Apiol

Apiol
IUPAC-naam 1-allyl-2,5-dimethoxy-
3,4-methyleendioxybenzeen
Identifiers
CAS-nummer 523-80-8
GLIMLACHEN C=CCC1=C(OC)C2=C
(OCO2)C(OC)=C1
Eigenschappen
Molecuulformule C12H14O4
Molaire massa 222.23 g/mol
Smeltpunt

30 °C

Kookpunt

294 °C

Behalve waar anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor
materialen in hun standaardtoestand
(bij 25 °C, 100 kPa)
Infobox disclaimer en referenties

Apiol is een organisch-chemische verbinding, ook bekend als peterselie-apiol, apiole of peterseliekamfer. Het wordt aangetroffen in peterseliezaad en de etherische olie van peterselie. Heinrich Christoph Link, een apotheker in Leipzig, ontdekte de stof in 1715 als groenachtige kristallen die door stoom uit peterselieolie werden gereduceerd. In 1855 ontdekten Joret en Homolle dat apiol een effectieve behandeling was van amenorrea of gebrek aan menstruatie.

Aanbevolen kennis

In de geneeskunde is het gebruikt, als essentiële olie of in gezuiverde vorm, voor de behandeling van menstruatiestoornissen. Het is een irriterend middel en in hoge doses is het giftig en kan het lever- en nierschade veroorzaken.

Hippocrates schreef over peterselie als een kruid om abortus te veroorzaken. Dit effect werd veroorzaakt door de apiol.

Apiol werd in de Middeleeuwen door vrouwen gebruikt om zwangerschappen te beëindigen. Het gebruik ervan was wijdverbreid in de VS, vaak als ergoapiol of apergol, totdat een zeer giftig versneden product dat apiol en tri-orthocresylfosfaat bevatte (ook bekend als het versnijdingsmiddel dat aan Jamaicaanse gember werd toegevoegd) op de Amerikaanse markt werd gebracht.

De toxische effecten van zuiver kristallijn apiol worden betwist. Het veroorzaakt een “relatief veilige abortus” bij zwangere vrouwen als het in kleine hoeveelheden wordt ingenomen. Het herstelt ook de cyclus van de menstruatie. Een grotere dosis veroorzaakt geen abortus, maar misselijkheid en beschadigt de lever en de nieren.

Nu er andere methoden van abortus beschikbaar zijn, is apiol in het Westen bijna vergeten, maar het wordt nog steeds geproduceerd en gebruikt in het Midden-Oosten.

De naam apiol wordt ook gebruikt voor andere nauw verwante verbindingen, gevonden in dille (dillapiole, 1-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzeen) en in venkelwortels.