Top 200 gyűjtő
John Phelannek volt néhány műtárgya, mielőtt megismerkedett feleségével, Amyvel, de csak házasságuk után kezdtek hozzá a gyűjteményük kiépítéséhez. A W magazin egy 2008-as cikkében Amy Cappellazzo, aki akkoriban a Christie’s aukciósház háború utáni és kortárs művészet nemzetközi társvezetője volt, úgy jellemezte Phelanék művészeti ízlését, hogy “bátor … az élet szexuális oldalának humoros ünneplése”. A coloradói és floridai otthonukban kiállított gyűjteményükben Andreas Gursky, Lisa Yuskavage, Cindy Sherman, Richard Prince, Jenny Holzer, Marilyn Minter és mások művei szerepelnek. A Stonefox Architects manhattani építésziroda által tervezett, szellős aspeni otthonuk nappalijának padlója állítólag önmagában is egy műalkotás – ez Walead Beshty művész tükörfelülete. Exkluzív kevesek számára biztosított a gyűjtemény körbevezetése. Phelanék Glenn Fuhrmannek, aki szintén szerepel az ARTnews Top 200 gyűjtő listáján, tulajdonítják, hogy ő inspirálta érdeklődésüket a kortárs művészet iránt.
2006 óta a házaspár a WineCrush nevű, belépőjegyes kóstolórendezvényt tartja coloradói birtokukon. A korábbi résztvevők között volt Kris Jenner, Adam Weinberg, a Whitney Múzeum igazgatója, valamint Will Cotton és Lorna Simpson művészek. Phelanék tulajdonában van Marilyn Minter művész és fotós több alkotása is, amelyeket maga Amy ihletett. Minter korábban egyik múzsájának nevezte Amyt, a Dallas Cowboys egykori pompomlányát. “Szó szerint megállítottam az embereket az utcán, és olyan ajkakat kerestem, mint Amy” – mondta Minter a W. A Phelan család New York, London, Palm Beach és Aspen között osztja meg idejét. Az otthonuknak nevezett coloradói város fontos helyszíne volt emberbaráti törekvéseiknek: nagy támogatói voltak a Shigeru Ban által tervezett Aspen Art Museumnak.