A1 (CYP1A1). Al parecer, la elevada actividad del CYP1A1 en la mucosa intestinal impide que cantidades importantes de benzopireno ingerido entren en la sangre portal y en la circulación sistémica. El mecanismo de desintoxicación intestinal (pero no hepática) parece depender de los receptores que reconocen los componentes de la superficie bacteriana (TLR2).
Existen pruebas que relacionan el benzopireno con la formación de cáncer de pulmón.
En febrero de 2014, la NASA anunció una base de datos muy mejorada para el seguimiento de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), incluido el benzopireno, en el universo. Según los científicos, más del 20% del carbono del universo puede estar asociado a los HAP, posibles materiales de partida para la formación de la vida. Los HAP parecen haberse formado poco después del Big Bang, están extendidos por todo el universo y se asocian a nuevas estrellas y exoplanetas.