Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn est l’un des avocats de la défense les plus efficaces de la ville de Chicago ; il peut gagner n’importe quel procès et représente généralement des femmes qui ont assassiné leur amant. Il n’a jamais perdu une affaire impliquant une femme accusée de toute sa carrière, mais en contrepartie, il demande des honoraires élevés pour ses services (5 000 dollars), exige un paiement intégral à l’avance et n’accepte jamais de travail bénévole. Dans de rares cas, comme celui de Roxie Hart, il accepte un tarif réduit en échange d’une part des recettes de la vente d’objets éphémères et des droits médiatiques liés à l’affaire. Dans la pièce, il défend Hart et sa rivale Velma Kelly, gagnant les deux procès.

La plupart des clients de Billy Flynn ont en fait commis le meurtre dont ils sont accusés ; il tente donc généralement de conjurer une défense de légitime défense ou de folie. Il transforme souvent les procès en un cirque médiatique et un spectacle public, manipule régulièrement les témoins pour qu’ils correspondent à ses récits (qui n’ont généralement aucune ressemblance avec la vérité), et garde une journaliste de tabloïd, Mary Sunshine, sous contrat pour assurer une couverture médiatique positive à ses clients. Il considère que sa profession s’apparente à l’industrie du divertissement, et qu’il est lui-même une star de la liste A dans ce domaine.

Dans la comédie musicale, Flynn chante trois chansons. « All I Care About (is Love) » sert de jingle à Flynn, dans lequel le crooner prétend ne pas se soucier de la richesse ou du matérialisme et travaille pour son amour des femmes (il sera révélé plus tard que c’est un mensonge complet), « They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag) » sert de numéro de ventriloque avec un appel et une réponse entre Roxie, la « marionnette » de Billy, et la presse, et « Razzle Dazzle » (un morceau champagnesque avec ce que Jerry Orbach a décrit comme une « subtilité brechtienne ») sert d’explication du modus operandi de Flynn : faire de l’affaire une distraction pour que le jury perde son attention.

Flynn est un personnage composite basé sur des avocats réels de Chicago de l’époque, William Scott Stewart et W. W. O’Brien. Dans l’adaptation musicale, son style est basé sur Ted Lewis.