Top 200 Collectors
John Phelan possédait quelques œuvres d’art avant de rencontrer sa femme, Amy, mais ce n’est qu’après leur mariage que le couple a commencé à constituer sa collection. Dans un article paru en 2008 dans le magazine W, Amy Cappellazzo, alors co-responsable internationale de l’art d’après-guerre et contemporain chez Christie’s, décrivait le goût des Phelan pour l’art comme « courageux… une célébration du côté sexuel de la vie avec un certain sens de l’humour ». Leur collection, qui est exposée dans leurs résidences du Colorado et de Floride, comprend des œuvres d’Andreas Gursky, Lisa Yuskavage, Cindy Sherman, Richard Prince, Jenny Holzer, Marilyn Minter, etc. Le sol du salon de leur maison aérée d’Aspen, conçue par le cabinet d’architecture Stonefox Architects de Manhattan, serait une œuvre d’art en soi : il s’agit d’une surface réfléchissante de l’artiste Walead Beshty. Un petit nombre de personnes sont autorisées à visiter la collection. Les Phelan attribuent à Glenn Fuhrman, qui figure également sur la liste des 200 meilleurs collectionneurs d’ARTnews, le mérite d’avoir suscité leur intérêt pour l’art contemporain.
Depuis 2006, le couple organise WineCrush, un événement de dégustation payant qui se tient dans sa propriété du Colorado. Parmi les anciens participants figurent Kris Jenner, le directeur du Whitney Museum, Adam Weinberg, et les artistes Will Cotton et Lorna Simpson. Les Phelan possèdent également plusieurs œuvres de l’artiste et photographe Marilyn Minter qui ont été inspirées par Amy elle-même. Minter a déjà appelé Amy, ancienne pom-pom girl des Dallas Cowboys, l’une de ses muses. « J’ai littéralement arrêté des gens dans la rue à la recherche de lèvres comme celles d’Amy », a déclaré Minter à W. Les Phelans partagent leur temps entre New York, Londres, Palm Beach et Aspen. La ville du Colorado qu’ils habitent a été un site important pour leurs efforts philanthropiques : ils ont été un grand partisan du musée d’art d’Aspen conçu par Shigeru Ban.