ベンゾピレン

関連化合物として、シクロペンタピレン、ジベンゾピレン、インデノピレン、ナフトピレンなどがあります。 ベンゾピレンはピッチの成分であり、ピセン、ベンゾフルオランテン、ペリレンなどの他の関連する五環式芳香族種とともに存在します。 森林火災や火山噴火によって自然に排出されるほか、コールタール、タバコの煙、木材の煙、コーヒーなどの焦げた食品にも含まれることがある。 ベンゾピレン類は、発がん性、変異原性の代謝物(ベンゾピレンからの(+)-ベンゾピレン-7,8-ジヒドロジオール-9,10-エポキシドなど)を形成し、DNAにインターカレートして転写を阻害するため有害とされる。 汚染物質、発がん性物質とされている。 ベンゾピレンによるDNA修飾の作用機序は、チトクロームP450サブクラス1A1(CYP1A1)の活性に関連し、広範囲に研究されている。 腸管粘膜のCYP1A1の高い活性は、摂取されたベンゾピレンの門脈血や全身循環への大量侵入を防いでいると思われる。 腸の(肝ではなく)解毒機構は、細菌表面成分を認識する受容体(TLR2)に依存しているようです。

ベンゾピレンを肺がん形成と関連付ける証拠は存在します。

2014年2月、NASAは宇宙におけるベンゾピレンを含む多環芳香族炭化水素 (PAH) の追跡データベースを大幅にアップグレードすると発表した。 科学者によると、宇宙の炭素の20%以上が、生命形成の出発物質となりうるPAHsと関連している可能性がある。 PAHはビッグバンの直後に形成されたと考えられ、宇宙全体に広く存在し、新しい星や太陽系外惑星に関連しています。