Acetoniden

T. W. Green, P. G. M. Wuts,
Protective Groups in Organic Synthesis,
Wiley-Interscience, New York, 1999, 207-215, 716-719.

Stabiliteit

Bescherming

ZrCl4 was een efficiënte katalysator voor de deprotectie van 1,3-dioxalanen, bis-TBDMS-ethers, en diacetaat functionele groepen in uitstekende rendementen. ZrCl4 bevorderde ook diolbescherming als acetonide in zeer goede opbrengsten en fungeerde als een transesteringskatalysator voor een reeks esters.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Moleculair jood katalyseert acetalering en acetylering van suikers met stoichiometrische hoeveelheden enolacetaten onder oplosmiddelvrije omstandigheden om orthogonaal beschermde suikerderivaten te geven in korte tijd en goede opbrengsten. Bij lagere temperatuur is het mogelijk het acetonideacetaat als enig product te verkrijgen, terwijl peracetaat het belangrijkste product is bij hogere temperatuur.
D. Mukherjee, B. A. Shah, P. Gupta, S. C. Taneja, J. Org. Chem., 2007,72, 8965-8969.

Andere synthesen van acetoniden

De omzetting van epoxiden in β-alkoxyalcoholen, acetoniden en α-alkoxyketonen wordt bereikt door molybdeen(VI) dichloridedioxide (MoO2Cl2) als katalysator te gebruiken. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, en tert-butyldimethylsilyl functionele groepen worden getolereerd tijdens de methanolyse en acetonidatie van de gefunctionaliseerde epoxiden.
K. Jeyakumar, D. K. Chand, Synthese, 2008, 807-819.

Deprotectie

Deprotectie van acetalen en ketalen kan worden bereikt met behulp van een katalytische hoeveelheid natriumtetrakis(3,5-trifluormethylfenyl)boraat (NaBArF4) in water bij 30 °C. Zo werd bijvoorbeeld een kwantitatieve omzetting van 2-fenyl-1,3-dioxolaan in benzaldehyde bereikt binnen vijf minuten.
C.-C. Chang, B.-S. Liao, S.-T. Liu, Synlett, 2007, 283-287.

ZrCl4 was een efficiënte katalysator voor de deprotectie van 1,3-dioxalanen, bis-TBDMS-ethers, en diacetaat functionele groepen in uitstekende rendementen. ZrCl4 bevorderde ook diolbescherming als acetonide in zeer goede opbrengsten en fungeerde als een transesteringskatalysator voor een reeks esters.
S. Singh, C. D. Duffy, S. T. A. Shah, P. J. Guiry, J. Org. Chem., 2008,73, 6429-6432.

Waterig tert-butylhydroperoxide (70%) is een goedkoop reagens voor de regioselectieve en chemoselectieve deprotectie van eindgroepen van acetoniden. Verschillende acetonidederivaten leveren de overeenkomstige ontprotecteerde diolen in goede opbrengsten, terwijl een groot aantal zuur labiele beschermende functionele groepen en andere functionele groepen onaangetast bleken te zijn onder de omstandigheden.
M. R. Maddani, K. R. Prabhu, Synlett, 2011, 821-825.

Asymmetrische synthese van 1-(2- en 3-Haloalkyl)azetidin-2-ones als precursors voor nieuwe Piperazine-, Morfoline-, en 1,4-Diazepaan-geassocieerde Beta-Lactams
W. Van Brabandt, M. Vanwalleghem, M. D’hooghe, N. De Kimpe, J. Org. Chem., 2006,71, 7083-7086.

Indiumtrichloride in een acetonitril-watermengsel splitste chemoselectief de isopropylideenacetalen van verschillende 1,3-dioxolanyl-gesubstitueerde 1,2-oxazines, alsook koolhydraatderivaten. Enolethers, glycosidebindingen en zuurgevoelige beschermgroepen zoals tert-butyldimethylsilyl, 2-(trimethylsilyl)ethyl, of tert-butoxycarbonyl worden niet aangevallen.
F. Pfrengle, V. Dekaris, L. Schefzig, R. Zimmer, H.-U. Reissig, Synlett, 2008, 2965-2968.

Omzetting van acetoniden

Behandeling van 1,2-O-isopropylidenefuranose-derivaten met triethylsilaan/borontrifluoride-etheraat levert tetrahydrofuranen op. De verwijdering van de 1,2-O-isopropylideengroep gaat gepaard met desoxygenering op de anomere positie. Dit proces is compatibel met verschillende hydroxylbeschermingsgroepen.
G. J. Ewing, M. J. Robins, Org. Lett., 1999, 1, 635-636.