芳香族化
酸化的脱水素反応 編集
シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエンでは、脱水素反応が概念的に最も簡単な芳香族化の経路である。 活性化障壁は不飽和度が高いほど小さくなる。 従って、シクロヘキサジエンは特に芳香族化しやすい。 形式的には、脱水素化は酸化還元プロセスである。 脱水素芳香族化は、アレーンの水素化の逆である。 そのため、水素化触媒は逆反応に有効である。 白金触媒を用いたシクロヘキサンおよび関連原料の脱水素反応は、この反応の最も大規模な応用例である（上記参照）。 DDQと酸触媒を用いて、二重のメチル基の移動を伴う酸化により、フェナントレンをコアとするステロイドを合成している。
硫黄とセレンは伝統的に芳香族化に用いられ、脱離基は硫化水素である。
可溶性遷移金属錯体は錯形成と同時に酸化的芳香族化を誘発することが可能である。 α-フェランドレン（2-メチル-5-iso-プロピル-1,3-シクロヘキサジエン）は三塩化ルテニウムの還元によりp-iso-プロピルトルエンに酸化される。
ジヒドロピリジンの酸化的脱水素により芳香化しピリジンが生成する。
DehydrationEdit
Non-aromatic rings can be aromatization in many ways.芳香族を合成する場合、芳香族を合成する。 脱水することにより、酸性条件下で2-シクロヘキセノンオキシムのアニリンへのSemmler-Wolff変換が可能である。
異性化編集
Hydride and proton abstractionEdit
古典的な芳香族化反応では、基質の炭素：水素比を変化させることが必要である。 シクロペンタジエンに適用すると、プロトンの除去により芳香族共役塩基シクロペンタジエニルアニオンが得られ、シクロペンタジエンナトリウムとして単離できる：
2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
芳香族化には、ヒドリッドの除去も必要である。 シクロヘプタトリエンと水素化物受容体との芳香族化反応により、トロピリウム（C
7H+
7）が生成される。
C
7H
8 + Br
2 → C
7H+
7 + Br-
+ HBr
非環状前駆体から編集
非環状前駆体の芳香族化は、製油所のBTX生産の重要な要素であるが、有機合成ではまれなことである
非環状前駆体の中で、アルキンは一部脱水素されているので比較的容易に芳香族化が可能である。 ベルグマン環化反応は、エネジインをデヒドロベンゼン中間体ジラジカルに変換し、水素を吸蔵して芳香族化するものである。 エネジイン部分は既存の環に含めることができ、反応物中の環の歪みの結果として、穏やかな条件下で二環系にアクセスすることができる。 シクロデカ-3-エン-1,5-ジインは1,3-シクロヘキサジエンと37℃で反応し、ベンゼンとテトラリンを生成するが、この反応は新しい芳香環を2つ形成するため非常に有利である。