Propiedades bioquímicas y farmacológicas de las aminas biógenas

2.3 Biosíntesis y funciones

Las aminas biógenas se producen generalmente como resultado de descarboxilaciones de aminoácidos libres con las enzimas microbianas. La descarboxilación de los aminoácidos se produce por eliminación del grupo α-carboxilo . Sus ocurrencias son las siguientes: histamina a partir del aminoácido histidina, tiramina a partir del aminoácido tirosina, triptamina y serotonina a partir del aminoácido triptófano, feniletilamina a partir del aminoácido fenilalanina, putrescina a partir del aminoácido ornitina, cadaverina a partir del aminoácido lisina y agmatina a partir del aminoácido arginina (Figura 3) .

Figura 3.

Mecanismo de formación de las aminas biógenas.

Las aminas biógenas desempeñan un papel esencial en la estabilización de las membranas celulares, las funciones inmunitarias y la prevención de enfermedades crónicas, ya que participan en la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas . Además, son compuestos creados como reguladores del crecimiento (espermina, espermidina y cadaverina), de la transmisión neuronal (serotonina) y mediadores de la inflamación (histamina y tiramina) .

La histamina, componente habitual del organismo, está formada por el aminoácido histidina como resultado de la actividad de la histidina descarboxilasa dependiente del piridoxal fosfato (Figura 3) . La distribución y concentración de la histamina que se encuentra en los tejidos de todos los vertebrados es muy inestable . La histamina se encarga de algunas funciones relacionadas con el equilibrio de la temperatura corporal y la regulación del volumen estomacal, el pH estomacal y las actividades cerebrales, ya que participa en funciones esenciales como la neurotransmisión y la permeabilidad vascular . Sin embargo, también desempeña un papel en el inicio de las reacciones alérgicas.

La triptamina está formada por el aminoácido triptófano como resultado de la actividad de la L-aminoácido descarboxilasa aromática (Figura 3). La triptamina es un alcaloide monoamínico que se encuentra en plantas, hongos y animales . La triptamina, que se encuentra en cantidades mínimas en el cerebro de los mamíferos, aumenta la presión sanguínea y desempeña un papel como neurotransmisor o neuromodulador.

El aminoácido de la fenilalanina sintetiza la feniletilamina a través de la L-aminoácido aromático descarboxilasa en los seres humanos, algunos hongos y bacterias, así como en varias plantas y especies animales (Figura 3) . Funciona como un neurotransmisor en el sistema nervioso central humano.

La tiramina, formada por el aminoácido tirosina como resultado de la actividad de la tirosina descarboxilasa, se encuentra generalmente en bajas cantidades (Figura 3) . La tiramina conduce a varias reacciones fisiológicas como el aumento de la presión arterial, la vasoconstricción , la secreción de noradrenalina activa por la tiramina, etc., ya que el sistema nervioso simpático controla varias funciones del organismo . La tiramina, almacenada en las neuronas, provoca el aumento de la lágrima, la salivación y la respiración, así como la midriasis.

El triptófano sintetiza la serotonina como resultado de las actividades de las enzimas triptófano hidroxilasa y L-aminoácido aromático descarboxilasa (Figura 3) . La serotonina, uno de los neurotransmisores cruciales del sistema nervioso central, desempeña un papel en muchos mecanismos fisiológicos críticos como el sueño, los trastornos del estado de ánimo, la regulación del apetito, el comportamiento sexual, la regulación del flujo sanguíneo cerebral y la permeabilidad de la barrera hematoencefálica.

La putrescina está formada por el aminoácido ornitina como resultado de la actividad de la ornitina descarboxilasa. Además, puede ser sintetizada por la arginina a través de la agmatina y la carbamoilputrescina (Figura 3) . La putrescina, producida por bacterias y hongos, contribuye al crecimiento celular, a la división celular y a la tumorigénesis, ya que es la sustancia preliminar de la espermidina y la espermina.

La cadaverina, sintetizada por la lisina como resultado de la actividad de la enzima lisina descarboxilasa, se encarga de la formación de diaminas y poliaminas (Figura 3).

La espermidina sintasa cataliza la formación de espermidina a partir de la putrescina (Figura 3) . La espermidina es un precursor de otras poliaminas como la espermina y el isómero estructural termospermina . La espermidina, que regula varios procesos biológicos cruciales (Na+-K+ ATPaz), protege el potencial de membrana y controla el pH y el volumen intracelular . Además, la espermidina, una poliamina que se encuentra en el metabolismo celular, tiene un papel en la inhibición de la óxido nítrico sintasa neuronal y en el desarrollo del tejido intestinal.

La espermina, cuyo aminoácido precursor es la ornitina, se forma a partir de la espermidina a través de la enzima espermina sintasa (Figura 3) . La espermina está presente en varios organismos y tejidos, ya que es una poliamina que se encuentra en todas las células eucariotas y tiene un papel en el metabolismo celular . Desempeña un papel en el desarrollo del tejido intestinal y estabiliza la estructura helicoidal en los virus.

La agmatina es una amina biogénica formada por la actividad de la enzima arginina descarboxilasa del aminoácido arginina (Figura 3) . La agmatina participa en el metabolismo de las poliaminas sobre la putrescina hidrolizada por la enzima agmatina y tiene varias funciones como la regulación de la síntesis de óxido nítrico, el metabolismo de las poliaminas y la actividad de la metaloproteinasa de la matriz y de la enzima que conduce a la producción de H2O2 .