ベンジル

ベンジルの化学的性質、用途、生産

説明

ベンジルは、別名1，2-diphenylethane-1，2-dioneと呼ばれ、分子式（C6H5CO）2 の有機化合物であります。 この化合物は、1,2-ジフェニルエチレン部分を含むスチルベンとして知られる有機化合物群に属します。 ベンジルは黄色で、最も一般的なジケトンの1つである。

構造

ベンジルの構造で最も顕著な特徴は、1.54Åという長い炭素-炭素結合で、これは2つのカルボニル中心間にπ結合が存在しないことを示します。 ベンゾイル基のパーは117oの二面角で他に対してねじれているが，PhCOは平面的である。

調製法

ベンジルはベンゾインから酢酸銅（II）などを用いて合成する。
PhC（O）CH（OH）Ph＋2 Cu2+ → PhC（O）C（O）Ph＋2 H+＋2 Cu+

応用

ベンジルは医薬中間体や紫外線硬化性樹脂増感剤として利用される。 ベンジルは主にポリマーネットワークのフリーラジカル硬化に使用される。 ベンジルは紫外線によって分解され、材料内にフリーラジカル種を発生させ、架橋の形成につながります。 通常、高分子化学では光重合開始剤として使用される。 また、ベンジルはカルボキシルエステラーゼの強力な阻害剤であり、カルボキシルエステラーゼは臨床で用いられる多くの薬物の加水分解に関与する酵素である。 また、アミンとの反応によるジケチミンの合成にも使用される。 また、ベンジルは有名なベニル-ベンジル酸配列の中間体として使用される。 さらに、1,3-ジフェニルアセトンと反応させてテトラフェニルシクロペンタジエノンを得る。

化学的性質

黄色い結晶または粉末

用途

有機合成、殺虫剤

化学的性質

化学的性質有機合成、殺虫剤。

定義

ベンジル（1，2-ジフェニルエタン-1，2-ジオン）を水酸化物で処理し、さらに酸で処理してベンジル酸（2-ヒドロキシ-2，2-ジフェニルエタン酸）を与える反応：
C6H5.CO.CO．C6H5→
（C6H5）2C（OH）.COOH
この反応は、フェニル基（C6H5-）がある炭素原子から別の炭素原子に移動するもので、（1828年にJustus von Liebigによって）最初に報告された転位反応であった。

定義

ChEBI。 1位と2位にそれぞれフェニル基が置換したエタン-1,2-ジオンであるα-ジケトン。

合成参考文献

Journal of the American Chemical Society, 105, p.7755, 1983 DOI: 10.1021/ja00364a054
Tetrahedron Letters, 30, p.6267, 1989 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)93869-9

安全性プロファイル

摂取による毒性は低いです。 眼刺激性。 可燃性。 加熱すると分解し、刺激性の煙が発生する。

精製方法

アルカリで洗浄後、*ベンゼンからベンジルを結晶化させる。 (EtOHから結晶化しても、アルカリと反応する物質からベンジルを遊離させることはできない)。 CCl4、ジエチルエーテル、EtOHからも結晶化される。