Amlexanox

BY admin
|

Identification

Nom Amlexanox Numéro d’accession DB01025 Description

L’Amlexanox est un médicament antiallergique, cliniquement efficace pour les maladies atopiques, notamment l’asthme et la rhinite allergiques. L’amlexanox sous forme de pâte topique est un traitement bien toléré des ulcères aphteux récurrents. L’ulcère aphteux récurrent (UAR) est la maladie de la muqueuse buccale la plus répandue chez l’homme, et on estime qu’elle touche entre 5 et 50 % de la population générale.

Type Petites molécules Groupes approuvés, en cours de recherche, Retiré Structure

Thumb
3D

Télécharger

Structures similaires

Structure. pour Amlexanox (DB01025)

×

Image
Fermer

Poids moyen : 298.2934
Monoisotopique : 298.095356946 Formule chimique C16H14N2O4 Synonymes

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine-3-carboxylique
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

IDs externes

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Pharmacologie

Pharmacology

Accélérez votre recherche de découverte de médicaments avec le seul ensemble de données ADMET entièrement connecté de l’industrie, idéal pour :
L’apprentissage automatique
La science des données
La découverte de médicaments

Accélérez vos recherches en matière de découverte de médicaments grâce à notre ensemble de données ADMET entièrement connecté
En savoir plus

Indication

Utilisé sous forme de pâte dans la bouche pour traiter les ulcères aphteux (aphtes).

Contre-indications &Avertissements de la boîte noireContraindications

Contra-indications &Avertissements de la boîte noire
Avec nos données commerciales, accédez à des informations importantes sur les risques dangereux, les contre-indications et les effets indésirables.

En savoir plus
Nos avertissements en boîte noire couvrent les risques, les contre-indications et les effets indésirables
En savoir plus

Pharmacodynamique

Amlexanox est une pâte orale mucoadhésive dont il a été cliniquement prouvé qu’elle abrège l’apparition, accélère la guérison et résout la douleur des ulcères aphteux (aphtes). Il réduit le temps que mettent les ulcères à guérir. Comme l’amlexanox diminue le temps de guérison, il diminue également la douleur que vous ressentez. Des études récentes ont également montré que la majorité des ulcères peuvent être prévenus par l’application de la pâte pendant la phase prodromique (pré-ulcéreuse) de la maladie. Les ulcères aphteux récidivants (UAR), également connus sous le nom de stomatite aphteuse récidivante (SAR), sont reconnus comme la maladie de la muqueuse buccale la plus courante connue de l’homme. Les estimations suggèrent que 20 à 25 % de la population générale souffrent d’au moins une incidence d’ulcères aphteux chaque année. L’amlexanox est également étudié pour ses propriétés anti-allergiques et anti-inflammatoires.

Mécanisme d’action

En tant que dérivé de l’acide benzopyrano-bipyridine carboxylique, l’amlexanox possède des propriétés anti-inflammatoires et antiallergiques. Il inhibe la libération par médiation chimique de la substance à réaction lente de l’anaphylaxie (SRS-A) et peut avoir des effets antagonistes sur l’interleukine-3. Lorsque les cellules sont soumises à un stress, elles libèrent une forme inactive du facteur de croissance 1 des fibroblastes humains (FGF-1), un puissant mitogène (entité qui provoque la mitose). L’amlexanox se lie au FGF1, augmentant sa stabilité conformationnelle, bloquant stériquement l’oxydation induite par le Cu(2+) qui conduit normalement à l’activation du FGF-1.

Cible Actions Organisme
UProtéine S100-A12
antagoniste
 Humains
UProtéine S100-A13
antagoniste
 Humains
UInterleukine-3
antagoniste
 Humains
UFibroblast growth factor 1
inhibiteur
 Humains

Absorption

Aucune absorption significative directement par l’ulcère actif. La majeure partie de l’absorption systémique se fait par le tractus gastro-intestinal.

Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines Non disponible Métabolisme

Métabolisé en métabolites hydroxylés et conjugués.

Voie d’élimination Non disponible Demi-vie

La demi-vie d’élimination est de 3.5 ± 1,1 heures.

Clairance Non disponible Effets indésirablesErreurs médicales

Réduisez les erreurs médicales
et améliorez les résultats du traitement grâce à nos données complètes & structurées sur les effets indésirables des médicaments.

En savoir plus
Réduisez les erreurs médicales &et améliorez les résultats des traitements avec nos données sur les effets indésirables
En savoir plus

Toxicité Non disponible Organismes affectés

  • Humains. et autres mammifères

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.

Aucune interaction trouvée. Interactions alimentaires non disponibles

Produits

Products

Information complète & structurée sur les produits pharmaceutiques
Des numéros d’application aux codes produits, connectez différents identifiants grâce à nos ensembles de données commerciales.

En savoir plus
Reconnectez facilement différents identifiants à nos ensembles de données

En savoir plus

International/Autres marques Aphthasol. / Elics / OraDisc A / Solfa Produits de prescription de marque

.

.

Nom Dosage Puissance Route Labeller Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Apthera Paste Oral Pharmascience Inc Non applicable Non applicable CanadaDrapeau canadien

Catégories

Codes ATC A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Autres agents pour traitement local par voie orale
  • A01A – PRÉPARATIONS STOMATOLOGIQUES
  • A01. – PREPARATIONS STOMATOLOGIQUES
  • A – TRACTE ALIMENTAIRE ET METABOLISME

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Autres médicaments systémiques pour les maladies obstructives des obstructives
  • R03D – AUTRES MÉDICAMENTS SYSTÉMIQUES POUR LES MALADIES OBSTRUCTIVES DES VOIES AÉRIENNES
  • R03 – MÉDICAMENTS POUR LES MALADIES OBSTRUCTIVES DES VOIES AÉRIENNES
  • R – SYSTÈME RESPIRATOIRE

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de chroménopyridine-5-ones. Ce sont des composés contenant un fragment de chroménopyridine qui porte un groupe oxo en position 5. Royaume Composés organiques Super-classe Composés organohétérocycliques Classe Benzopyrans Sous-classe 1-benzopyrans Parent direct Chromenopyridine-5-parents alternatifs Chroménopyridines / Pyranopyridines / Acides pyridinecarboxyliques / Pyranones et dérivés / Aminopyridines et dérivés / Benzénoïdes / Imidolactames / Amides vinyliques / Composés hétéroaromatiques / Acides aminés / Composés oxacycliques / Composés azacycliques / Acides carboxyliques / Acides monocarboxyliques et dérivés / Amines primaires / Organoïdes dérivés / Amines primaires / Composés organo-oxygénés / Oxydes organiques / Dérivés d’hydrocarbures / Composés organopnictogènes afficher 9 substituants supplémentaires Amine / Acide aminé / Acide aminé ou dérivés / Aminopyridine / Composé hétéropolycyclique aromatique / Azacycle / Benzanoïde / Acide carboxylique / Dérivé d’acide carboxylique / Chromenopyridine-5-one / Chromenopyridine / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Imidolactame / Acide monocarboxylique ou dérivés / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organonitrogène / Composé organooxygéné / Composé organopnictogène / Oxacycle / Primary amine / Pyran / Pyranone / Pyranopyridine / Pyridine / Pyridine carboxylic acid / Pyridine carboxylic acid or derivatives / Vinylogous amide show 20 more Molecular Framework Aromatic heteropolycyclic compounds External Descriptors monocarboxylic acid, pyridochromène (CHEBI :31205)

Identificateurs chimiques

UNII BRL1C2459K Numéro CAS 68302-57-8 Clé InChI SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

Nom IUPAC

Acide 2-amino-5-oxo-7-(propan-2-yl)-5H-chroménopyridine-3-carboxylique

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

Références générales

  1. Bell J : Amlexanox pour le traitement des ulcères aphteux récurrents. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Liens externes Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

Download (129 KB)

MSDS

Download (79.7 KB)

Essais cliniques

Essais cliniques

.

Phase Status Purpose Conditions Count
2 Completed Treatment IMC >30 kg/m2 / Non-Alcoolique (NAFLD) / Diabète de type 2 1
2 Complété Traitement Mucosite buccale 1
2 Suspendu Traitement IMC >30 kg/m2 / Maladies hépatiques graisseuses non alcooliques (NAFLD) / Diabète sucré de type 2 1

Pharmacoéconomie

Fabricants

Non disponible

Emballeurs

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Formes posologiques

.

Formes Route Puissance
Pâte Oral

Prix

Description de l’unité Coût Unité
Aphthasol 5% Pâte Tube 3 gm 29.99USD tube
Aphthasol 5% pâte 7,36USD g
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets

.

Numéro de brevet Extension pédiatrique Approuvé Expirations (estimées) Région
US5362737 Non 1994-11-08 2011-11-08 USDrapeau américain

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales.

Propriété Valeur Source
logP 4.1 Non disponible

Propriétés prédites

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.146 mg/mL ALOGUES
logP 2.76 ALOGPS
logP 3.65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 4,3 ChemAxon
pKa (basique le plus fort) 0.87 ChemAxon
Charge physiologique -1 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 5 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 2 ChemAxon
Surface polaire 102.51 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 2 ChemAxon
Réfractivité 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 30.82 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 3 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre à gaz Oui ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.7639
Barrière sang-cerveau – 0,5689
Caco-2 perméable – 0.6574
Substrat de la P-glycoprotéine Non-substrat 0.5954
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,9502
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Non-inhibiteur 0.9669
Transporteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0,9624
Substrat du CYP450 2C9 Non-substrat 0.82
CyP450 substrat 2D6 Non-substrat 0,8797
CyP450 substrat 3A4 Non-substrat 0.6051
Substrat deCYP450 1A2 Non-inhibiteur 0.671
Inhibiteur de l’enzyme 2C9 Non-inhibiteur 0,8017
Inhibiteur de l’enzyme 2D6 Non-inhibiteur 0.9244
CYP450 2C19 inhibiteur Non-inhibiteur 0,7582
CYP450 3A4 inhibiteur Non-inhibiteur 0.922
Promiscuité inhibitrice CYP450 La faible promiscuité inhibitrice CYP 0,9501
Test AMES Non AMES toxique 0.9132
Carcinogénicité Non-carcinogène 0.8727
Biodégradation Non biodégradable facilement 0,9071
Toxicité aiguë pour le rat 1.5062 DL50, mol/kg Sans objet
inhibition du nerf optique (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.9942
inhibition de hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,8609
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET des produits chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé d’éclatement
Spectre prédit GC-MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison aux ions zinc Fonction spécifique La S100A12 est une protéine de liaison au calcium, zinc et de cuivre qui joue un rôle important dans la régulation des processus inflammatoires et de la réponse immunitaire. Son activité pro-inflammatoire implique le recrutement… Nom du gène S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Name Protein S100-A12 Molecular Weight 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R : Trois médicaments anti-allergiques distincts, amlexanox, cromolyn et tranilast, se lient à S100A12 et S100A13 de la famille des protéines S100. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R : Interaction des protéines S100 avec les médicaments antiallergiques, l’olopatadine, l’amlexanox et le cromolyn : identification de sites de liaison de médicaments putatifs sur la protéine S100A1. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K : L’olopatadine supprime la migration des monocytes THP-1 induite par la protéine S100A12. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.

Genre Organisme Protéine Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison des ions zinc Fonction spécifique Joue un rôle dans l’exportation des protéines dépourvues de peptide signal et sécrétées par une voie alternative. Fixe deux ions calcium par sous-unité. Fixe un ion cuivre. La liaison d’un ion cuivre fait… Nom du gène S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Name Protein S100-A13 Molecular Weight 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R : Trois médicaments anti-allergiques distincts, amlexanox, cromolyn et tranilast, se lient à S100A12 et S100A13 de la famille des protéines S100. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T : L’amlexanox inhibe de manière réversible la migration et la prolifération cellulaire et induit le désassemblage Src-dépendant des fibres de stress de l’actine in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R : Interaction des protéines S100 avec les médicaments antiallergiques, l’olopatadine, l’amlexanox et le cromolyn : identification des sites putatifs de liaison des médicaments sur la protéine S100A1. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H : Preuve de la co-libération induite par la privation de sérum de FGF-1 et S100A13 à partir des astrocytes. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T : S100A13 est impliqué dans la régulation de la libération du facteur de croissance des fibroblastes-1 et de la synaptotagmine-1 p40 in vitro. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.

Détails3. Interleukine-3
Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Antagoniste

Fonction générale Liaison au récepteur de l’interleukine-3 Fonction spécifique Les facteurs de stimulation des colonies de granulocytes/macrophages sont des cytokines qui agissent dans l’hématopoïèse en contrôlant la production, la différenciation et la fonction de 2 populations de globules blancs apparentées du blo… Nom du gène IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Name Interleukine-3 Poids moléculaire 17232.905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S : . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A : Effet du NZ-107, un dérivé de pyridazinone nouvellement synthétisé, sur la contraction des bandelettes bronchiques humaines induite par l’antigène et la libération d’histamine par des fragments de poumon humain ou des leucocytes. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Inhibiteur

Fonction générale Liaison de la protéine S100 Fonction spécifique Joue un rôle important dans la régulation de la survie cellulaire, de la division cellulaire, de l’angiogenèse, de la différenciation cellulaire et de la migration cellulaire. Fonctionne comme un mitogène puissant in vitro. Nom du gène FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Name Fibroblast growth factor 1 Poids moléculaire 17459.58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C : Mécanisme moléculaire de l’inhibition de l’exportation non classique du FGF-1. Biochemistry. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.

×

Interactions

Améliorer les résultats des patients
Construire des outils d’aide à la décision efficaces avec le vérificateur d’interactions médicamenteuses le plus complet du secteur.

En savoir plus

Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 02 décembre 2020 17:19

.