Apiolo

Apiolo
Nome IUPAC 1-allyl-2,5-dimetoxy-
3,4-methylenedioxybenzene
Identificatori
Numero CAS 523-80-8
SORRISI C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Proprietà
Formula molecolare C12H14O4
Massa molare 222.23 g/mol
Punto di fusione

30 °C

Punto di ebollizione

294 °C

Eccetto dove indicato diversamente, i dati sono dati per
materiali nel loro stato standard
(a 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer e riferimenti

L’apiolo è un composto chimico organico, noto anche come apiolo di prezzemolo, apiolo o canfora di prezzemolo. Si trova nei semi di prezzemolo e nell’olio essenziale di prezzemolo. Heinrich Christoph Link, uno speziale di Lipsia, scoprì la sostanza nel 1715 come cristalli verdastri ridotti dal vapore dall’olio di prezzemolo. Nel 1855 Joret e Homolle scoprirono che l’apiolo era un trattamento efficace dell’amenorrea o mancanza di mestruazioni.

Conoscenze aggiuntive consigliate

In medicina è stato usato, come olio essenziale o in forma purificata, per il trattamento dei disturbi mestruali. È un irritante e in dosi elevate è tossico e può causare danni al fegato e ai reni.

Hippocrate scrisse del prezzemolo come erba per provocare un aborto. Questo effetto era causato dall’apiolo.

L’apiolo era usato dalle donne nel Medioevo per interrompere le gravidanze. Il suo uso era diffuso negli Stati Uniti, spesso come ergoapiol o apergol, fino a quando un prodotto adulterato altamente tossico contenente apiolo e tri-ortocresil fosfato (famoso anche come adulterante aggiunto allo zenzero giamaicano) fu introdotto sul mercato americano.

Gli effetti tossici dell’apiolo puro cristallino sono contestati. Provoca un “aborto relativamente sicuro” nelle donne incinte se assunto in piccole quantità. Ripristina anche il ciclo mestruale. Una dose più grande non provoca un aborto, provoca nausea e danneggia il fegato e i reni.

Ora che sono disponibili altri metodi di aborto l’apiolo è quasi dimenticato in Occidente, ma è ancora prodotto e usato in Medio Oriente.

Il nome apiolo è usato anche per altri composti strettamente correlati, trovati nell’aneto (dillapiolo, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene) e nelle radici del finocchio.