Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn Chicago városának egyik leghatékonyabb védőügyvédje; bármilyen tárgyalást képes megnyerni, és általában olyan nőket képvisel, akik meggyilkolták a szeretőjüket. Egész pályafutása során még soha nem veszített olyan ügyet, amelyben női vádlott vett részt, de cserébe magas honoráriumot kér a szolgáltatásaiért (5000 dollárt), előre követeli a teljes összeget, és soha nem vállal pro bono munkát. Ritka esetekben, mint például Roxie Hart esetében, kedvezményes díjat vállal, cserébe az ügyhöz kapcsolódó emléktárgyak eladásából származó bevételből és médiajogdíjakból való részesedésért. A darabban Hartot és riválisát, Velma Kellyt védi, és mindkét ügyet megnyeri.

Billy Flynn legtöbb ügyfele valóban elkövette a gyilkosságot, amellyel vádolják; ezért általában önvédelemmel vagy elmebajjal próbál védekezést előidézni. A tárgyalásokat gyakran médiacirkusszá és nyilvános látványossággá változtatja, rendszeresen manipulálja a tanúkat, hogy azok illeszkedjenek a narratíváihoz (amelyek általában nem hasonlítanak az igazsághoz), és egy bulvárriportert, Mary Sunshine-t tart megbízásban, hogy biztosítsa ügyfeleinek a pozitív sajtóvisszhangot. A szakmáját a szórakoztatóiparhoz hasonlónak tartja, ő maga pedig A-listás sztár a szakmában.

A musicalben Flynn három dalt énekel. Az “All I Care About (is Love)” Flynn jingle-jeként szolgál, amelyben a dalnok azt állítja, hogy nem törődik a gazdagsággal vagy az anyagiakkal, és a nők iránti szeretetéért dolgozik (később kiderül, hogy ez teljes hazugság), A “They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” hasbeszélő-számként szolgál, melyben Billy “bábuja” Roxie és a sajtó közötti call-and-response szerepel, a “Razzle Dazzle” (egy pezsgő darab, melyet Jerry Orbach “brechti finomságként” jellemzett) pedig Flynn modus operandijának magyarázatául szolgál: hogy az esküdtszék figyelmét elterelje az ügyről, hogy az esküdtek figyelmét elveszítse.

Flynn egy összetett figura, amely a korszak valós chicagói ügyvédein, William Scott Stewarton és W. W. O’Brien-en alapul. A musicaladaptációban a stílusa Ted Lewison alapul.