ビリー・フリン（シカゴ）

Billy Flynnはシカゴ市で最も有能な弁護人の一人で、どんな裁判でも勝つことができ、通常は恋人を殺害した女性の弁護を担当します。 彼はこれまでのキャリアで、女性の被告人の事件で負けたことはありませんが、その代わり、彼のサービスに対して高い料金（5000ドル）を請求し、全額前払いを要求し、無料奉仕の仕事は決して受けません。 ロキシー・ハートのような稀なケースでは、事件に関する記念品やメディアの権利料を販売することで収益を得る代わりに、ディスカウントレートを取ることもある。 劇中では、ハートと彼女のライバルであるヴェルマ・ケリーを弁護し、両者に勝利する。

ビリー・フリンの依頼人のほとんどは、実際に彼らが告発された殺人を犯したので、通常彼は正当防衛や心神喪失などの弁護を思い付かせようと試みる。 また、タブロイド紙の記者であるメアリー・サンシャインに依頼し、依頼人のために良い報道をするよう心がけています。 彼は自分の職業を芸能界と同じように考えており、自分はその分野のA級スターである。

ミュージカルで、フリンは3曲歌っている。 “All I Care About (is Love)” はフリンのジングルとして、富や物質主義を気にせず、女性への愛のために働くと主張している（後に完全な嘘であることが判明する）。 “They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” は、ビリーの「人形」ロキシーと報道陣とのコール＆レスポンスによる腹話術の演技として、また “Razzle Dazzle” (Jerry Orbach が「ブレヒト的繊細さ」と表現したシャンパンのような作品) はフリンの手口についての説明として機能しています。 陪審員の注意をそらすために、事件を目立たなくする。

フリンは、当時のシカゴの実在の弁護士、ウィリアム・スコット・スチュワートとW・W・オブライエンをモデルにした合成キャラクターである。 ミュージカル化にあたっては、彼のスタイルはテッド・ルイスを参考にしている

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