Benzil
Benzil Propriétés chimiques, utilisations, production
Description
Le benzil également connu sous le nom de 1,2-diphényléthane-1,2-dione est un composé organique de formule moléculaire (C6H5CO)2. Le composé appartient au groupe de composés organiques connus sous le nom de stilbènes qui contient une fraction de 1,2-diphényléthylène. Le benzyle est de couleur jaune et est l’un des dicétones les plus courants.
Structure
La caractéristique la plus remarquable de la structure du Benzil est la longue liaison carbone-carbone de 1,54 Å, qui montre qu’il n’y a pas de liaison pi entre les deux centres carbonyles. Bien que les par des groupes benzoyles soient tordus l’un par rapport à l’autre avec un angle dièdre de 117o, les PhCO sont planaires.
Préparation
Le benzyle est synthétisé à partir du benjoin, par exemple avec l’acétate de cuivre (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Applications
Le benzil est utilisé comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et photosensibilisateur de résine à durcissement UV. Le benzyle est surtout utilisé dans le durcissement par radicaux libres des réseaux de polymères. Le benzyle est décomposé par le rayonnement ultraviolet qui génère des espèces radicalaires dans le matériau, ce qui entraîne la formation de liaisons transversales. Il est normalement employé comme photoinitiateur dans la chimie des polymères. En outre, le benzil est un puissant inhibiteur des carboxylestérases humaines, qui sont des enzymes impliquées dans l’hydrolyse de nombreux médicaments utilisés en clinique ainsi que des carboxylesters. Il est également utilisé dans la synthèse des dicétimines par réaction avec des amines. Le benzyle est également utilisé comme intermédiaire dans le célèbre arrangement de l’acide benil-benzilique. De plus, il réagit avec la 1,3-diphénylacétone pour obtenir la tétraphénylcyclopentadiénone.
Propriétés chimiques
Cristaux ou poudre jaunes
Utilisations
Synthèse organique ; insecticide.
Définition
Réaction dans laquelle le benzil (1,2-diphényléthan-1,2-dione) est traité avec de l’hydroxyde puis avec de l’acide pour donner de l’acide benzilique (acide 2-hydroxy-2,2-diphényléthanoïque):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
La réaction, qui implique la migration d’un groupe phényle (C6H5-) d’un atome de carbone à un autre, a été la première réaction de réarrangement à être décrite (par Justus von Liebig en 1828).
Définition
ChEBI : Une alpha-dicétone qui est une éthane-1,2-dione substituée par des groupes phényles en positions 1 et 2 respectivement.
Référence(s) de synthèse
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI : 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI : 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Profil de sécurité
Faible toxicité par ingestion. Irritant pour les yeux. Combustible. En cas de chauffage jusqu’à décomposition, émet une fumée âcre et des fumées irritantes.
Méthodes de purification
Cristalliser le benzil à partir du *benzène après lavage avec un alcali. (La cristallisation à partir d’EtOH n’a pas libéré le benzil des matières réagissant avec l’alcali). Il a également été cristallisé à partir de CCl4, d’éther diéthylique ou d’EtOH.