Brien Taylor
De Yankees waren oorspronkelijk van plan Taylor snel op te leiden via de minor leagues, zoals de Mets deden met Dwight Gooden. Ze ontdekten echter dat hij een betere overstap naar het eerste honk nodig had om honklopers vast te houden, en kozen ervoor zijn major league-debuut niet te versnellen. Nog voor hij een wedstrijd gespeeld had, werd hij door Baseball America al voor het seizoen 1992 uitgeroepen tot de beste prospect van het spel. Hij begon zijn professionele loopbaan bij de Fort Lauderdale Yankees, het minor league filiaal van de Yankees in de klasse A Advanced. Zijn prestaties bij Fort Lauderdale omvatten ondermeer negen strikeouts tegen de Osceola Astros in een 8-5 overwinning, en een optreden met 12 strikeouts en twee hits in september tegen de West Palm Beach Expos. Voor het seizoen had Taylor een 6-8 winst-verlies record, een 2.57 ERA, en 187 strikeouts in 161.1 geplaatste innings.
Het volgende jaar gooide Taylor voor de Double-A Albany-Colonie Yankees, waar de Yankees van plan waren Taylor te laten werken aan zijn curveball, omdat ze al vonden dat zijn fastball goed genoeg was voor de Major Leagues. Bij het ingaan van het seizoen werd hij uitgeroepen tot baseball’s tweede beste vooruitzicht achter Chipper Jones. Dat jaar had Taylor een 13-7 record, een 3.48 ERA, en 150 strikeouts in 163 innings, en leidde ook de Eastern League met 102 vrije lopen. In 1994 werd verwacht dat hij zou werpen voor de Triple-A Columbus Clippers van de International League, en uiterlijk aan het begin van het seizoen 1995 voor de Yankees zou starten, afhankelijk van hoe hij in de voorjaarstraining zou hebben gepresteerd. Na afloop van het seizoen wilden de Yankees dat Taylor zou deelnemen aan een instructional league om aan zijn fundamentals te werken. Taylor weigerde deel te nemen aan het kamp, en verkoos in plaats daarvan terug te keren naar zijn huis in North Carolina.
Op 18 december 1993 raakte Taylor gewond toen hij zijn broer Brenden verdedigde in een vuistgevecht. De New York Times meldde dat Brenden een man genaamd Ron Wilson confronteerde, met wie hij had gevochten in Harlowe, North Carolina. Brenden liep hoofdwonden op in zijn gevecht met Wilson. Toen Brien ontdekte dat zijn broer gewond was geraakt, ging hij samen met een neef naar Wilsons woonwagen om hem te confronteren. Daar raakte Taylor in een woordenwisseling verwikkeld met Jamie Morris, Wilsons vriend, en Taylor viel op zijn schouder. Volgens Wilson probeerde Taylor een hooimaker naar Morris te gooien, maar miste, wat de verwonding veroorzaakte. In de uren na de woordenwisseling vertelde Boras verslaggevers dat de verwonding een kneuzing was. Echter, toen de Yankees Taylor een bezoek lieten brengen aan Dr. Frank Jobe, noemde hij de blessure één van de ergste die hij ooit had gezien. De week daarop repareerde Jobe een gescheurd kapsel en een gescheurd glenoid labrum in Taylor’s schouder, waardoor hij het seizoen 1994 moest missen.
Taylor keerde terug naar het honkbal in 1995, en bracht het seizoen door bij de Rookie-level Gulf Coast Yankees. Toen hij na de operatie terugkeerde in het spel, had hij 8 mph van zijn fastball verloren en was hij niet in staat een curveball voor een strike te gooien. Het resultaat was dat hij in zijn eerste seizoen twee keer won, vijf keer verloor, een ERA van 6.08 had en 54 vrije lopen kreeg in 40 geplaatste innings. De Yankees waren van plan Taylor het seizoen 1996 te laten doorbrengen bij de Double-A Norwich Navigators, maar hij bleef worstelen met zijn controle in de voorjaarstraining en zei op een gegeven moment: “Soms krijg ik de bal over de plaat, soms heb ik het gevoel dat ik nog nooit in mijn leven een bal heb vastgehouden”. In plaats daarvan bracht hij het jaar door bij de Single-A Greensboro Bats en gooide 43 wijd in 16.1 innings, ging 0-5 met een ERA van 18.73 in negen wedstrijden; de Yankees schrapten hem als gevolg daarvan van hun 40-man roster.
Taylor bracht de volgende twee seizoenen door in Greensboro. In 1997 gaf hij 52 wijd aan slagmensen in 27 innings en ging 1-4 met een 14.33 ERA in acht wedstrijden, en in 1998 ging hij 0-1 met een 9.59 ERA in 13 wedstrijden. Hij werd aan het einde van het seizoen 1998 door de Yankees ontslagen en tekende het jaar daarop bij de Seattle Mariners. Bij de Mariners nam Taylor deel aan een verlengde voorjaarstraining, maar werd in juni ontslagen vanwege zijn inconsistentie. Na het seizoen 1999 tekenden de Cleveland Indians een contract voor hem en plaatsten hem bij de Class-A Columbus RedStixx. In 2.2 innings over vijf wedstrijden voor Columbus kreeg hij 5 hits en 9 vrije lopen tegen voor een 27.00 ERA.