Benzopyreen

Gerelateerde verbindingen zijn onder meer cyclopentapyrenen, dibenzopyrenen, indenopyrenen en nafthopyrenen. Benzopyreen is een bestanddeel van pek en komt voor samen met andere verwante pentacyclische aromatische soorten zoals piceen, benzofluoranthenen, en peryleen. Het wordt op natuurlijke wijze uitgestoten door bosbranden en vulkaanuitbarstingen en kan ook worden aangetroffen in koolteer, sigarettenrook, houtrook en verbrande voedingsmiddelen zoals koffie. Dampen die ontstaan door vet dat op gloeiend houtskool druipt, zijn rijk aan benzopyreen, dat kan condenseren op gegrilde waren.

Benzopyrenen zijn schadelijk omdat ze kankerverwekkende en mutagene metabolieten vormen (zoals (+)-benzopyreen-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide uit benzopyreen) die intercaleren in het DNA, waardoor ze de transcriptie verstoren. Zij worden beschouwd als verontreinigende stoffen en carcinogenen. Het werkingsmechanisme van benzopyreen-gerelateerde DNA-modificatie is uitvoerig onderzocht en houdt verband met de activiteit van cytochroom P450 subklasse 1A1 (CYP1A1). Het lijkt erop dat de hoge activiteit van CYP1A1 in het darmslijmvlies voorkomt dat grote hoeveelheden ingenomen benzopyreen in het portale bloed en de systemische circulatie terechtkomen. Het intestinale (maar niet hepatische) ontgiftingsmechanisme lijkt afhankelijk te zijn van receptoren die bacteriële oppervlaktecomponenten herkennen (TLR2).

Er zijn aanwijzingen dat benzopyreen in verband kan worden gebracht met de vorming van longkanker.

In februari 2014 kondigde NASA een sterk verbeterde databank aan voor het opsporen van polycyclische aromatische koolwaterstoffen (PAK’s), waaronder benzopyreen, in het heelal. Volgens wetenschappers kan meer dan 20% van de koolstof in het universum geassocieerd zijn met PAK’s, mogelijk uitgangsmateriaal voor de vorming van leven. PAK’s lijken kort na de oerknal te zijn gevormd, zijn wijdverspreid in het heelal, en worden geassocieerd met nieuwe sterren en exoplaneten.