Benzopyrène

Les composés apparentés comprennent les cyclopentapyrènes, les dibenzopyrènes, les indénopyrènes et les naphtopyrènes. Le benzopyrène est un composant de la poix et se trouve avec d’autres espèces aromatiques pentacycliques apparentées telles que le picène, les benzofluoranthènes et le pérylène. Il est naturellement émis par les feux de forêt et les éruptions volcaniques et peut également être trouvé dans le goudron de houille, la fumée de cigarette, la fumée de bois et les aliments brûlés comme le café. Les fumées qui se développent à partir de la graisse qui s’égoutte sur du charbon de bois cloqué sont riches en benzopyrène, qui peut se condenser sur les grillades.

Les benzopyrènes sont nocifs car ils forment des métabolites cancérigènes et mutagènes (comme le (+)-benzopyrène-7,8-dihydrodiol-9,10-époxyde du benzopyrène) qui s’intercalent dans l’ADN, interférant avec la transcription. Ils sont considérés comme des polluants et des cancérigènes. Le mécanisme d’action de la modification de l’ADN liée au benzopyrène a fait l’objet de nombreuses recherches et est lié à l’activité du cytochrome P450 de sous-classe 1A1 (CYP1A1). Apparemment, l’activité élevée du CYP1A1 dans la muqueuse intestinale empêche des quantités importantes de benzopyrène ingéré de passer dans le sang portal et la circulation systémique. Le mécanisme de détoxification intestinal (mais pas hépatique) semble dépendre des récepteurs qui reconnaissent les composants de surface des bactéries (TLR2).

Il existe des preuves du lien entre le benzopyrène et la formation du cancer du poumon.

En février 2014, la NASA a annoncé une base de données considérablement améliorée pour le suivi des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), dont le benzopyrène, dans l’univers. Selon les scientifiques, plus de 20 % du carbone de l’univers pourrait être associé aux HAP, matériaux de départ possibles pour la formation de la vie. Les HAP semblent s’être formés peu après le Big Bang, sont répandus dans tout l’univers et sont associés aux nouvelles étoiles et aux exoplanètes.