Billy Flynn (Chicago)

Billy Flynn is een van de meest effectieve verdedigingsadvocaten van de stad Chicago; hij kan elk proces winnen en vertegenwoordigt meestal vrouwen die hun minnaars hebben vermoord. Hij heeft in zijn hele carrière nog nooit een zaak met een vrouwelijke verdachte verloren, maar vraagt op zijn beurt hoge tarieven voor zijn diensten ($5.000), eist vooraf volledige betaling en doet nooit pro bono-werk. In zeldzame gevallen, zoals dat van Roxie Hart, neemt hij een korting in ruil voor een deel van de opbrengst van de verkoop van efemerea en mediarechten in verband met de zaak. In het stuk verdedigt hij Hart en haar rivale Velma Kelly, en wint beide zaken.

De meeste cliënten van Billy Flynn hebben de moord waarvan ze worden beschuldigd daadwerkelijk gepleegd; daarom probeert hij meestal een verdediging van zelfverdediging of ontoerekeningsvatbaarheid op te roepen. Hij maakt van rechtszaken vaak een mediacircus en een publiek spektakel, manipuleert regelmatig getuigen zodat ze in zijn verhaal passen (dat meestal geen gelijkenis met de waarheid vertoont), en heeft een roddeljournaliste, Mary Sunshine, in dienst om ervoor te zorgen dat zijn cliënten positieve publiciteit in de pers krijgen. Hij beschouwt zijn beroep als verwant aan de amusementsindustrie, met zichzelf als een A-lijst ster in het veld.

In de musical zingt Flynn drie liedjes. “All I Care About (is Love)” dient als Flynn’s jingle, waarin de crooner beweert niet om rijkdom of materialisme te geven en werkt voor zijn liefde voor vrouwen (waarvan later wordt onthuld dat het een complete leugen is), “They Both Reached For The Gun (The Press Conference Rag)” dient als een buiksprekeract met een call-and-response tussen Billy’s “dummy” Roxie en de pers, en “Razzle Dazzle” (een champagnesk stuk met wat Jerry Orbach omschreef als “Brechtiaanse subtiliteit”) dient als de uitleg van Flynn’s modus operandi: maak van de zaak een afleiding, zodat de jury de aandacht verliest.

Flynn is een samengesteld karakter gebaseerd op echte Chicago advocaten uit die tijd, William Scott Stewart en W. W. O’Brien. In de muzikale bewerking is zijn stijl gebaseerd op Ted Lewis.