Bob Benson
James Wolk
La puerta, Parte 1
La estrategia
Hombre
Buick
Marketing
Detroit
ninguno
Bob Benson era un ejecutivo de cuentas en Sterling Cooper Draper Pryce, y posteriormente Sterling Cooper & Partners, antes de tomar un trabajo en Buick.
SCDP
Las circunstancias de la contratación de Bob eran misteriosas, ya que nadie en SDCP parecía recordar cuándo o cómo fue contratado. En sus primeros días en la empresa, solía sentarse en las zonas comunes de la oficina, presumiblemente para llamar la atención de los superiores. Su otro movimiento era llevar dos tazas de café y ofrecer una o ambas a un superior con el que quería ganarse el favor. A lo largo de la serie, Bob va ascendiendo hasta llegar a puestos cada vez más prestigiosos.
Finalmente, Bob atrae la atención de Joan Harris después de que la asista cuando tiene una emergencia médica. Posteriormente se hacen amigos y ella le recomienda a Pete Campbell que hable con Bob para que contrate al amigo de éste, Manolo, como cuidador de la madre de Pete, que padece demencia.
Peggy habla con la madre de Pete, que le cuenta a Peggy haber experimentado «la satisfacción física del amor» con Manolo. Peggy se lo cuenta a Pete, que se muestra escéptico de que eso sea algo más que un delirio de su madre, pero llama a Bob a su despacho y le dice que Manolo es un violador. Bob dice que Manolo es gay y que Dot quiere a Manolo porque la cuida. «Cuando hay amor verdadero, ¿importa quién es?» pregunta Bob. Toca su rodilla con la de Pete y sonríe. Pete aparta su rodilla. Pete dice que le dará a Manolo la paga de un mes, y luego dice: «Y dile que es un asco».
Lo siguiente que escucha Pete es un telegrama de una compañía de cruceros que dice que su madre y Manolo se fueron de crucero, pero su madre parece haberse caído por la borda. Más tarde descubre que Manolo se casó con su madre en el barco. De camino a Detroit para ver a Chevrolet, Pete expresa su extrema insatisfacción con Bob, y siente que éste sabe algo sobre las acciones de Manolo. Aparcado en el vestíbulo de la sede de Chevrolet hay un Camaro Z28. Sabiendo que lo más probable es que Pete no sepa conducir una palanca de cambios, Bob anima a Pete a conducirlo por el vestíbulo. A los ejecutivos de Chevy les encanta la idea. Pete, accidentalmente y de forma vergonzosa, pone el vehículo en marcha atrás y choca contra un gran cartel de GM. Al final, se pide a Pete que se retire de la cuenta. Varios días después, Pete y su hermano, Bud, hablan con un investigador privado para intentar encontrar a Manolo y llevarlo ante la justicia. Al darse cuenta de lo costoso de tal esfuerzo, y sabiendo que esto no hará nada para traer a su madre de vuelta, rechazan a regañadientes una investigación.
Pete Campbell le tomó antipatía después de esto y resolvió conseguir que lo contrataran en otro lugar, y habló con el cazatalentos Duck Phillips para que lo investigara con este propósito. Las investigaciones de Duck revelaron que no existía tal persona como Bob Benson: su currículum era inventado y su anterior trabajo era en un puesto de baja categoría. Habiendo aprendido de su experiencia amenazando con exponer el robo de identidad de Don, Pete no intentó hacer que despidieran a Benson, pero le hizo saber que tuviera cuidado con Pete.
Bob es despertado del sueño por una llamada. Es la policía. Bill Hartley, uno de los ejecutivos de GM, ha sido arrestado. Bob paga la fianza de un Bill golpeado y ensangrentado. El sargento de la policía asume que Bob es el amante de Bill, y se empeña en anunciar que Bill «intentó hacerle una felación a un agente encubierto». «Buenas noches, señoras», se burla. En un taxi con Bob, Bill observa «Sabía que podías guardar esto para ti». Está seguro de que Bob también es gay. «¿Has sido arrestado alguna vez?», le pregunta. Bob dice que no. Cuando Bill dice: «Voy a echar de menos tenerte cerca», Bob piensa que Bill le está amenazando con sacarle del armario, y suelta: «No soy de tu calaña». Bill tranquiliza a Bob diciéndole que no hay ninguna amenaza para él. SC&P no recibe la cuenta de Chevrolet XP, porque GM lo está haciendo internamente. Sin embargo, GM realmente quiere a Bob, y «Buick va a venir a ti con una gran oferta de trabajo». Cuando Bob le pregunta a Bill qué va a hacer, éste le dice que va a decir que está enfermo y que «mi mujer lo entiende, gracias a Dios». Finalmente, Bill le pregunta a Bob: «¿Cómo vives en esta ciudad? Hay tanta tentación». «Es duro», dice Bob.
Otra noche, Bob le propuso matrimonio a Joan. Joan se apartó. «No quieres esto. No deberías estar con una mujer». Bob explica que se va a trasladar a Detroit para un trabajo en Buick, y que esperan que sea «un cierto tipo de ejecutivo». «¿Perdimos a Chevy?» exclama Joan. «Sí», explica Bob, «pero la audición fue un éxito. Hay algo más en camino». Joan sigue sin mostrar interés por la propuesta de Bob, así que éste sube la presión y pregunta: «¿Es esto lo que quieres? ¿Un apartamento de dos habitaciones con tu madre y tu hijo pequeño? Te estoy ofreciendo lo que nadie más te ofrecerá». Joan mantiene la calma y dice, con tranquilidad: «Quiero amor. Prefiero morir esperando que eso ocurra que llegar a un acuerdo. Tú también deberías». «Sólo estoy siendo realista», responde Bob. «Buenas noches», dice Joan.
Bob se marcha a Detroit para trabajar con Buick, habiendo convertido su fraudulento currículum en un puesto de gran prestigio en una empresa automovilística.