Benzil
Benzil Proprietà chimiche, usi, produzione
Descrizione
Il Benzil noto anche come 1,2-difeniletano-1,2-dione è un composto organico con formula molecolare (C6H5CO)2. Il composto appartiene al gruppo di composti organici noti come stilbeni che contengono una moiety di 1,2-difeniletilene. Il benzile è di colore giallo ed è uno dei diketoni più comuni.
Struttura
La caratteristica più evidente nella struttura del Benzil è il lungo legame carbonio-carbonio di 1,54 Å, che mostra che non c’è legame pi tra i due centri carbonilici. Anche se i par dei gruppi benzoilici sono attorcigliati l’uno rispetto all’altro con un diedro angolare di 117o, i PhCO sono planari.
Preparazione
Il benzile è sintetizzato dal benzoino, per esempio con l’acetato di rame (II).
PhC(O)CH(OH)Ph + 2 Cu2+ → PhC(O)C(O)Ph + 2 H+ + 2 Cu+
Applicazioni
Il benzile è utilizzato come intermedio in prodotti farmaceutici e come fotosensibilizzante di resina a polimerizzazione UV. Il benzile è principalmente usato nella polimerizzazione a radicali liberi di reti di polimeri. Il benzile viene decomposto dalla radiazione ultravioletta che genera specie a radicali liberi all’interno del materiale, portando alla formazione di legami incrociati. Viene normalmente impiegato come fotoiniziatore nella chimica dei polimeri. Inoltre, il Benzil è un potente inibitore delle carbossilesterasi umane, che sono enzimi coinvolti nell’idrolisi di molti farmaci usati clinicamente così come i carbossilesteri. È anche usato nella sintesi delle diketimine per reazione con le ammine. Il benzile è anche usato come intermedio nel famoso accordo acido benil-benzilico. Inoltre, reagisce con 1,3-difenilacetone per ottenere il tetrafenilciclopentadienone.
Proprietà chimiche
cristalli o polvere gialla
Usi
Sintesi organica; insetticida.
Definizione
Reazione in cui il benzil (1,2-difeniletan-1,2-dione) è trattato con idrossido e poi con acido per dare acido benzilico (acido 2-idrossi-2,2-difeniletanoico):
C6H5.CO.CO.C6H5→
(C6H5)2C(OH).COOH
La reazione, che comporta la migrazione di un gruppo fenile (C6H5-) da un atomo di carbonio ad un altro, è stata la prima reazione di riarrangiamento ad essere descritta (da Justus von Liebig nel 1828).
Definizione
ChEBI: Un alfa-diketone che è etano-1,2-dione sostituito da gruppi fenilici rispettivamente nelle posizioni 1 e 2.
Riferimenti sulla sintesi
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p. 6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9
Profilo di sicurezza
Bassa tossicità per ingestione. Irritante per gli occhi. Combustibile. Se riscaldato fino alla decomposizione produce fumo acre e fumi irritanti.
Metodi di purificazione
Cristallizzare il benzil dal *benzene dopo lavaggio con alcali. (La cristallizzazione da EtOH non ha liberato il benzil dal materiale che reagisce con gli alcali). È stato anche cristallizzato da CCl4, etere dietilico o EtOH.