Billy Flynn (Chicago)
Billy Flynn è uno degli avvocati difensori più efficaci della città di Chicago; può vincere qualsiasi processo e di solito rappresenta donne che hanno ucciso i loro amanti. Non ha mai perso una causa che coinvolgesse un’imputata donna in tutta la sua carriera, ma a sua volta fa pagare tariffe elevate per i suoi servizi (5.000 dollari), esige il pagamento completo in anticipo, e non accetta mai lavori pro bono. In rari casi, come quello di Roxie Hart, accetterà un tasso di sconto in cambio di una parte dei proventi della vendita di effimeri e dei diritti mediatici relativi al caso. Nella commedia, difende la Hart e la sua rivale Velma Kelly, vincendo entrambi i casi.
La maggior parte dei clienti di Billy Flynn hanno effettivamente commesso l’omicidio di cui sono accusati; quindi di solito cerca di evocare una difesa di autodifesa o di pazzia. Spesso trasforma i processi in un circo mediatico e in uno spettacolo pubblico, manipola regolarmente i testimoni per adattarli ai suoi racconti (che di solito non hanno alcuna somiglianza con la verità), e tiene una giornalista di tabloid, Mary Sunshine, al suo servizio per assicurare ai suoi clienti una copertura stampa positiva. Considera la sua professione simile all’industria dello spettacolo, con se stesso come una star di serie A nel campo.
Nel musical, Flynn canta tre canzoni. “All I Care About (is Love)” serve come jingle di Flynn, in cui il crooner afferma di non curarsi della ricchezza o del materialismo e lavora per il suo amore per le donne (rivelatosi poi una completa bugia), “They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” serve come un numero da ventriloquo con un call-and-response tra Roxie, il “manichino” di Billy, e la stampa, e “Razzle Dazzle” (un pezzo champagnesco con quella che Jerry Orbach ha descritto come “sottigliezza brechtiana”) serve come spiegazione del modus operandi di Flynn: rendere il caso una distrazione in modo che la giuria perda l’attenzione.
Flynn è un personaggio composito basato sui veri avvocati di Chicago dell’epoca, William Scott Stewart e W. W. O’Brien. Nell’adattamento musicale, il suo stile è basato su Ted Lewis.