Biochemische en farmacologische eigenschappen van biogene aminen

2.3 Biosynthese en functies

Biogene aminen ontstaan in het algemeen als gevolg van vrije aminozuur-decarboxyleringen met de microbiële enzymen. Aminozuur-decarboxylering gebeurt door verwijdering van de α-carboxylgroep. Zij komen als volgt voor: histamine uit histidine-aminozuur, tyramine uit tyrosine-aminozuur, tryptamine en serotonine uit tryptofaan-aminozuur, fenylethylamine uit fenylalanine-aminozuur, putrescine uit ornithine-aminozuur, cadaverine uit lysine-aminozuur, en agmatine uit arginine-aminozuur (figuur 3) .

Biogene aminen spelen een essentiële rol bij de stabilisatie van het celmembraan, immuunfuncties en de preventie van chronische ziekten, aangezien zij deelnemen aan de nucleïnezuur- en eiwitsynthese . Bovendien, ze zijn verbindingen gemaakt als de groei regulering (spermine, spermidine, en cadaverine), neurale transmissie (serotonine), en ontsteking mediatoren (histamine en tyramine) .

Histamine, een standaard component van het lichaam, bestaat uit histidine aminozuur als gevolg van histidine decarboxylase activiteit afhankelijk van pyridoxal fosfaat (figuur 3) . De distributie en de concentratie van histamine in de weefsels van alle gewervelde dieren zijn zeer onstabiel. Histamine neemt een aantal functies voor zijn rekening die verband houden met het in evenwicht brengen van de lichaamstemperatuur en de regulering van het maagvolume, de maag-pH, en de cerebrale activiteiten, aangezien het deelneemt aan de essentiële functies zoals neurotransmissie en vasculaire permeabiliteit . Het speelt echter ook een rol bij het op gang brengen van allergische reacties.

Tryptamine bestaat uit tryptofaan-aminozuur als gevolg van de aromatische L-aminozuur decarboxylase activiteit (figuur 3) . Tryptamine is een monoamine alkaloïde die voorkomt in planten, schimmels en dieren . Tryptamine, dat in sporenhoeveelheden in de hersenen van zoogdieren wordt aangetroffen, verhoogt de bloeddruk en speelt een rol als neurotransmitter of neuromodulator.

Het aminozuur fenylalanine synthetiseert fenylethylamine via de aromatische L-aminozuur decarboxylase bij de mens, sommige schimmels en bacteriën, alsmede bij verschillende planten en diersoorten (figuur 3) . Het functioneert als neurotransmitter in het centrale zenuwstelsel van de mens.

Tyramine, bestaande uit tyrosine-aminozuur als gevolg van tyrosine-decarboxylase-activiteit, wordt over het algemeen in lage hoeveelheden aangetroffen (figuur 3) . Tyramine leidt tot verschillende fysiologische reacties zoals bloeddrukverhoging, vasoconstrictie , tyramine actieve noradrenaline secretie, enz., aangezien het sympathisch zenuwstelsel verschillende functies van het lichaam controleert . Tyramine, opgeslagen in de neuronen, veroorzaakt de toename van de traan, speekselvorming en ademhaling evenals mydriasis .

Tryptofaan synthetiseert serotonine als gevolg van tryptofaan hydroxylase en aromatische L-aminozuur decarboxylase enzymactiviteiten (figuur 3) . Serotonine, een van de cruciale neurotransmitters van het centrale zenuwstelsel, speelt een rol in tal van kritische fysiologische mechanismen, zoals slaap, stemmingsstoornissen, regulering van de eetlust, seksueel gedrag, regulering van de cerebrale doorbloeding, en de doorlaatbaarheid van de bloed-hersenbarrière.

Putrescine bestaat uit ornithine aminozuur als gevolg van ornithine decarboxylase activiteit. Bovendien kan het worden gesynthetiseerd door arginine via de agmatine en carbamoylputrescine (figuur 3) . Putrescine, geproduceerd door bacteriën en schimmels, draagt bij tot de celgroei, de celdeling en de tumorigenese omdat het de voorbereidende stof is van spermidine en spermine.

Cadaverine, gesynthetiseerd door lysine als gevolg van lysine decarboxylase enzymactiviteit, neemt de diamine en polyamine formaties voor zijn rekening (figuur 3).

Spermidine synthase katalyseert de vorming van spermidine uit putrescine (figuur 3). Spermidine is een precursor van andere polyamines zoals spermine en structurele isomeer thermospermine . Spermidine, dat verschillende cruciale biologische processen reguleert (Na+-K+ ATPaz), beschermt het membraanpotentiaal en regelt de intracellulaire pH en het volume . Bovendien, spermidine, een polyamine gevonden in de cellulaire stofwisseling, heeft een rol in de neuronale stikstofmonoxide synthase remmingen en intestinale weefsel ontwikkelingen .

Spermine, waarvan de precursor aminozuur is ornithine, wordt gevormd uit spermidine door de spermine synthase enzym (figuur 3) . Spermine is aanwezig in verschillende organismen en weefsels, aangezien het een polyamine is dat in alle eukaryote cellen voorkomt en een rol speelt in het cellulaire metabolisme . Het speelt een rol in de darm weefsel ontwikkelingen en stabiliseert de spiraalvormige structuur in virussen .

Agmatine is een biogene amine gevormd door arginine decarboxylase enzymactiviteit van arginine aminozuur (figuur 3) . Agmatine neemt deel aan het polyaminemetabolisme over de putrescine gehydrolyseerd door de agmatine enzym en heeft verschillende functies, zoals stikstofmonoxide synthese regulering, polyamine metabolisme, en matrix metalloproteinase en enzym activiteit die leidt tot H2O2 productie .