De gebroeders Hughes
Nadat Allen op 18-jarige leeftijd een zoon kreeg, stopte de tweeling met de middelbare school en begon al snel als tiener te werken aan muziekvideo’s. Ze regisseerden voor artiesten als Tone Loc en Tupac Shakur. Hun eerste speelfilm, Menace II Society uit 1993, ging in première op het filmfestival van Cannes. De film gaat over zwarte, rechteloze jongeren en werd gemaakt met een budget van 3,5 miljoen dollar toen ze 20 jaar oud waren. Tyger Williams schreef het scenario, en deelde de story credit met de broers. De film werd een succes voor zowel de critici als de kassa’s en werd genomineerd voor een Independent Spirit Award voor Best First Feature. Vanwege hun eerdere ervaring in het regisseren van muziekvideo’s, werden ze het eerste broer en zus duo sinds Jerry en David Zucker die een vrijstelling kregen van de Directors Guild of America om co-credit te nemen als regisseurs.
Hun tweede film was Dead Presidents in 1995. De film, die net als hun speelfilmdebuut over de zwarte onderklasse ging en ook Larenz Tate in de hoofdrol had, concentreerde zich op oorlogsveteranen tijdens het raciaal beladen Vietnamoorlogstijdperk. De film, die werd uitgebracht op het New York Critics Film Festival, slaagde er niet in evenveel winst te maken als hun eerste film. Dead Presidents werd opgevolgd door American Pimp, een lange documentaire over de ondergrondse pooiercultuur en de uitbuiting van vrouwen. De film ging in première op het Sundance Film Festival van 1999. Oorspronkelijk wilden ze een bewerking maken van Iceberg Slim’s roman Pimp, maar iemand anders verwierf de rechten. De broers hebben verklaard dat het perspectief van de film deels is gevormd door de opvoeding door hun moeder, die feministe is. Tussen de projecten door filmden ze een aantal anti-handvuurwapen aankondigingen.
In een afwijking van hun eerdere materiaal, regisseerden de broers Hughes mee From Hell, de 2001 verfilming van Alan Moore’s gelijknamige graphic novel over de Jack the Ripper moorden in Victoriaans Engeland, met Johnny Depp en Heather Graham in de hoofdrollen. De film werd door sommige critici als te gewelddadig en bloederig beschouwd en moest worden bewerkt om een NC-17 classificatie van de MPAA te vermijden. Zoals beschreven door de ster van de film, waren er soms meningsverschillen tussen de tweeling over de richting van de film. Zo was de hoeveelheid getoond geweld een twistpunt tussen de twee; de ene broer vond dat de wreedheid getoond moest worden, terwijl de andere vond dat geïmpliceerd geweld volstond.
Hun enige film samen sinds From Hell uit 2001 was het post-apocalyptische drama Book of Eli voor Warner Bros,
In 2006 werd aangekondigd dat de broers The Iceman zouden regisseren, een film over seriemoordenaar Richard Kuklinski, maar die werd uiteindelijk geregisseerd door Ariel Vromen, en uitgebracht in 2012. Ze waren ook van plan om een filmversie van de klassieke tv-serie Kung Fu te regisseren. In 2010 werd aangekondigd dat de broers een live-action verfilming van de manga Akira uit 1988 zouden regisseren, maar ze verlieten het project in 2011.
Als team werkt Allen meestal met de acteurs, terwijl Albert de technische aspecten van hun films regisseert, voortkomend uit Alberts ervaring met het volgen van lessen aan de filmschool van Los Angeles City College.