Apiol

Apiol
Nom IUPAC 1-allyl-2,5-diméthoxy-
3,4-méthylènedioxybenzène
Identifiants
Numéro CAS 523-80-8
SOURIRES C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Propriétés
Formule moléculaire C12H14O4
Masse molaire 222.23 g/mol
Point de fusion

30 °C

Point d’ébullition

294 °C

Sauf indication contraire, les données sont données pour
les matériaux dans leur état standard
(à 25 °C, 100 kPa)
Infobox avertissement et références

L’apiol est un composé chimique organique, également connu sous le nom d’apiol de persil, d’apiole ou de camphre de persil. On le trouve dans les graines de persil et dans l’huile essentielle de persil. Heinrich Christoph Link, un apothicaire de Leipzig, a découvert cette substance en 1715 sous forme de cristaux verdâtres réduits par la vapeur d’eau à partir d’huile de persil. En 1855, Joret et Homolle ont découvert que l’apiol était un traitement efficace de l’aménorrhée ou de l’absence de menstruation.

Connaissances complémentaires recommandées

En médecine, il a été utilisé, sous forme d’huile essentielle ou sous forme purifiée, pour le traitement des troubles de la menstruation. C’est un irritant et à haute dose, il est toxique et peut causer des dommages au foie et aux reins.

Hippocrate a écrit sur le persil comme une herbe pour provoquer un avortement. Cet effet était causé par l’apiol.

L’apiol était utilisé par les femmes au Moyen Âge pour mettre fin aux grossesses. Son utilisation était répandue aux États-Unis, souvent sous le nom d’ergoapiol ou d’apergol, jusqu’à ce qu’un produit frelaté hautement toxique contenant de l’apiol et du phosphate de tri-orthocrésyle (également célèbre comme le produit frelaté ajouté au gingembre jamaïcain) soit introduit sur le marché américain.

Les effets toxiques de l’apiol cristallin pur sont contestés. Il provoque un « avortement relativement sûr » chez les femmes enceintes s’il est pris en petites quantités. Il rétablit également le cycle des menstruations. Une dose plus importante ne provoque pas d’avortement, elle provoque des nausées et endommage le foie et les reins.

Maintenant que d’autres méthodes d’avortement sont disponibles, l’apiol est presque oublié en Occident, mais il est toujours produit et utilisé au Moyen-Orient.

Le nom d’apiol est également utilisé pour d’autres composés étroitement apparentés, que l’on trouve dans l’aneth (dillapiole, 1-allyl-2,3-diméthoxy-4,5-méthylènedioxybenzène) et dans les racines de fenouil.