Perfume Shrine: Myth Debunking 1: Wat zijn aldehyden, Hoe ruiken aldehyden en Chanel No.5
Vraag een aspirant-parfumeur naar aldehyden en je zult horen dat het synthetische stoffen zijn die voor het eerst in Chanel No.5 zijn gebruikt, dat dit dankzij hen het eerste en het prototype van synthetische geuren is en dat aldehyden zelf een champagne-achtige, sprankelende, bruisende geur hebben die de geur van de huid doet vliegen. Dit is wat ze keer op keer te horen krijgen. Vraag het elke doorgewinterde parfumliefhebber en je zult horen dat aldehyden een wasachtig, citrusachtig of rozig aroma hebben, als gedoofde kaarsen (Luca Turin heeft hieraan bijgedragen met zijn referenties in “Emperor of Scent”). De waarheid? Het is een beetje ingewikkelder dan beide!
Het is een feit dat aldehyden beroemd werden door hun introductie in overvloedige hoeveelheden in de formule van Chanel No.5 in 1921. No.5 is echter zeker niet het eerste parfum met synthetische aldehyden:
~”Hoewel Chanel No. 5 wordt erkend als het eerste aldehydeparfum, dat halverwege de jaren twintig werd gecreëerd, is de waarheid dat het eerste aldehydeparfum Rêve D’Or (Gouden Droom) was, dat in 1905 door Armingeat werd gecreëerd.” (sic).
Nog niet is nr. 5 het eerste moderne parfum met synthetische bestanddelen (die eer komt toe aan Fougère Royale -Royal Fern- van Paul Parquet voor Houbigant in 1882). Aldehyden zelf zijn organische verbindingen die aanwezig zijn in verschillende natuurlijke materialen (bijvoorbeeld natuurlijke essences van citrusvruchten zoals die van de sinaasappelschil, rozenolie, essence van dennen, citronella en kaneelschors ~ze komen zelfs voor in de hartspier van runderen!) Bij diverse reconstituties van essence door chemici zijn aldehyden gebruikt, aangezien verschillende soorten ook in het laboratorium kunnen worden gesynthetiseerd.
Aldehyden (dezelfde als ketonen) zijn organische verbindingen die een functionele carbonylgroep bevatten (dat is C=O). Het koolstofatoom van deze groep heeft twee overblijvende bindingen die kunnen worden bezet door waterstof of alkyl- of arylsubstituenten. Als ten minste één van deze substituenten waterstof is, is de verbinding een aldehyde. Als geen van beide waterstof is, is de verbinding een keton. De meeste aldehyden en ketonen hebben een sterke geur. Ketonen hebben over het algemeen een aangename geur en zij worden vaak aangetroffen in parfums (b.v. muscone in naar muskus ruikende colognes). Zij worden ook gebruikt in smaakstoffen voor levensmiddelen. Aldehyden variëren in geur: de meeste aldehyden met een laag molecuulgewicht ruiken slecht (rot fruit), maar sommige aldehyden met een hoger molecuulgewicht en aromatische aldehyden ruiken vrij aangenaam en worden daarom in parfums gebruikt. Formaldehyde is het eenvoudigste aldehyde met een centraal koolstofatoom dat gebonden is aan twee waterstofatomen (H2C=O). Het werd in 1859 in Rusland ontdekt door A. M. Butlerov en is zeer reactief. Het wordt gebruikt in kleurstoffen, medische geneesmiddelen, insecticiden en beroemd als conserveermiddel en balsemvloeistof.
Aliphatische aldehyden bezitten intrigerende geuren die buiten het domein van het simplistisch lekkere vallen: butyraldehyde bijvoorbeeld ruikt naar ranzige boter (naar βούτυρο/butyro dat “boter” betekent in het Grieks)! Acetaldehyde is de naam van het aldehyde met de kortste koolstofketen en is een van de oudst bekende aldehyden (voor het eerst gemaakt in 1774 door Carl Wilhelm Scheele). De structuur ervan werd echter pas volledig begrepen toen Justus von Liebig 60 jaar later de samenstelling van acetaldehyde vaststelde, de bereiding ervan uit ethanol beschreef en deze chemische groep “aldehyden” doopte.
Er bestaat nauwelijks een geur zonder een of ander aldehyde erin, waardoor het volhouden dat de grootsheid van No.5 te danken is aan de synthetische materialen, overigens vergelijkbaar is met zeggen dat de piramides monumentaal zijn vanwege hun vorm alleen. Het is de vernuftigheid van de marketing en de verspreiding van de mythe dat No.5 een onnatuurlijke geur moest oproepen (omdat Coco Chanel erop zou hebben gestaan dat zij een parfum wilde dat naar een vrouw rook en niet naar bloemen ~”vrouwen willen niet naar een bed van rozen ruiken”) die tot deze verwarring heeft geleid. Chanel No.5 en No.22 danken hun levendige sprakel later aan een specifieke subgroep van aldehyden die “vettig” worden genoemd: reeksen koolstofatomen (tussen 8 en 13) gecodeerd in overeenstemming met dat aantal atomen (d.w.z. C8) met een nomenclatuur die is afgeleid van de Griekse numeriek, zoals octanal van οκτώ/octo (=acht), waarin elk van de 8 koolstofatomen is verbonden met twee waterstofatomen. Het “boeket” van aldehyden C10, C11, en C12 in Chanel No.5 werd zo populair dat alle daaropvolgende “aldehydische parfums” die volgorde van aldehyden gebruikten, wat een bruisende parfumgeur geeft die vrij karakteristiek is met als rechtstreeks gevolg dat de parfumliefhebber in verwarring wordt gebracht over hoe aldehyden zelf ruiken. Vette aldehyden hebben een citrusachtige of bloemige noot, en een uitgesproken vettige/wasachtige/zeepachtige toon die heel duidelijk naar voren komt als je kijkt naar een modern parfum waarin ze in hoge verhouding worden gebruikt: Sicilië van Dolce Gabbana. Het zeepachtige gevoel is onmiskenbaar! Vergelijk die geur maar eens met je Chanel No.5: ook daarin zul je de zeepachtige facetten oppikken. Een andere reden dat ze als “zeep” lezen, is precies omdat ze al jaren bij de productie van zeep worden gebruikt om dat frisse citroenachtige gevoel te geven.
De meest gebruikte aldehyden in de parfumerie zijn C7 (heptanal, komt van nature voor in scharlei en heeft een kruidige groene geur), C8 (octanal, sinaasappelachtig), C9 (nonanal, ruikt naar rozen), C10 (decanal, doet sterk denken aan sinaasappelschil; Citral, een ingewikkelder 10-koolstof aldehyde, heeft de geur van citroenen), C11 (undecanal , “schoon” aldehydisch, van nature aanwezig in korianderblad olie~ook gebruikt is onverzadigde C11 undecen-1-al), C12 (Lauryl aldehyde dat doet denken aan seringen of viooltjes), C13 (wasachtig, met grapefruit toon) en de beruchte C14 perzik-huid noot van Mitsouko: technisch gezien geen aldehyde, maar een lacton ~gamma undecalactone.
Vaak zijn de verbindingen gepatenteerd onder commerciële namen; daarom blijft hun ware aard geheim, zelfs voor parfumliefhebbers die ze wel eens genoemd hebben zien worden. Bijvoorbeeld Triplal, een gepatenteerde molecule van IFF: de chemische naam is 2,4-dimethyl-3-cyclohexeen-1-carboxaldehyde. De geur? Krachtig groen en kruidig, alsof je ligustrabladeren tussen je vingers knijpt. Geen van de karakteristieke aldehyden van Chanel No.5!
Een interessant ingrediënt is fenylacetaldehyde dat een uitgesproken groene noot heeft (top in natuurlijke narcissen en dus gebruikt om een narcisnoot na te bootsen in de parfumerie). De hydrocinnamische aldehyden zijn een andere familie van stoffen uit de manipulatie van benzeen en hun geurprofiel lijkt op lelietjes-van-dalen (muguet) en cyclamen. Een daarvan is het beroemde lelietje (gepatenteerde naam voor leliealdehyde; ook bekend als Lilistralis), dat veel wordt gebruikt voor het nabootsen van die ongrijpbare natuurlijke essentie, lelietje-van-dalen. Een andere is Cyclamen aldehyde (gewoonlijk geproduceerd met cumeen als uitgangsstof).
Aromatische aldehyden hebben zeer complexe chemische structuren, maar zijn het gemakkelijkst te herkennen aan de geur. Anisaldehyde ruikt naar zoethout. Benzaldehyde daarentegen heeft een geurprofiel van amandelen en heeft verschillende chemische bestanddelen: cinnamaldehyde, amylcinnamaldehyde, hexylcinnamaldehyde. Condensatie van benzaldehyde met andere aldehyden levert een reeks α-gesubstitueerde cinnamlaldehyden op, waarvan het laagste lid wordt gebruikt voor de productie van cinnamylalcohol, zeer belangrijk voor de productie van kruidige parfums (kaneelnoot). Hogere leden daarentegen, zoals amylcinnamaldehyden (ACA) en hexylcinnamaldehyde (HCA) geven een vettige jasmijnindruk, ondanks hun afwezigheid in natuurlijke jasmijnoliën! De meeste synthetische jasmijnparfums gebruiken tegenwoordig een van beide of beide omdat ze niet duur zijn (hun vezelversterkende kwaliteiten maken ze ook perfecte kandidaten voor wasmiddelen en wasverzachters). De meidoorn- of aubépine-noot, die al tientallen jaren synthetisch in parfums wordt verwerkt, wordt geproduceerd via anijsaldehyde (p-methoxybenzaldehyde) en is op sublieme wijze verweven in het wazige doek van Après L’Ondée van Guerlain (waar hij zingt samen met heliotropine). Bovendien is het aldehyde vanilline een bestanddeel van veel naar vanille geurende parfums. Niets is dus zo simplistisch als je zou denken!
Aldehydeparfums zijn onder andere (klik op de links om de bijbehorende artikelen/recensies te lezen): Chanel No.5 en No.22, Lanvin Arpège, Guerlain Liu en Véga, Worth Je Reviens, Millot Crèpe de Chine , Balecianga Le Dix, Revillon Detchema, Caron Fleurs de Rocaille (niet Fleur, enkelvoud), Infini en Nocturnes, Myrurgia Joya, Jean-Charles Brosseau Ombre Rose , Molyneux Vivre, Lancome Climat, Givenchy L’Interdit, Piguet Baghari, Madame Rochas en Mystère by Rochas, Rive Gauche by Yves Saint Laurent , Paco Rabanne Calandre, Estée Lauder Estée, White Linen, Pure White Linen, Van Cleef & Arpels First, Nina by Nina Ricci (de oude formule in de geribbelde flacon), E.Coudray Musc et Freesia, Bill Blass Nude and Amazing, Hermès Amazone, D& Sicilië, Divine L’Ame Soeur, Serge Lutens La Myrrhe, Frederic Malle Iris Poudre, Ferré by Ferré, Agent Provocateur Maitresse, Annick Goutal Folavril, Le Labo Aldehyde 44.
Hermès Calèche houdt het midden tussen bloemig aldehydisch en bloemig chypre in sommige taxonomieën.
Bernand Chant, British Society of Perfumers 1982
Armigeat is parfumeur Pierre Armigeant (1874-1955) die Floramye en Azurea componeerde voor L.T.Piver
Schilderij Gueridon 1913 door Georges Braques, met dank aan allposters.com. Chanel make-up advertentie via Bellasugar.