Batrachotoxin

Meera Senthilingam

Ezen a héten a békától félünk, Stephen Wallace-nak köszönhetően.

Stephen Wallace

Az embereket is megtéveszthette, ahogy engem is, hogy az állatkert hüllőházában látható kis trópusi békák ugyanolyan ártatlanok és ártalmatlanok, mint amilyen egzotikus színűek. Az anuránok e családjára a köznyelvben “méregdárdabéka” néven hivatkoznak, ami már sejteti halálos tulajdonságaikat és biokémiájukat. Ezek a békák kémiai védekezésként egy sor összetett, policiklusos nitrogéntartalmú vegyületet, úgynevezett alkaloidokat szintetizálnak, amelyek halálos biológiai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A kétéltűek valójában több mint 800 olyan, biológiailag aktív alkaloid változatos sorát szolgáltatták a tudósoknak, amelyek a természetben máshol még teljesen ismeretlenek.

Egy bizonyos béka, a Phyllobates terribilis – az aranymérges béka – egy bizonyos védekező méreganyagától kell azonban a leginkább félni. Ez a bizonyos béka Nyugat-Kolumbiában honos, és sokan a világ egyik legmérgezőbb állatának tartják. Az általa termelt idegméreg egy policiklusos szteroid alkaloid, a batrachotoxin, amely a görög “béka” és “méreg” szavakból származik. Kémiai szerkezete egy szteroid karbociklusos magból áll – hasonlóan a koleszterinhez és a tesztoszteronéhoz -, amelyhez egy hét tagú oxazapin heterociklusos gyűrűvel egészül ki. A batrachotoxint ezek a békák izgalomra, fájdalomra vagy külső fenyegetésre – legyen az egy potenciális ragadozó, ellenfél vagy akár egy kíváncsi ember – válaszul bocsátják ki, ahol reflexszerűen tejszerű váladék formájában szabadul fel a hátán és a füle mögött található váladékcsatornákból és mirigyekből.

Ez a vegyület figyelemre méltóan hatékony védelmi eszköz, amelynek halálos következményei vannak a zsákmányra nézve. Például mindössze százmilliomod gramm batrachotoxin, ami két szem konyhasónak felel meg, elegendő egy 68 kg-os ember megöléséhez. Hogy ezt kontextusba helyezzük, ez mérgezőbb, mint a természetben máshol is előforduló, közismerten halálos kurare és tetrodotoxin, és több mint 1000-szer mérgezőbb, mint a cián. Egyetlen béka átlagosan ennek a halálos dózisnak a tízszeresét rejti egy időben a bőre alatt. A batrachotoxinnal való érintkezés esetén a halál nagy valószínűséggel elkerülhetetlen, és 10 percnél rövidebb idő alatt kontrollálhatatlan görcsök, szívelégtelenség és/vagy fulladás következtében következik be. A batrachotoxin mérgezésnek nincs hatékony ellenszere.

A batrachotoxin halálos hatása azáltal érhető el, hogy tartósan blokkolja az idegi jelek továbbítását az izmok felé. Különösen súlyos hatással van a szívre, ahol tartósan megzavarja az ingerületvezetést, ritmuszavart, kamrafibrillációt és végül szívelégtelenséget okozva. Ezeket az idegekre és izmokra gyakorolt drámai hatásokat a pozitív töltésű nátriumionok, de nagyobb mennyiségű ammónium-, kálium- és céziumionok hatalmas intracelluláris áradata okozza, ami az idegmembrán hatalmas depolarizációját eredményezi. Ennek hatására az idegsejtek nem képesek többé működni, ami bénuláshoz vezet.

Az különösen érdekes, hogy amikor ezeket a békákat fogságban tenyésztik, teljesen ártalmatlanok, és amikor a vadonban fogják ki őket, és eltávolítják őket a természetes élőhelyükről, az általuk termelt toxin mennyisége idővel jelentősen csökken. Ez a megfigyelés vezetett ahhoz a jelenleg elfogadott elmélethez, hogy a batrachotoxin és a rokon mérgező alkaloidok kizárólag vagy részben a békák táplálékából származnak a természetes élőhelyükön. Bár a batrachotoxin pontos étrendi eredete jelenleg nem ismert, azt feltételezik, hogy olyan kis ízeltlábúakból származhat, mint például a szintén Kolumbiában őshonos melyrid bogár. Véletlenül a batrachotoxint kimutatták egy Pápua Új-Guineában talált énekesmadárban, amely szintén a melyrid bogárral táplálkozik. A biológusok azonban egyetértenek abban, hogy rendkívül valószínűtlen lenne, hogy ez a bogár képes lenne bioszintetizálni egy olyan összetett szteroid alapú toxint, mint a batrachotoxin, és ezért úgy vélik, hogy a melyrid bogár a batrachotoxint vagy annak előanyagait kisebb ízeltlábúakkal vagy akár növényekkel táplálkozva is felhalmozza.

A kétéltűek, hüllők, növények és emlősök védelmi molekuláinak sokféleségét és potenciális hasznosságát csak most kezdtük felismerni a modern orvostudományban. Ezért a szintetikus kémikusok világszerte továbbra is új kémiai reakciókat és szintéziseket dolgoznak ki, amelyek célja, hogy laboratóriumi körülmények között reprodukálják ezeket a molekulákat. Ilyen célok elérésével talán lehetővé válhat ezeknek a természetes mérgeknek az ellenszerének megalkotása, vagy olyan módszerek kifejlesztése, amelyekkel megváltoztatható a kémiai szerkezetük, így természetes gyilkosokból modern terápiás szerekké válhatnak.”

Meera Senthilingam

Stephen Wallace az ottani Medical Research Counciltól a batrachotoxin végzetes kémiai összetételével. Jövő héten a békáktól a puhatestűekhez térünk át, és a dolgok sokkal színesebbé válnak.

Hayley Birch

A lila festéket úgy állították elő, hogy több száz – vagy esetleg több ezer – puhatestűt gyűjtöttek össze, és kivontak belőlük egy különleges nyálkát. Ez a nyálka volt a forrása egy zöld, brómtartalmú vegyületnek, a tyriverdin-nek, amely fény hatására lebomlott, és dibromoindigót, azaz tyrian-lilát eredményezett.

Meera Senthilingam

Tudja meg, hogyan változtatta meg a szintetikus kémia ezt a gyakorlatot, hogy mindannyian lilába öltözhessünk, ha csatlakozik Hayley Birchhez a jövő heti Kémia az elemében című műsorunkban. Addig is köszönöm, hogy meghallgattak, Meera Senthilingam vagyok.