Benzopirén

A rokon vegyületek közé tartoznak a ciklopentapirének, dibenzopirének, indenopirének és naftopirének. A benzopirén a szurok egyik összetevője, és más rokon pentaciklusos aromás fajokkal, például a pikénnel, a benzofluoranténekkel és a perilénnel együtt fordul elő. A természetben erdőtüzek és vulkánkitörések során szabadul fel, és megtalálható a kőszénkátrányban, a cigarettafüstben, a fafüstben és az égetett élelmiszerekben, például a kávéban. A hólyagosodó faszénre csepegő zsírból keletkező füst benzopirénben gazdag, amely a grillezett árukon kondenzálódhat.

A benzopirének károsak, mert rákkeltő és mutagén metabolitokat képeznek (például (+)-benzopirén-7,8-dihidrodiol-9,10-epoxidot a benzopirénből), amelyek interkalálódnak a DNS-be, és zavarják az átírást. Ezeket szennyező anyagoknak és rákkeltő anyagoknak tekintik. A benzopirénnel kapcsolatos DNS-módosítás hatásmechanizmusát széles körben vizsgálták, és az a citokróm P450 1A1 alosztály (CYP1A1) aktivitásával függ össze. Úgy tűnik, hogy a CYP1A1 magas aktivitása a bélnyálkahártyában megakadályozza, hogy a bevitt benzopirén nagyobb mennyiségben kerüljön a portális vérbe és a szisztémás keringésbe. Úgy tűnik, hogy a bélrendszeri (de nem a hepatikus) detoxifikációs mechanizmus a baktériumok felszíni komponenseit felismerő receptoroktól (TLR2) függ.

A benzopirén és a tüdőrák kialakulásának összefüggésére vannak bizonyítékok.

2014 februárjában a NASA bejelentette, hogy jelentősen továbbfejlesztett adatbázist hoz létre a policiklikus aromás szénhidrogének (PAH), köztük a benzopirén nyomon követésére a világegyetemben. A tudósok szerint az univerzumban található szén több mint 20%-a PAH-okhoz köthető, amelyek az élet kialakulásának lehetséges kiindulási anyagai. Úgy tűnik, hogy a PAH-ok röviddel az ősrobbanás után keletkeztek, széles körben elterjedtek a világegyetemben, és új csillagokhoz és exobolygókhoz kapcsolódnak.