Proprietà biochimiche e farmacologiche delle ammine biogene
2.3 Biosintesi e funzioni
Le ammine biogene sono generalmente il risultato di decarbossilazioni di amminoacidi liberi con enzimi microbici. La decarbossilazione degli aminoacidi avviene per rimozione del gruppo α-carbossilico. Le loro occorrenze sono le seguenti: istamina dall’aminoacido istidina, tiramina dall’aminoacido tirosina, triptamina e serotonina dall’aminoacido triptofano, feniletilamina dall’aminoacido fenilalanina, putrescina dall’aminoacido ornitina, cadaverina dall’aminoacido lisina, e agmatina dall’aminoacido arginina (Figura 3) .
Figura 3.
Meccanismo di formazione delle ammine biogene. Inoltre, sono composti creati come la regolazione della crescita (spermina, spermidina, e cadaverina), la trasmissione neurale (serotonina), e mediatori dell’infiammazione (istamina e tiramina) .
L’istamina, un componente standard del corpo, è costituito da aminoacido istidina come risultato dell’attività dell’istidina decarbossilasi dipendente dal fosfato piridossale (Figura 3) . La distribuzione e la concentrazione dell’istamina nei tessuti di tutti i vertebrati sono molto instabili. L’istamina si fa carico di alcune funzioni legate al bilanciamento della temperatura corporea e alla regolazione del volume dello stomaco, del pH dello stomaco e delle attività cerebrali in quanto partecipa alle funzioni essenziali come la neurotrasmissione e la permeabilità vascolare. Tuttavia, gioca anche un ruolo nell’avvio delle reazioni allergiche.
La triptamina è costituita dall’aminoacido triptofano come risultato dell’attività della L-amminoacido aromatico decarbossilasi (Figura 3). La triptamina è un alcaloide monoamine che si trova nelle piante, nei funghi e negli animali. La triptamina, che si trova in tracce nel cervello dei mammiferi, aumenta la pressione sanguigna e svolge un ruolo come neurotrasmettitore o neuromodulatore.
L’aminoacido fenilalanina sintetizza la feniletilamina attraverso la decarbossilasi aromatica degli L-amminoacidi nell’uomo, in alcuni funghi e batteri e in diverse piante e specie animali (Figura 3). Funziona come un neurotrasmettitore nel sistema nervoso centrale umano.
La tiramina, costituita dall’aminoacido tirosina come risultato dell’attività della tirosina decarbossilasi, si trova generalmente in basse quantità (Figura 3). La tiramina porta a diverse reazioni fisiologiche come l’aumento della pressione sanguigna, la vasocostrizione, la secrezione di noradrenalina attiva con la tiramina, ecc, poiché il sistema nervoso simpatico controlla diverse funzioni del corpo. La tiramina, immagazzinata nei neuroni, provoca l’aumento della lacrimazione, della salivazione e della respirazione così come la midriasi .
Il triptofano sintetizza la serotonina come risultato delle attività enzimatiche della triptofano idrossilasi e della L-amminoacido aromatico decarbossilasi (Figura 3) . La serotonina, uno dei neurotrasmettitori cruciali del sistema nervoso centrale, svolge un ruolo in molti meccanismi fisiologici critici come il sonno, i disturbi dell’umore, la regolazione dell’appetito, il comportamento sessuale, la regolazione del flusso sanguigno cerebrale e la permeabilità della barriera emato-encefalica.
La putrescina consiste nell’aminoacido ornitina come risultato dell’attività dell’ornitina decarbossilasi. Inoltre, può essere sintetizzata dall’arginina attraverso l’agmatina e la carbamoilputrescina (Figura 3). La putrescina, prodotta da batteri e funghi, contribuisce alla crescita cellulare, alla divisione cellulare e alla tumorigenesi in quanto è la sostanza preliminare della spermidina e della spermina.
La cadaverina, sintetizzata dalla lisina come risultato dell’attività enzimatica della lisina decarbossilasi, si occupa della formazione di diammine e poliammine (Figura 3).
La spermidina sintasi catalizza la formazione di spermidina dalla putrescina (Figura 3). La spermidina è un precursore di altre poliammine come la spermina e l’isomero strutturale termospermina. La spermidina, regolando diversi processi biologici cruciali (Na+-K+ ATPaz), protegge il potenziale di membrana e controlla il pH e il volume intracellulare. Inoltre, la spermidina, una poliammina presente nel metabolismo cellulare, ha un ruolo nelle inibizioni dell’ossido nitrico sintasi neuronale e nello sviluppo dei tessuti intestinali.
La spermidina, il cui precursore aminoacido è l’ornitina, si forma dalla spermidina attraverso l’enzima spermina sintasi (Figura 3). La spermina è presente in diversi organismi e tessuti, in quanto è una poliammina che si trova in tutte le cellule eucariotiche e ha un ruolo nel metabolismo cellulare. Svolge un ruolo nello sviluppo dei tessuti intestinali e stabilizza la struttura elicoidale nei virus.
L’agmatina è un’ammina biogena formata dall’attività dell’enzima arginina decarbossilasi dell’amminoacido arginina (Figura 3). L’agmatina partecipa al metabolismo delle poliammine sopra la putrescina idrolizzata dall’enzima agmatina e ha diverse funzioni come la regolazione della sintesi dell’ossido nitrico, il metabolismo delle poliammine, e la metalloproteinasi di matrice e l’attività enzimatica che porta alla produzione di H2O2.