Alfentanil

Struttura per Alfentanil (DB00802)

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Peso medio: 416.5172
Monoisotopico: 416.25358892 Formula chimica C21H32N6O3 Sinonimi

• Alfentanil
• Alfentanilo
• Alfentanilum
• Alfentanyl
• N-(1-(2-(4-Ethyl-5-oxo-2-tetrazolin-1-yl)ethyl)-4-(methoxymethyl)-4-piperidyl)propionanilide

ID esterni

• IDS-NA-014

Farmacologia

Indicazione

Per la gestione del dolore postoperatorio e il mantenimento dell’anestesia generale.

Terapie associate

• Anestesia generale
• Induzione della terapia anestetica
• Mantenimento della terapia anestetica
• Cura anestetica controllata sedazione
• Antalgia periperatoria

Controindicazioni &Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

Alfentanil è un analgesico oppioide sintetico. Alfentanil interagisce prevalentemente con il recettore mu degli oppioidi. Questi siti di legame mu sono discretamente distribuiti nel cervello umano, nel midollo spinale e in altri tessuti. In ambito clinico, l’alfentanil esercita i suoi principali effetti farmacologici sul sistema nervoso centrale. Le sue azioni primarie di valore terapeutico sono l’analgesia e la sedazione. L’alfentanil può aumentare la tolleranza del paziente al dolore e diminuire la percezione della sofferenza, anche se la presenza del dolore stesso può ancora essere riconosciuta. Oltre all’analgesia, si verificano comunemente alterazioni dell’umore, euforia e disforia, e sonnolenza. Alfentanil deprime i centri respiratori, deprime il riflesso della tosse e costringe le pupille.

Meccanismo d’azione

I recettori degli oppiacei sono accoppiati ai recettori delle proteine G e funzionano come regolatori sia positivi che negativi della trasmissione sinaptica attraverso le proteine G che attivano le proteine effettrici. Il legame dell’oppiaceo stimola lo scambio di GTP per GDP sul complesso delle proteine G. Poiché il sistema effettore è adenilato ciclasi e cAMP situato sulla superficie interna della membrana plasmatica, gli oppiacei diminuiscono il cAMP intracellulare inibendo l’adenilato ciclasi. Di conseguenza, il rilascio di neurotrasmettitori nocicettivi come la sostanza P, GABA, dopamina, acetilcolina e noradrenalina è inibito. Gli oppioidi inibiscono anche il rilascio di vasopressina, somatostatina, insulina e glucagone. L’attività analgesica dell’Alfentanil è, molto probabilmente, dovuta alla sua conversione in morfina. Gli oppioidi chiudono i canali del calcio operati in tensione di tipo N (agonista del recettore OP2) e aprono i canali del potassio rettificanti al contrario dipendenti dal calcio (agonista del recettore OP3 e OP1). Questo si traduce in iperpolarizzazione e ridotta eccitabilità neuronale.

Assorbimento

Solo per iniezione o infusione endovenosa.

Volume di distribuzione

• da 0,4 a 1 L/kg

Legame alle proteine

92%

Metabolismo

Il fegato è il sito principale di biotrasformazione.

Sopra i prodotti qui sotto per vedere i partner di reazione

• Alfentanil
  • AMX
  • noralfentanil
  • N-fenilpropionamide
  • 2-(4-etil-5-oxo-1,2,3,4-tetrazol-1-yl)acetaldeide

Via di eliminazione

Solo l’1.0% della dose viene escreto come farmaco invariato; l’escrezione urinaria è la principale via di eliminazione dei metaboliti.

Emivita

90-111 minuti

Clearance

• 5 mL/kg/min

Effetti avversi

Tossicità

Sintomi di sovraesposizione includono rigidità caratteristica dei muscoli scheletrici, depressione cardiaca e respiratoria, e restringimento delle pupille.

Organismi interessati

• Uomini e altri mammiferi

Processi

Pharmacogenomic Effects/ADRs Not Available

Interactions

Drug Interactions

• Approvato
• Approvato da veterinaria
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
Integrare droga-farmaco interazioni nel tuo software
Abametapir	La concentrazione sierica di Alfentanil può essere aumentata quando è combinato con Abametapir.
Abatacept	Il metabolismo di Alfentanil può essere aumentato se combinato con Abatacept.
Acalabrutinib	Il metabolismo di Alfentanil può essere diminuito se combinato con Acalabrutinib.
Acebutololo	Alfentanil può diminuire le attività antipertensive di Acebutololo.
Aceclofenac	Il rischio o la gravità di ipertensione possono essere aumentati quando Alfentanil è combinato con Aceclofenac.
Acemetacina	Il rischio o la gravità dell’ipertensione possono essere aumentati quando Alfentanil è combinato con Acemetac.
Acetazolamide	Il rischio o la gravità degli effetti avversi può essere aumentato quando Alfentanil è combinato con Acetazolamide.
Acetofenazina	Il rischio o la gravità dell’ipotensione e della depressione del SNC possono essere aumentati quando l’Acetofenazina è combinata con Alfentanil.
Acido acetilsalicilico	Il rischio o la gravità dell’ipertensione possono essere aumentati quando Alfentanil è combinato con acido acetilsalicilico.
Aclidinio	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando Alfentanil è combinato con Aclidinio.

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Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Internazionale/Altre marche Rapifen (Janssen) Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Inizio	Marketing Fine	Regione	Immagine
Alfenta	Iniezione	500 ug/1mL	Intravenosa	Taylor Pharmaceuticals	2008-02-25	Non applicabile	USA
Alfenta Inj 500mcg/ml	Soluzione		Intravenosa	Janssen Pharmaceuticals	1988-12-31	2008-09-05	Canada
Alfentanil	Iniezione	500 ug/1mL	Intravenoso	Akorn, Inc.	2013-07-19	Non applicabile	USA
Alfentanil Cloridrato	Iniezione	500 ug/1mL	Intravenoso	Akorn, Inc.	2010-02-01	Non applicabile	USA
Alfentanil Iniezione USP	Soluzione		Intravenosa	Sandoz Canada Incorporated	2004-11-01	2019-08-01	Canada

Prodotti generici su prescrizione

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labeller	Marketing Start	Marketing End	Regione	Immagine
Alfentanil Hydrochloride	Iniezione, soluzione	500 ug/1mL	Intravenosa	Hospira, Inc.	2006-02-20	2021-05-01	USA

Categorie

Codici ATC N01AH02 – Alfentanil

• N01AH – Anestetici oppioidi
• N01A – Anestetici, GENERALE
• N01 – ANESTETICI
• N – SISTEMA NERVOSO

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornita da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come anilidi. Questi sono composti organici eterociclici derivati da ossiacidi RkE(=O)l(OH)m (l non 0) sostituendo un gruppo OH con il gruppo NHPh o un derivato formato dalla sostituzione dell’anello. Regno dei composti organici Super Classe Benzenoidi Classe Benzene e derivati sostituiti Sottoclasse Anilidi Genitore diretto Anilidi Genitori alternativi Piperidine / Tetrazoli / Ammidi terziarie dell’acido carbossilico / Composti eteroaromatici / Trialchilammine / Amminoacidi e derivati / Dialchil eteri / Composti azaciclici / Composti organopntogeni / Ossidi organici / Derivati degli idrocarburi / Composti carbonilici mostrano altri 2 sostituenti Ammina / Amminoacido o derivati / Anilide / Composto eteromonociclico aromatico / Azaciclo / Azolo / Gruppo carbonile / Gruppo carbossammide / Derivato dell’acido carbossilico / Etere dialchilico / Etere / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Composto organico azotato / Ossido organico / Composto organico ossigenato / Composto organoeterociclico / Composto organonitrogeno composto / Composto organo-ossigeno / Composto organopnictogeno / Piperidina / Ammina alifatica terziaria / Ammina terziaria / Ammide terziaria dell’acido carbossilico / Tetrazolo show 15 more Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni piperidine, ammide dell’acido monocarbossilico (CHEBI:2569)

Identificatori Chimici

UNII 1N74HM2BS7 Numero CAS 71195-58-9 InChI Key IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimento Sintesi

Jacob Mathew, J. Killgore, “Nuovi metodi per la sintesi di alfentanil, sufentanil e remifentanil”. U.S. Patent US20060149071, rilasciato il 06 luglio 2006.

US20060149071 Riferimenti generali

1. FDA Approved Drug Products: Alfentanil Injection

Link esterni Human Metabolome Database HMDB0014940 KEGG Drug D07122 KEGG Compound C08005 PubChem Compound 51263 PubChem Substance 46505618 ChemSpider 46451 BindingDB 83450 RxNav 480 ChEBI 2569 ChEMBL CHEMBL634 ZINC ZINC000000601281 Therapeutic Targets Database DAP001134 PharmGKB PA448084 RxList RxList Drug Page Wikipedia Alfentanil AHFS Codici

• 28:08.08 – Agonisti oppiacei

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi

Brevetti non disponibili

Proprietà

Stato solido Proprietà sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste

Spettri

Mass Spec (NIST) Spettri non disponibili

Targets

Binding Proprietà

×

Proprietà	Misura	pH	Temperatura (°C)
IC 50 (nM)	15	N/A	N/A	1847432

Dettagli Proprietà di legame1. Recettore degli oppioidi di tipo Mu

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Sì

Azioni

Agonista

Funzione generale Attività del canale del calcio legato alla tensione Funzione specifica Recettore per oppioidi endogeni come beta-endorfina ed endomorfina. Recettore per gli oppioidi naturali e sintetici tra cui morfina, eroina, DAMGO, fentanyl, etorfina, buprenorfina e metadone… Nome del gene OPRM1 Uniprot ID P35372 Uniprot Name Mu-type opioid receptor Peso molecolare 44778.855 Da

1. Garrido M, Gubbens-Stibbe J, Tukker E, Cox E, von Frijtag J, Kunzel D, IJzerman A, Danhof M, van der Graaf PH: Pharmacokinetic-pharmacodynamic analysis of the EEG effect of alfentanil in rats following beta-funaltrexamine-induced mu-opioid receptor “knockdown” in vivo. Pharm Res. 2000 Jun;17(6):653-9.
2. Lotsch J, Geisslinger G: I polimorfismi del recettore mu-opioide sono importanti per la terapia clinica degli oppioidi? Trends Mol Med. 2005 Feb;11(2):82-9.
3. Oertel BG, Schmidt R, Schneider A, Geisslinger G, Lotsch J: Il polimorfismo 118A>G del gene del recettore mu-opioide riduce l’analgesia indotta da alfentanil e protegge dalla depressione respiratoria nei portatori omozigoti. Pharmacogenet Genomics. 2006 Sep;16(9):625-36.
4. Leung A, Wallace MS, Ridgeway B, Yaksh T: Relazione concentrazione-effetto di alfentanil e ketamina per via endovenosa sulle soglie neurosensoriali periferiche, allodinia e iperalgesia del dolore neuropatico. Dolore. 2001 Mar;91(1-2):177-87.
5. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Enzimi

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Vitamina d3 25-Attività idrossilasi Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di monoossigenasi dell’eme-tiolato. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Esegue una varietà di reazioni di ossidazione… Nome del gene CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 Peso molecolare 57342.67 Da

1. Klees TM, Sheffels P, Dale O, Kharasch ED: Metabolismo di alfentanil da parte degli enzimi del citocromo p4503a (cyp3a). Drug Metab Dispos. 2005 Mar;33(3):303-11. Epub 2004 Nov 22.
2. Kharasch ED, Jubert C, Senn T, Bowdle TA, Thummel KE: Intraindividual variability in male hepatic CYP3A4 activity assessed by alfentanil and midazolam clearance. J Clin Pharmacol. 1999 Jul;39(7):664-9.
3. Klees TM, Sheffels P, Thummel KE, Kharasch ED: Determinanti farmacogenetici del metabolismo microsomiale dell’alfentanil nel fegato umano e il ruolo del citocromo P450 3A5. Anesthesiology. 2005 Mar;102(3):550-6.
4. Tabella delle interazioni farmacologiche

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Legame all’ossigeno Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di eme-tiolato monoossigenasi. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di strutturalmente non… Nome del gene CYP3A7 Uniprot ID P24462 Uniprot Name Cytochrome P450 3A7 Peso molecolare 57525.03 Da

1. Tabella di Flockhart delle interazioni farmacologiche

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Substrato

Funzione generale Legame con l’ossigeno Funzione specifica I citocromi P450 sono un gruppo di eme-tiolato monoossigenasi. Nei microsomi del fegato, questo enzima è coinvolto in una via di trasporto degli elettroni NADPH-dipendente. Ossida una varietà di strutturalmente non… Nome del gene CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrome P450 3A5 Peso molecolare 57108.065 Da

1. Klees TM, Sheffels P, Dale O, Kharasch ED: Metabolismo di alfentanil da parte degli enzimi del citocromo p4503a (cyp3a). Drug Metab Dispos. 2005 Mar;33(3):303-11. Epub 2004 Nov 22.
2. Klees TM, Sheffels P, Thummel KE, Kharasch ED: Determinanti farmacogenetici del metabolismo microsomiale dell’alfentanil nel fegato umano e il ruolo del citocromo P450 3A5. Anesthesiology. 2005 Mar;102(3):550-6.
3. Tabella delle interazioni farmacologiche

Carrier

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale Non disponibile Funzione specifica Funzioni come proteina di trasporto nel flusso sanguigno. Lega vari ligandi all’interno del suo dominio beta-barile. Lega anche farmaci sintetici e influenza la loro distribuzione e disponibilità in… Nome del gene ORM1 Uniprot ID P02763 Uniprot Name Alpha-1-acid glycoprotein 1 Molecular Weight 23511.38 Da

1. Belpaire FM, Bogaert MG: Binding of alfentanil to human alpha 1-acid glycoprotein, albumin and serum. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1991 Mar;29(3):96-102.
2. Kumar K, Crankshaw DP, Morgan DJ, Beemer GH: The effect of cardiopulmonary bypass on plasma protein binding of alfentanil. Eur J Clin Pharmacol. 1988;35(1):47-52.

Dettagli2. Albumina del siero

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale Legame con sostanze tossiche Funzione specifica L’albumina del siero, la principale proteina del plasma, ha una buona capacità di legare acqua, Ca(2+), Na(+), K(+), acidi grassi, ormoni, bilirubina e farmaci. La sua funzione principale è la regolazione del colloide… Gene Name ALB Uniprot ID P02768 Uniprot Name Serum albumin Molecular Weight 69365.94 Da

1. Belpaire FM, Bogaert MG: Binding of alfentanil to human alpha 1-acid glycoprotein, albumin and serum. Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol. 1991 Mar;29(3):96-102.
2. Kumar K, Crankshaw DP, Morgan DJ, Beemer GH: The effect of cardiopulmonary bypass on plasma protein binding of alfentanil. Eur J Clin Pharmacol. 1988;35(1):47-52.

Trasportatori

Proprietà vincolanti

×

Proprietà	Misura	pH	Temperatura (°C)
IC 50 (nM)	112000	N/A	N/A	11964599

Dettagli Proprietà di legame1. P-glicoproteina 1

Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Azioni

Inibitore

Funzione generale Xenobiotico-trasportatore attività atpasi Funzione specifica Pompa di efflusso energia-dipendente responsabile della diminuzione dell’accumulo di droga in cellule multiresistenti. Nome del gene ABCB1 Uniprot ID P08183 Uniprot Name Multidrug resistance protein 1 Peso molecolare 141477.255 Da

1. Wandel C, Kim R, Wood M, Wood A: Interazione di morfina, fentanyl, sufentanil, alfentanil e loperamide con il trasportatore di efflusso dei farmaci P-glicoproteina. Anesthesiology. 2002 Apr;96(4):913-20.

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Farmaco creato il 13 giugno 2005 13:24 / Aggiornato il 23 marzo 2021 14:29