Billy Flynn (Chicago)
Billy Flynn es uno de los abogados defensores más eficaces de la ciudad de Chicago; puede ganar cualquier juicio y suele representar a mujeres que han asesinado a sus amantes. Nunca ha perdido un caso relacionado con una mujer acusada en toda su carrera, pero a su vez cobra altos honorarios por sus servicios (5.000 dólares), exige el pago completo por adelantado y nunca acepta trabajos pro bono. En casos excepcionales, como el de Roxie Hart, acepta una tarifa reducida a cambio de una parte de los ingresos procedentes de la venta de artículos efímeros y de los derechos de los medios de comunicación relacionados con el caso. En la obra, defiende a Hart y a su rival Velma Kelly, ganando ambos casos.
La mayoría de los clientes de Billy Flynn cometieron realmente el asesinato del que se les acusa, por lo que suele intentar conjurar una defensa de autodefensa o locura. A menudo convierte los juicios en un circo mediático y en un espectáculo público, manipula regularmente a los testigos para que encajen en sus relatos (que normalmente no se parecen a la verdad) y mantiene contratada a una reportera sensacionalista, Mary Sunshine, para garantizar una cobertura de prensa positiva para sus clientes. Considera que su profesión se asemeja a la industria del entretenimiento, y que él mismo es una estrella de la lista A en este campo.
En el musical, Flynn canta tres canciones. «All I Care About (is Love)» sirve como jingle de Flynn, en el que el crooner afirma no preocuparse por la riqueza o el materialismo y trabaja por su amor a las mujeres (más tarde se revela que es una completa mentira), «They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)» sirve como acto de ventrílocuo con una llamada y respuesta entre la «maniquí» de Billy, Roxie, y la prensa, y «Razzle Dazzle» (una pieza champagnesca con lo que Jerry Orbach describió como «sutileza brechtiana») sirve como explicación del modus operandi de Flynn: hacer del caso una distracción para que el jurado pierda la atención.
Flynn es un personaje compuesto basado en los abogados reales de Chicago de la época, William Scott Stewart y W. W. O’Brien. En la adaptación musical, su estilo está basado en Ted Lewis.