炭水化物

単糖類

異性体
立体異性体
炭素原子数
非対称炭素原子
三糖と五糖
六糖

同族体

単糖は分子中の炭素原子数でグループ分けが可能であり、炭素原子数でグループ分けをすると、単糖類は1,000を超える。 このように トリオースは炭素原子3個、テトロースは炭素原子4個、ペントースは炭素原子5個、ヘキソースは炭素原子6個である。 これらのグループには、それぞれ同じ分子式を持つ異なる化合物が存在する。 例えば、グルコースとフルクトースはどちらもヘキソース（C6H12O6）ですが、化学的および物理的性質が異なります。 このような化合物を異性体と呼びます。

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Stereoisomers

原子の3D空間での並び方だけが異なる異性体もあります。 したがって、糖類は互いに鏡像である一対の立体異性体またはエナンチオマーとして存在することができる。 グリセロースの中心C原子は、空間的に配置を変えることで2つの異なる構造を作り出すことができるため、非対称C原子と呼ばれている。 これらの違いは物理的性質には影響しないが、分子の形状を変えることにより生化学的性質に影響を与えることがある。 L異性体はOHが中心炭素の左側にあり

、D異性体はOHが中心炭素の右側にある

異性体を区別するためにL、D異性体のラベルが付けられている。 Lはラテン語で左を意味するLaeverから、Dはラテン語で右を意味するDexterからとりました。

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炭素原子の番号付け

番号付けの記録：

炭素原子は分子の反応側、CHO（アルデヒド）または「C」ダブル結合「O」（カルボニル）から番号が付けられる。 その後、各炭素原子は鎖の末端まで順番に番号を付けます。 3つ以上の炭素原子を持つ立体異性体に番号を付ける場合、最後から2番目の炭素原子または次から3番目の炭素原子のOH基の位置を調べます。 この例では、D-グルコースの番号付けを見ます。 まず、分子の反応末端を見つけ、その炭素に1番を付けなければならない。

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Asymmetric Carbon Atoms

理論的には、グルコースでは2、3、4、5番の非対称炭素原子上のOH基の位置を反転させて、毎回異なる立体異性体を作り、合計16または24個の立体異性体を作ることが可能です。 しかし、実際に自然界に存在するのは、これらすべてではない。 1258>

グルコースは1番の炭素原子にアルデヒド基（-CHO）を持つので「アルドース」、また6番の炭素原子を持つので「ヘキソース」とも呼ばれる。 一方、フルクトースの反応性基は、炭素数2のケトン基（-C=0）である。 したがって「ケトース」または「ケトヘキソース」と呼ばれる。

単糖のうち、自然界に自由に存在するものはごくわずかである。 それらのほとんどは通常、多糖類やより複雑な分子の中の糖単位として見出される。 そして、それらは複雑なCHOの加水分解（分解）により得ることができる。 単糖はしばしば単糖と呼ばれ、C原子の数によって細分化される。

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Trioses and Pentoses

1. トリオース (C3H6O3)
グリセロースはアルデヒド基(-CHO)を持つグリセルアルデヒドとケトン基(-C=0)を持つジヒドロキシアセトンの2つの異性体を持つ。 これらの化合物は、グルコースを酸化してエネルギーを生産する際の重要な代謝中間体である。 グリセロースの構成は、他の糖のD & L型を確立するために使用される。

2 ペントース (C5H10O5)
3 つの重要なペントースは以下の通りである。

D-ribose – RNA、リボ核酸、ビタミン（リボフラビン）、補酵素の構成要素である。 また、高エネルギー化合物であるATPやADPにも重要である。 還元型であるデオキシリボースは、DNAの成分です。

L-アラビノース-針葉樹の心材に存在し、ヘミセルロースの成分で、キシロースとともに存在する。 また、ペクチンの成分でもあり、ガム（アラビアガム）の主成分となることもあります。 サイレージを作る際のバクテリアの働きにより、遊離のアラビノースを得ることができる。 1258>

D-xylose – 果物に少量のD-xyloseが存在するが、主にヘミセルロースの中に、xylansとhetero-xylansとして存在する。 ヘミセルロースはキシロースとアラビノース（ヘテロキシラン）の多糖体である。 キシロースとアラビノースの比率は、キシロースの比率が高くなると消化率が低下するため、消化率に影響するようだ。

Hemicelluloses は植物の細胞壁のかなりの部分を占めるので草食動物はそれらを大量に食べている。 これらの糖はすべてアルドペントースです。

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Hexoses

3. Hexoses (C6H12O6)

D-グルコース-ブドウ糖、ブドウ糖、トウモロコシ糖（コーンスターチから作る）など様々な一般名を持つアルドヘキソースです。 植物、果物、蜂蜜、髄液、血液、リンパ液などの体液に自由に存在する。 非反芻動物による糖質消化の主要な最終産物であり、したがって、非反芻動物にとって主要なエネルギー形態である。 D-グルコースは、多くのオリゴ糖（ガラクトースとともにラクトースを形成）および多糖類（デンプンおよびセルロースなど）の主要成分である。

D-グルコース環の転写：

溶液中のD-グルコースは、直鎖型と2つのピラノース環型の平衡混合物として存在している。 事実上、1番の炭素原子が5番の炭素原子と反応して環を形成しています。 実際、アノマーと呼ばれる2種類の構造が存在する。 水素原子が炭素原子1より上にある場合はアルファアノマーと呼ばれ、水素原子が炭素原子より下にある場合はベータアノマーと呼ばれます。

この構造情報は、グルコースの分子が結合して大きな分子になる方法を支配しているので、非常に重要な情報です。 デンプンは a-form のポリマーであり、水溶性で、動物の酵素によって消化可能である。

開鎖構造を介してaからbに変化することを突然変異といい、そのためにはO-C結合を切断して、CがHとOHを上下逆に回転させることが必要である。 その後、結合を作り直すのです。 他の単糖類も環状構造を作る。

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D-フルクトース – ケトヘキソースで、蜂蜜、多くの植物の緑の葉、種子、茎、若草によく見られるフルクタンの主要ユニットとして、根では貯蔵多糖類イヌリンと、二糖類スクロースの成分（グルコースと）として見いだされる。

ピラノース環も形成するが、反応してオリゴ糖や多糖類を作るときはフラノース環構造（FURANと同じ）として行う。 この場合、アノマー炭素原子はC-2であり、CH2OHはスクロースのようにアノマー炭素の上（αアノマー）またはFRUCTANSのように下（βアノマー）にある。

D-Galactose – アルドヘキソース、遊離には見られず、二糖類の乳糖の成分として最も重要（ブドウ糖と）。 また、他の複合CHOや脳・神経組織の複合脂質（ガラクトグリセリドやセレブロシド）にも含まれる。

D-マンノース – 主に酵母、カビ、細菌中のマンナンとして存在する。

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ヘキソース反応 ヘキソース化合物は多くの化学反応を引き起こすことがある。

1. 酸への酸化
   • 例えばグルコース、CH2OHからCOOHへの酸化は、ペクチンなどのヘテロ多糖の重要な成分であるグルクロン酸を生成する。
2. NH3と結合し、例えばキチンの成分であるグルコサミンなどのヘキサミンを生成する。
3. アルコールの生成、たとえばグルコースはソルビトールを形成します。
4. ヘキソースリン酸へのリン酸化、たとえばグルコース-L-リン酸およびグルコース-6-リン酸；これらはエネルギーを得るためにグルコースの酸化でCO2 + H2Oに重要な中間体であるとされています。
5. グリコシド形成によるジ、トリ、テトラ、オリゴ、多糖類の生成

グリコシド形成

糖上の水酸基のHとアルコール基または他の水酸基が結合してエステル化または縮合反応を起こしグリコシドが生成する。 1258>

糖はアルコール基と水酸基を持つので、他の糖と結合して2糖類、3糖類、4糖類などを形成することができる。

例：

• Gluc-Gluc, a-1-4 は Maltose
• aまたはb型で反応してaまたはb結合を作ることができる
• 6位で反応してa-1, 6結合を作ることも可能である。 これはポリマーの分岐点である。