アセトニド
T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.を参照。
Stability
| H2O: | pH < 1, 100°C | pH = 1, RT | pH = 4, RT | pH = 9, RT | pH = 12, RT | |
| 塩基性。 | LDA | NEt3, Py | t-BuOK | Others: | DCC | SOCl2 |
| 求核剤。 | RLi | RMgX | RCuLi | Enolates | NH3, RNH2 | NaOCH3 |
| Electrophile: | RCOCl | RCHO | CH3I | Others.S: | :CCl2 | Bu3SnH |
| Reduction: | H2 / Ni | H2 / Rh | Zn / HCl | Na / NH3 | LiAlH4 | NaBH4 |
| Oxidation: 酸化。 | KMnO4 | OsO4 | CrO3 / Py | RCOOOH | I2, Br2, Cl2 | MnO2 / CH2Cl2 |
Protection
ZrCl4 は 1,3-dioxalanes, bis-TBDMS ethers および diacetate functional groups の優れた収率での脱保護に有効な触媒となることがわかった． また、ZrCl4はアセトニドとしてジオールの保護を非常に良い収率で促進し、様々なエステルのトランスエステル化触媒として作用した。
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.
分子状ヨウ素触媒は無溶媒下で化学量論量のエノール酢酸を用いた糖類のアセタール化およびアセチル化を行い、短時間かつ収率よく直交保護された糖誘導体を与えることができる。 低温ではアセトニド酢酸塩を単一生成物として得ることができるが、高温では過酢酸塩が主要生成物となる
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969。
アセトニドのその他の合成
モリブデン（VI）ジクロライド（MoO2Cl2）を触媒として用い、エポキシドのβ-アルコキシアルコール、アセトニド、α-アルコキシケトンへの変換が達成されている。 アルコール、アルデヒド、オキシム、トシル、tert-ブチルジメチルシリル官能基は、官能化エポキシドのメタノール化およびアセトニド化の際に許容される
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthesis, 2008, 807-819.
アセタールおよびケタールの脱保護は、触媒量のテトラキス（3，5-トリフルオロメチルフェニル）ボレート（NaBArF4）を水中で30℃にすることによって達成することができる。 例えば、2-フェニル-1,3-ジオキソランのベンズアルデヒドへの定量的変換は5分以内に達成された。
C.-C. チャン、B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.
ZrCl4 は 1,3-dioxalanes, bis-TBDMS ethers, diacetate functional groups の脱保護に優れた収率で有効な触媒であった。 また、ZrCl4はアセトニドとしてジオールの保護を非常に良い収率で促進し、様々なエステルのトランスエステル化触媒として作用した。
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.
水性tert-butyl hydroperoxide (70%) は、末端アセトニド基の位置選択的、化学選択的脱保護を行う安価な試薬である。 様々なアセトニド誘導体から対応する脱保護ジオールが良好な収率で得られる一方、多くの酸に不安定な保護官能基やその他の官能基はこの条件下で影響を受けないことがわかった。 R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.
新規Piperazine、Morpholine、1,4-Diazepane Annulated Beta-Lactam 用前駆体としての 1-(2- and 3-Haloalkyl)azetidin-2-ones の非対称合成
W.K.,M.S.S.A.,2011,821-825.
S. ヴァンブラバンド、M.ヴァンワレヘム、M.ドーヘ、N.デキンペ、J.Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.
三塩化インジウムをアセトニトリル-水混合溶液中で化学選択的に切断し、種々の1，3-ジオキサニル置換1，2-オキサジンおよび糖質誘導体のイソプロピリデン酢酸塩を生成しました。 エノールエーテル、グリコシド結合、tert-ブチルジメチルシリル、2-（トリメチルシリル）エチル、tert-ブトキシカルボニルなどの酸に敏感な保護基は攻撃されない
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968。
Conversion of Acetonides
1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives with triethylsilane/boron trifluoride etherate処理するとtetrahydrofuransが得られます。 1,2-O-イソプロピリデン基の除去は、アノマー位置の脱酸素を伴う。 この過程はいくつかのヒドロキシル保護基と適合する。
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.
。