Amlexanox

BY admin
|

Identification

Naam Amlexanox Accession Number DB01025 Omschrijving

Amlexanox is een anti-allergisch geneesmiddel, klinisch werkzaam tegen atopische aandoeningen, met name allergische astma en rhinitis. Amlexanox als een topische pasta is een goed verdragen behandeling van recidiverende aftenzweren. Recurrent aphthous ulcer (RAU) is de meest voorkomende orale slijmvliesaandoening bij de mens, die naar schatting tussen 5% en 50% van de algemene bevolking treft.

Type Kleine molecule Groepen Goedgekeurd, Onderzoek, Ingetrokken Structuur

Duim
3D

Download

Vergelijkbare structuren

Structuur voor Amlexanox (DB01025)

×

Image
Close

Gemiddeld gewicht: 298.2934
Monoisotopisch: 298.095356946 Chemische formule C16H14N2O4 Synoniemen

  • 2-Amino-7-isopropyl-5-oxo-5H-(1)benzopyrano(2,3-b)pyridine-3-carboxylzuur
  • Amlexanox
  • Amlexanoxo
  • Amlexanoxum
  • Amoxanox

Externe ID’s

  • AA-673
  • CHX 3673
  • CHX-3673

Pharmacology

Pharmacology

Versnel uw onderzoek naar geneesmiddelen met de enige volledig gekoppelde ADMET-dataset in de industrie, ideaal voor:
Machine Learning
Data Science
Drug Discovery

Versnel uw drug discovery onderzoek met onze volledig gekoppelde ADMET-dataset
Lees meer

Indicatie

Gebruikt als pasta in de mond om aften (zweren) te behandelen.

Contra-indicaties & Blackbox WarningsContraindications

Contra-indicaties & Blackbox Warnings
Met onze commerciële gegevens krijgt u toegang tot belangrijke informatie over gevaarlijke risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen.

Lees meer
Onze Blackbox-waarschuwingen hebben betrekking op risico’s, contra-indicaties en bijwerkingen
Lees meer

Farmacodynamica

Amlexanox is een mucoadhesieve orale pasta waarvan klinisch is aangetoond dat deze het ontstaan van aften vertraagt, de genezing versnelt en de pijn van aften (zweren van de kankerkanalen) wegneemt. Het vermindert de tijd die zweren nodig hebben om te genezen. Omdat amlexanox de genezingstijd verkort, vermindert het ook de pijn die u voelt. Recente studies hebben ook aangetoond dat het merendeel van de zweren kan worden voorkomen door de pasta tijdens de prodromale (pre-ulceratieve) fase van de ziekte aan te brengen. Recurrent Aphthous Ulcers (RAU) ook bekend als Recurrent Aphthous Stomatitis (RAS) is erkend als de meest voorkomende orale slijmvliesaandoening die de mens kent. Naar schatting 20% tot 25% van de bevolking krijgt elk jaar ten minste één keer te maken met aften van het slijmvlies. Amlexanox wordt ook onderzocht op zijn anti-allergene en anti-inflammatoire eigenschappen.

Werkingsmechanisme

Als benzopyrano-bipyridine carboxylzuur derivaat, heeft amlexanox anti-inflammatoire en anti-allergische eigenschappen. Het remt de chemische mediatoire afgifte van de langzaam reagerende stof van anafylaxie (SRS-A) en kan een antagonistische werking hebben op interleukine-3. Wanneer cellen onder stress staan, geven zij een inactieve vorm van menselijke fibroblast-groeifactor 1 (FGF-1) vrij, een krachtig mitogeen (entiteit die mitose veroorzaakt). Amlexanox bindt zich aan FGF1, verhoogt de conformatiestabiliteit ervan en blokkeert sterisch de door Cu(2+) geïnduceerde oxidatie die normaal tot activering van FGF-1 leidt.

Target Actions Organism
UProtein S100-A12
antagonist
 Humans
UProtein S100-A13
antagonist
 Humans
UInterleukin-3
antagonist
 Humans
UFibroblast growth factor 1
inhibitor
 Humans

Absorptie

Geen significante absorptie direct door het actieve ulcus. Het grootste deel van de systemische absorptie vindt plaats via het maagdarmkanaal.

Volume van distributie Niet beschikbaar Eiwitbinding Niet beschikbaar Metabolisme

Gemetaboliseerd tot gehydroxyleerde en geconjugeerde metabolieten.

Weg van eliminatie Niet beschikbaar Halfwaardetijd

Eliminatiehalfwaardetijd is 3.5 ± 1,1 uur.

Klaring Niet beschikbaar BijwerkingenMedicalerrors

Verminder medische fouten
en verbeter de behandelingsresultaten met onze uitgebreide & gestructureerde gegevens over bijwerkingen van geneesmiddelen.

Meer informatie
Minder medische fouten &en betere behandelingsresultaten met onze gegevens over bijwerkingen
Meer informatie

Toxiciteit Niet beschikbaar Beïnvloede organismen

  • Mensen en andere zoogdieren

Trajecten Niet beschikbaar Farmacogenomische effecten/ADR’s Niet beschikbaar

Interacties

Geneesmiddelinteracties

Deze informatie mag niet worden geïnterpreteerd zonder de hulp van een zorgverlener. Als u denkt dat u een interactie ervaart, neem dan onmiddellijk contact op met een zorgverlener. De afwezigheid van een interactie betekent niet noodzakelijk dat er geen interacties bestaan.

Geen interacties gevonden. Voedingsinteracties niet beschikbaar

Producten

Products

Uitgebreide & gestructureerde informatie over geneesmiddelen
Van applicatienummers tot productcodes, verbind verschillende identifiers via onze commerciële datasets.

Lees meer
Verbind eenvoudig verschillende identifiers terug naar onze datasets
Lees meer

Internationaal/Andere merken Aphthasol / Elics / OraDisc A / Solfa Merknaam receptplichtige producten

Naam Dosering Sterkte Route Labeller Marketing Start Marketing End Regio Image
Apthera Paste Oraal Pharmascience Inc Niet van toepassing Niet van toepassing CanadaCanada vlag

Categorieën

ATC-codes A01AD07 – Amlexanox

  • A01AD – Andere middelen voor plaatselijke orale behandeling
  • A01A – STOMATOLOGISCHE PREPARATUURTJES
  • A01 – STOMATOLOGISCHE PREPARATIES
  • A – ALIMENTAIRE TRACTEN EN METABOLISME

R03DX01 – Amlexanox

  • R03DX – Andere systemische geneesmiddelen voor obstructieve luchtwegaandoeningen
  • R03D – ANDERE SYSTEMISCHE DRUGS VOOR OBSTRUCTIEVE LUCHTWEGZIEKTEN
  • R03 – DRUGS VOOR OBSTRUCTIEVE LUCHTWEGZIEKTEN
  • R – RESPIRATORIUM SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschrijving Deze verbinding behoort tot de klasse van organische verbindingen bekend als chromenopyridine-5-onen. Dit zijn verbindingen die een chromenopyridinegedeelte bevatten met een oxogroep op de 5-positie. Koninkrijk Organische verbindingen Superklasse Organoheterocyclische verbindingen Klasse Benzopyranen Subklasse 1-benzopyranen Directe ouder Chromenopyridine-5-Alternatieve Ouders Chromenopyridines / Pyranopyridines / Pyridinecarboxylzuren / Pyranonen en derivaten / Aminopyridines en derivaten / Benzenoïden / Imidolactams / Vinylogene amiden / Heteroaromatische verbindingen / Aminozuren / Oxacyclische verbindingen / Azacyclische verbindingen / Carboxylzuren / Monocarboxylzuren en derivaten / Primaire aminen / Organo-zuurstofverbindingen / Organische oxiden / Koolwaterstofderivaten / Organopnictogene verbindingen Toon 9 meer Substituenten Amine / Aminozuur / Aminozuur of derivaten / Aminopyridine / Aromatische heteropolycyclische verbinding / Azacyclus / Benzenoïde / Carboxylzuur / Carboxylzuurderivaat / Chromenopyridine-5-een / Chromenopyridine / Heteroaromatische verbinding / Koolwaterstofderivaat / Imidolactam / Monocarbonzuur of derivaten / Organische stikstofverbinding / Organisch oxide / Organische zuurstofverbinding / Organonitrogeenverbinding / Organooxygenverbinding / Organopnictogeenverbinding / Oxacyclus / Primair amine / Pyran / Pyranon / Pyranopyridine / Pyridine / Pyridinecarbonzuur / Pyridinecarbonzuur of derivaten / Vinylogene amide vertonen 20 meer Moleculair kader Aromatische heteropolycyclische verbindingen Externe beschrijvingen monocarbonzuur, pyridochromeen (CHEBI:31205)

Chemical Identifiers

UNII BRL1C2459K CAS-nummer 68302-57-8 InChI-sleutel SGRYPYWGNKJSDL-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C16H14N2O4/c1-7(2)8-3-4-12-9(5-8)13(19)10-6-11(16(20)21)14(17)18-15(10)22-12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18)(H,20,21)

IUPAC-naam

2-amino-5-oxo-7-(propan-2-yl)-5H-chromenopyridine-3-carboxylzuur

SMILES

CC(C)C1=CC2=C(OC3=NC(N)=C(C=C3C2=O)C(O)=O)C=C1

Algemene verwijzingen

  1. Bell J: Amlexanox voor de behandeling van recidiverende aphthous ulcers. Clin Drug Investig. 2005;25(9):555-66.

Externe links Human Metabolome Database HMDB0015160 KEGG Drug D01828 PubChem Compound 2161 PubChem Substance 46504508 ChemSpider 2076 BindingDB 357857 RxNav 46307 ChEBI 31205 ChEMBL CHEMBL1096 ZINC ZINC000000000928 Therapeutic Targets Database DAP000321 PharmGKB PA164745310 PDBe Ligand ANW Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Amlexanox PDB Entries 2kot / 4wbo / 5w5v FDA label

Download (129 KB)

MSDS

Download (79.7 KB)

Clinical Trials

Klinische proeven

Phase Status Doel Voorwaarden Telling
2 Voltooid Behandeling BMI >30 kg/m2 / Niet-Alcoholische Vette Leverziekte (NAFLD) / Diabetes Mellitus Type 2 1
2 Voltooid Behandeling Oral Mucositis 1
2 Suspended Behandeling BMI >30 kg/m2 / Niet-alcoholische vetleverziekten (NAFLD) / Diabetes Mellitus type 2 1

Farmaco-economie

Fabrikanten

Niet beschikbaar

Verpakkers

  • Block Drug Corp.
  • Contract Pharm
  • Discus Dental
  • Uluru Inc.

Doseringsvormen

Vorm Route Sterkte
Pasta Oraal

Prijzen

Prijs Kosten Eenheid
Aphthasol 5% Paste 3 gm Tube 29.99USD tube
Aphthasol 5% pasta 7.36USD g
DrugBank verkoopt of koopt geen geneesmiddelen. Prijsinformatie wordt alleen voor informatieve doeleinden verstrekt.

Patenten

Patentnummer Pediatrische uitbreiding Goedgekeurd Verlooptijd (geschat) Regio
US5362737 Nr 1994-11-08 2011-11-08 USUS vlag

Properties

State Solid Experimental Properties

Eigenschap Value Source
logP 4.1 Niet beschikbaar

Voorspelde eigenschappen

Eigenschap Waarde Bron
Wateroplosbaarheid 0.146 mg/ml ALOGPS
logP 2.76 ALOGPS
logP 3.65 ChemAxon
logS -3.3 ALOGPS
pKa (Sterkste zuur) 4.3 ChemAxon
pKa (Sterkste basisch) 0.87 ChemAxon
Physiologische lading -1 ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count 5 ChemAxon
Hydrogen Donor Count 2 ChemAxon
Polar Surface 102.51 Å2 ChemAxon
Rotatable Bond Count 2 ChemAxon
Refractiviteit 81.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polariseerbaarheid 30.82 Å3 ChemAxon
Aantal Ringen 3 ChemAxon
Biobeschikbaarheid 1 ChemAxon
Regel van Vijf Ja ChemAxon
Ghose Filter Ja ChemAxon
Veber’s Rule No ChemAxon
MDDR-zoals regel Nee ChemAxon

Voorspelde ADMET-eigenschappen

Eigenschap Value Probability
Human Intestinal Absorption + 0.7639
Bloed Hersen Barrière – 0.5689
Caco-2 doorlaatbaar – 0.5689
0.5689 Caco-2 doorlaatbaar – 0.5689 .6574
P-glycoproteïne substraat Non-substraat 0.5954
P-glycoproteïne inhibitor I Non-inhibitor 0.9502
P-glycoproteïne inhibitor II Non-inhibitor 0.9502 0.9669
Renale organische kation transporter Non-inhibitor 0.9624
CYP450 2C9-substraat Non-substraat 0.82
CYP450 2D6 substraat Non-substraat 0.8797
CYP450 3A4 substraat Non-substraat 0.8797
CYP450 3A4 substraat Non-substraat 0.8797 0.8797 6051
CYP450 1A2-substraat Niet-remmer 0.671
CYP450 2C9 inhibitor Non-inhibitor 0.8017
CYP450 2D6 inhibitor Non-inhibitor 0.8017 0.6139> 0.9244
CYP450 2C19 inhibitor Non-inhibitor 0,7582
CYP450 3A4 inhibitor Non-inhibitor 0,7582 0,922 Non-inhibitor 0.922
CYP450 remmende promiscuiteit Lage CYP remmende promiscuiteit 0,9501
Ames test Niet AMES toxisch 0,9501
Niet AMES toxisch 0,9501 0,9132 Niet remmend 0,91329132
Carcinogeniciteit Niet-carcinogeen 0.8727
Biologische afbreekbaarheid Niet biologisch afbreekbaar 0,9071
Aute toxiciteit bij ratten 1.5062 LD50, mol/kg Niet van toepassing
hERG-remming (voorspeller I) zwakke remmer 0.9942
hERG-remming (predictor II) niet-inhibitor 0,8609
ADMET-gegevens worden voorspeld met admetSAR, een gratis hulpmiddel voor de evaluatie van chemische ADMET-eigenschappen. (23092397)

Spectra

Mass Spec (NIST) Niet beschikbaar Spectra

Spectrum Spectrumtype Splash Key
Voorspelde GC-MS Spectrum – GC-MS Voorspeld GC-MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS Spectrum – 10V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, Positief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 10V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 20V, Negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
Voorspeld MS/MS-spectrum – 40V, negatief (geannoteerd) Voorspeld LC-MS/MS Niet beschikbaar
MS/MS-spectrum – , positive LC-MS/MS splash10-0002-0091000000-00993cade43b41e35544

Targets

Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Antagonist

Algemene functie Zinkionenbinding Specifieke functie S100A12 is een calcium-, zink- en koperbindend eiwit dat een prominente rol speelt in de regulatie van ontstekingsprocessen en immuunrespons. Zijn ontstekingsbevorderende activiteit omvat… Gennaam S100A12 Uniprot ID P80511 Uniprot Naam Eiwit S100-A12 Molecuulgewicht 10574.975 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaction of S100 proteins with the antiallergic drugs, olopatadine, amlexanox, and cromolyn: identification of putative drug binding sites on S100A1 protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  3. Kishimoto K, Kaneko S, Ohmori K, Tamura T, Hasegawa K: Olopatadine onderdrukt de migratie van THP-1 monocyten geïnduceerd door S100A12 proteïne. Mediators Inflamm. 2006;2006(1):42726.
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Antagonist

Algemene functie Zinkionenbinding Specifieke functie Speelt een rol bij de export van eiwitten die een signaalpeptide missen en via een alternatieve route worden gesecreteerd. Bindt twee calciumionen per subeenheid. Bindt één koperion. Binding van één koperion doet… Gennaam S100A13 Uniprot ID Q99584 Uniprot Naam Eiwit S100-A13 Molecuulgewicht 11471.095 Da

  1. Shishibori T, Oyama Y, Matsushita O, Yamashita K, Furuichi H, Okabe A, Maeta H, Hata Y, Kobayashi R: Three distinct anti-allergic drugs, amlexanox, cromolyn and tranilast, bind to S100A12 and S100A13 of the S100 protein family. Biochem J. 1999 Mar 15;338 ( Pt 3):583-9.
  2. Landriscina M, Prudovsky I, Mouta Carreira C, Soldi R, Tarantini F, Maciag T: Amlexanox remt reversibel de celmigratie en -proliferatie en induceert de Src-afhankelijke ontmanteling van actine stressvezels in vitro. J Biol Chem. 2000 Oct 20;275(42):32753-62.
  3. Okada M, Tokumitsu H, Kubota Y, Kobayashi R: Interaction of S100 proteins with the antiallergic drugs, olopatadine, amlexanox, and cromolyn: identification of putative drug binding sites on S100A1 protein. Biochem Biophys Res Commun. 2002 Apr 12;292(4):1023-30.
  4. Matsunaga H, Ueda H: Evidence for serum-deprivation-induced co-release of FGF-1 and S100A13 from astrocytes. Neurochem Int. 2006 Aug;49(3):294-303. Epub 2006 Mar 7.
  5. Mouta Carreira C, LaVallee TM, Tarantini F, Jackson A, Lathrop JT, Hampton B, Burgess WH, Maciag T: S100A13 is betrokken bij de regulatie van fibroblast growth factor-1 en p40 synaptotagmin-1 vrijgave in vitro. J Biol Chem. 1998 Aug 28;273(35):22224-31.

Details3. Interleukine-3
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Antagonist

Algemene functie Interleukine-3 receptorbinding Specifieke functie Granulocyte/macrophage colony-stimulating factors zijn cytokines die werkzaam zijn in de hematopoiese door de productie, differentiatie en functie te controleren van 2 verwante witte celpopulaties van de blo… Gennaam IL3 Uniprot ID P08700 Uniprot Naam Interleukine-3 Molecuulgewicht 17232,905 Da

  1. Urisu A, Iimi K, Kondo Y, Horiba F, Masuda S, Tsuruta M, Yazaki T, Torii S: . Arerugi. 1990 Oct;39(10):1448-54.
  2. Nagai H, Suda H, Iwama T, Daikoku M, Yanagihara Y, Koda A: Effect of NZ-107, a newly synthesized pyridazinone derivative, on antigen-induced contractraction of human bronchial strips and histamine release from human lung fragments or leukocytes. Int Arch Allergy Immunol. 1992;98(1):57-63.
Soort Eiwit Organisme Mensen Farmacologische werking

Onbekend

Acties

Inhibitor

Algemene functie S100-eiwitbinding Specifieke functie Speelt een belangrijke rol bij de regulering van celoverleving, celdeling, angiogenese, celdifferentiatie en celmigratie. Functioneert als potent mitogeen in vitro. Gennaam FGF1 Uniprot ID P05230 Uniprot Name Fibroblast growth factor 1 Molecuulgewicht 17459.58 Da

  1. Rajalingam D, Kumar TK, Soldi R, Graziani I, Prudovsky I, Yu C: Molecular mechanism of inhibition of nonclassical FGF-1 export. Biochemie. 2005 Nov 29;44(47):15472-9.
×

Interactions

Verbeter de resultaten voor de patiënt
Bouw effectieve beslissingsondersteunende hulpmiddelen met de meest uitgebreide drug-drug interaction checker van de industrie.

Meer informatie

Gemaakt op 13 juni 2005 13:24 / Bijgewerkt op 02 december 2020 17:19