Benzopirene

I composti correlati includono ciclopentapirene, dibenzopirene, indenopirene e naftopirene. Il benzopirene è un componente della pece e si presenta insieme ad altre specie aromatiche pentacicliche correlate come il picene, i benzofluoranteni e il perilene. È emesso naturalmente dagli incendi boschivi e dalle eruzioni vulcaniche e può anche essere trovato nel catrame di carbone, nel fumo di sigaretta, nel fumo di legno e nei cibi bruciati come il caffè. I fumi che si sviluppano dal grasso che sgocciola sul carbone ardente sono ricchi di benzopirene, che può condensare sulle merci grigliate.

I benzopireni sono dannosi perché formano metaboliti cancerogeni e mutageni (come (+)-benzopirene-7,8-diidrodiolo-9,10-epoxide da benzopirene) che intercalano nel DNA, interferendo con la trascrizione. Sono considerati inquinanti e cancerogeni. Il meccanismo d’azione della modificazione del DNA legata al benzopirene è stato ampiamente studiato e si riferisce all’attività del citocromo P450 sottoclasse 1A1 (CYP1A1). Apparentemente, l’alta attività del CYP1A1 nella mucosa intestinale impedisce che grandi quantità di benzopirene ingerito entrino nel sangue portale e nella circolazione sistemica. Il meccanismo di disintossicazione intestinale (ma non epatico) sembra dipendere dai recettori che riconoscono i componenti della superficie batterica (TLR2).

Esistono prove che collegano il benzopirene alla formazione del cancro ai polmoni.

Nel febbraio 2014, la NASA ha annunciato un database notevolmente aggiornato per tracciare gli idrocarburi policiclici aromatici (PAH), tra cui il benzopirene, nell’universo. Secondo gli scienziati, più del 20% del carbonio nell’universo potrebbe essere associato agli IPA, possibili materiali di partenza per la formazione della vita. Gli IPA sembrano essersi formati poco dopo il Big Bang, sono diffusi in tutto l’universo e sono associati a nuove stelle ed esopianeti.