Benzil
Benzil kémiai tulajdonságai,felhasználása,előállítása
leírás
A benzil más néven 1,2-difeniletán-1,2-dion egy szerves vegyület, melynek molekuláris képlete (C6H5CO)2. A vegyület a sztilbenek néven ismert szerves vegyületek csoportjába tartozik, amely 1,2-difeniletilén-részt tartalmaz. A benzil sárga színű és az egyik leggyakoribb diketon.
Szerkezet
A benzil szerkezetének legszembetűnőbb jellemzője a hosszú, 1,54 Å hosszú szén-szén kötés, ami azt mutatja, hogy a két karbonilcentrum között nincs pi-kötés. Bár a par benzoilcsoportok egymáshoz képest 117o diéderes szöggel el vannak csavarodva, a PhCO planáris.
Elkészítés
A benzilt benzoinból szintetizálják, például réz(II)-acetáttal.
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Alkalmazások
A benzilt köztes termékként használják gyógyszerekben és UV-hőkezelő gyanták fényérzékenyítőjeként. A benzilt leginkább a polimerhálózatok szabadgyökös keményítésében használják. A benzil bomlik az ultraibolya sugárzás hatására, amely szabadgyökös fajokat hoz létre az anyagban, ami keresztkötések kialakulásához vezet. Általában fotoiniciátorként alkalmazzák a polimerkémiában. Ezenkívül a benzil erős inhibitora a humán karboxilészterázoknak, amelyek számos klinikailag használt gyógyszer, valamint a karboxilészterek hidrolízisében részt vevő enzimek. A diketiminek aminokkal való reakciójával történő szintézisére is használják. A benzilt a híres benil-benzilsav elrendezés köztitermékeként is használják. Továbbá 1,3-difenilacetonnal reagálva tetrafenil-ciklopentadienont kap.
Kémiai tulajdonságok
sárga kristályok vagy por
Hasznosítás
Szerves szintézis; rovarölőszer.
Meghatározás
Reakció, amelyben a benzilt (1,2-difeniletán-1,2-dion) hidroxiddal, majd savval kezelve benzilsavat (2-hidroxi-2,2-difeniletánsav) kap:
C6H5.CO.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
A reakció, amely egy fenilcsoport (C6H5-) egyik szénatomról a másikra történő vándorlásával jár, volt az első átrendeződési reakció, amelyet leírtak (Justus von Liebig 1828-ban).
Meghatározás
ChEBI: Olyan alfa-diketon, amely az 1. és 2. pozícióban fenilcsoportokkal szubsztituált etán-1,2-dion.
Szintézis Hivatkozás(ok)
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Biztonsági profil
Alacsony toxicitás lenyeléskor. Szemirritáló hatású. Gyúlékony. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki.
Tisztítási módszerek
A benzil lúgos mosás után *benzolból kristályosítható. (Az EtOH-ból történő kristályosítás nem szabadította fel a benzilt a lúggal reagáló anyagtól). Kristályosították CCl4-ből, dietil-éterből vagy EtOH-ból is.